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山柰酚
山柰酚(Kaempferol)是一种天然黄酮类化合物，是存在于茶叶[1]、西兰花、翠雀草、金缕梅、葡萄柚、抱子甘藍、苹果等植物中植源性物质。山柰酚为黄色结晶体，熔点为276-278℃，微溶于水，溶于乙醇和乙醚的热混合物中。
| 山柰酚 | |
|---|---|
| IUPAC名 3,5,7-Trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-chromen-4-one | |
| 别名 | Kaempherol Robigenin Pelargidenolon Rhamnolutein Rhamnolutin Populnetin Trifolitin Kempferol Swartziol 3,5,7-trihydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-4H-1-benzopyran-4-one |
| 识别 | |
| CAS号 | 520-18-3 |
| PubChem | 5280863 |
| SMILES |
|
| KEGG | C05903 |
| 性质 | |
| 化学式 | C15H10O6 |
| 摩尔质量 | 286.23 g·mol⁻¹ |
| 精确质量 | 286.047738 |
| 熔点 | 276-278 °C |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
生物活性 编辑
一些病理学研究已发现，山柰酚的摄取与降低许多疾病的发生率之间存在正相关，如癌症和心血管疾病等。大量临床前研究表明，山柰酚和部分山柰酚苷具有广泛的药理活性，包括抗氧化、抗炎、抗菌、抗癌、保护心脏、保护神经、抗糖尿病、抗骨质疏松、抗雌激素、抗焦虑、止痛和抗过敏等作用。[2]
线叶金合欢(Acacia decurrens)和长叶金合欢(Acacia longifolia)花朵的黄色即来源于山柰酚。[3]
代谢方式 编辑
山柰酚4-O-甲基转移酶可利用S-腺苷蛋氨酸和山柰酚合成S-腺苷高半胱氨酸和山柰素。
成苷 编辑
- 紫云英苷
- 槐黄苷
原料植物名单 编辑
已确定许多可食用的植物中存在山柰酚。[2]
- 象大蒜(Allium ampeloprasum)
- 洋葱(Allium cepa)
- 蝦夷蔥(Allium schoenoprasum)
- 凹头苋(Amaranthus lividus)
- 明日葉(Angelica keiskei)
- 辣根(Armoracia rusticana)
- 龍蒿(Artemisia dracunculus)
- 榆钱菠菜(Atriplex hortensis)
- 芥菜(Brassica juncea)
- 蕪菁甘藍(Brassica napobrassica)
- 甘藍(Brassica oleracea)
- 菜心(Brassica rapa)
- 瘤果匙荠(Bunias orientalis)
- 茶树(Camellia sinensis)
- 續隨子(Capparis spinosa)
- 青葙(Celosia argentea)
- 苦苣(Cichorium endivia)
- 葡萄柚(Citrus paradisi)
- 树菠菜(Cnidoscolus aconitifolius)
- 紅瓜(Coccinia grandis)
- 黄瓜(Cucumis sativus)
- 笋瓜(Cucurbita maxima)
- 簇生豆(Cyamopsis tetragonoloba)
- 细叶二行芥(Diplotaxis tenuifolia)
- 芝麻菜(Eruca sativa)
- 小茴香(Foeniculum vulgare)
- 野草莓(Fragaria vesca)
- 鱼腥草(Houttuynia cordata)
- 番薯(Ipomoea batatas)
- 生菜(Lactuca sativa)
- 水芹(Lepidium sativum)
- 欧当归(Levisticum officinale)
- 枸杞(Lycium barbarum)
- 苹果(Malus domestica)
- 木鱉果(Momordica cochinchinensis)
- 檄樹(Morinda citrifolia)
- 西洋菜(Nasturtium officinale)
- 橄榄(Olea europaea)
- 香芹(Petroselinum crispum)
- 菜豆(Phaseolus vulgaris)
- 开心果(Pistacia vera)
- 桃(Prunus persica)
- 萝卜(Raphanus sativus)
- 鵝莓(Ribes uva-crispa)
- 黑莓(Rubus fruticosus)
- 覆盆子(Rubus idaeus)
- 接骨木(Sambucus nigra)
- 守宫木(Sauropus androgynus)
- 大花田菁(Sesbania grandiflora)
- 番茄(Solanum lycopersicum)
- 龙葵(Solanum nigrum)
- 马铃薯(Solanum tuberosum)
- 菠菜(Spinacia oleracea)
- 南方蔓越橘(Vaccinium erythrocarpum)
- 蔓越莓(Vaccinium acrocarpon)
- 小果红莓苔子(Vaccinium microcarpum)
- 红莓苔子(Vaccinium oxycoccus )
- 越橘(Vaccinium vitis-idaea)
- 蚕豆(Vicia faba)
- 豇豆(Vigna unguiculata)
- 圆叶葡萄(Vitis rotundifolia)
- 葡萄(Vitis vinífera)
也已确定山柰酚存在于许多用作为传统药物的植物中。[2]
- 阿拉伯金合欢(Acacia nilotica)
- 猴面包树(Adansonia digitata)
- 阔荚合欢(Albizia lebbeck)
- 庫拉索蘆薈(Aloe vera)
- 巴西良木豆(Amburana cearensis)
- 大阿米芹(Ammi majus)
- 明日葉(Angelica keiskei)
- 紫金牛(Ardisia japonica)
- Bauhinia forficata
- Bauhinia microstachya
- 伊朗布留芹(Bunium persicum)
- 續隨子(Capparis spinosa)
- 翅荚决明(Cassia alata)
- 崩大碗(Centella asiatica)
- 香泽兰(Chromolaena odorata)
- 锦屏藤(Cissus sicyoides)
- 红瓜(Coccinia grandis)
- 野茼蒿(Crassocephalum crepidioides)
- 番紅花(Crocus sativus)
- 短尖白前(Cynanchum acutum)
- 鹅绒藤(Cynanchum chinense)
- 狗肝菜(Dicliptera chinensis)
- 问荆草(Equisetum arvense)
- 大戟(Euphorbia pekinensis)
- 小白屈菜(Ficaria verna)
- 小茴香(Foeniculum vulgare)
- 山羊豆(Galega officinalis)
- 银杏(Ginkgo biloba)
- 大豆(Glycine max)
- 大胶草(Grindelia robusta)
- 匙羹藤(Gymnema sylvestre)
- 黑嚏根草(Helleborus niger)
- 沙棘(Hippophae rhamnoides)
- 鱼腥草(Houttuynia cordata)
- 贯叶连翘(Hypericum perforatum)
- 凤仙花(Impatiens balsamina)
- 短柄野芝麻(Lamium album)
- 月桂(Laurus nobilis)
- 金银花(Lonicera japonica)
- 枸杞(Lycium barbarum)
- 黄连花(Lysimachia vulgaris)
- 小花锦葵(Malva parviflora)
- 波尔多树(Peumus boldus)
- 餘甘子(Phyllanthus emblica)
- 黑加仑(Ribes nigrum)
- 迷迭香(Rosmarinus officinalis)
- 接骨木(Sambucus nigra)
- 小地榆(Sanguisorba minor)
- 罗汉果(Siraitia grosvenorii)
- 龙葵(Solanum nigrum)
- Solenostemma argel
- 高山一枝黄花(Solidago virgaaurea)
- Sutherlandia frutescens
- 聚合草(Symphytum officinale)
- 丁香(Syzygium aromaticum)
- 美洲椴(Tilia americana)
- 香椿(Toona sinensis)
- 胡芦巴(Trigonella foenum-graecum)
- 旱金莲(Tropaeolum majus)
- 越橘(Vaccinium vitis-idaea)
- Warburgia ugandensis
- 南美蟛蜞菊(Wedelia trilobata)
参考文献 编辑
- ^ Jun Seong Park, Ho Sik Rho, Duck Hee Kim, and Ih Seop Chang. Enzymatic Preparation of Kaempferol from Green Tea Seed and Its Antioxidant Activity. J. Agric. Food Chem. 2006, 54 (8): 2951–2956. PMID 16608214. doi:10.1021/jf052900a.
- ^ 2.0 2.1 2.2 Calderon-Montaño JM, Burgos-Moron E, Perez-Guerrero C, Lopez-Lazaro M. A review on the dietary flavonoid kaempferol.. Mini Rev Med Chem. 2011, 11 (4): 298–344. PMID 21428901. doi:10.2174/138955711795305335.
- ^ Lycaeum -- Phytochemistry Intro 互联网档案馆的，存档日期2007-09-30.
- ^ Ute Nöthlings, Suzanne P. Murphy, Lynne R. Wilkens, Brian E. Henderson & Laurence N. Kolone. 2007. Flavonols and Pancreatic Cancer Risk. American Journal of Epidemiology 166(8): 924–931. doi:10.1093/aje/kwm172
- ^ Irwin, Kim. . News Releases. UCLA. May 29, 2008 [2011-06-17]. （原始内容 (HTML)存档于2012-02-13）.