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Weinreb酮合成

一月 07, 2024

Weinreb酮合成（英語：Weinreb ketone synthesis，温勒伯酮合成法）或称Weinreb-Nahm酮合成，是有机化学中一种构建碳-碳键的有机反应。它由Weinreb酰胺（N-甲氧基-N-甲基酰胺，WAs）出发，经有机金属亲核试剂处理制备醛和酮[1]。最初是由史蒂芬·M·温勒伯（英语：Steven M. Weinreb）和史蒂芬·纳姆于1981年发现的酮合成方法，最初的报道由两个亲核酰基取代反应组成：由酰氯与N,O-二甲羟胺盐酸盐反应得到Weinreb酰胺，再使用有机金属试剂处理得即可。

Weinreb酮合成
命名根据 史蒂芬·M·温勒伯（英语：Steven M. Weinreb）
史蒂芬·纳姆
反应类型 偶联反应
标识
有机化学网站对应网页 weinreb-ketone-synthesis

Weinreb酮合成的特点在于，金属亲核试剂使用格氏试剂、有机锂试剂或磷叶立德[2]时，可以成酮[1]；使用过量的金属氢化物例如LAH或DIBAL，可以成醛[3]；并且过量的金属试剂也不会使羰基被过度的还原为羟基。

Weinreb–Nahm酮合成原理

以Weinreb-Nahm酰胺为原料的酮合成法被有机化学家们广泛使用，经常能发现含有此结构的天然产物，并能灵活地构建新的碳-碳键或是转化为其他官能团。此反应被用于许多合成中，例如大环内酯类免疫抑制剂Macrosphelide A和B[4]、海洋天然产物大环内酯类Amphidinolide J[5]和聚酮类抗生素Spirofungins A和B[6]（见下文）。

机理 编辑

Weinreb和Nahm提出了以下反应机理来解释Weinreb-Nahm酰胺所表现出的特性，他们认为反应是通过一个假想的四面体中间体进行的（A），该四面体由于甲氧基的螯合作用而稳定，以解释羰基没有被进一步加成的原因[1]，四面体仅能在低温下存在，并在加入酸性水溶液后转变为醛或酮，过量的金属试剂也被淬灭[7]。

 
Chelation mechanism

此种螯合作用的机理虽然在当时就得到了学界的认可，但直至2006年才经光谱和动力学分析研究证实[8]。

特点 编辑

以Weinreb法合成醛酮有以下优点[7]：

  1. 相对于醛、酮制备中，常用的活泼的羧酸衍生物（如：酰氯），温勒伯酰胺稳定易贮藏；
  2. 反应的条件较温和，操作简便，所用试剂如有机锂试剂、格氏试剂、金属氢化物等是实验室常用试剂；
  3. 反应进程可控，加入过量的金属试剂会形成螯合物，反应生成稳定的四面体过渡态阻止羰基的后续加成；
  4. 能广泛应用于羧酸及其衍生物的官能团转化，合成脂肪酮，α、β-不饱和烯酮，芳香酮，炔酮等，并且可在固相合成中实现。
 
亲核试剂的过量加成

在使用强碱性或空间位阻大的亲核试剂时，可能发生Weinreb酰胺中N-O键断裂的现象，导致发生脱甲氧基放出甲醛的副反应[9]。此外，脱甲氧基反应在WAs参与的过渡金属催化加氢反应中也见报道[10]。非金属的电中性超电子给体利用单电子转移过程，也可通过自由基机理发生N-O键的断裂[11]。

 
可能的副反应

制备 编辑

除上文所述的方法，Weinreb酰胺还可通过多种羧酸衍生物制备，如羧酸、酰氯、酯 [12][13][14][15]，所用试剂主要为有机铝试剂，如三甲基铝以及更加方便的二异丁基氢化铝等[16] 。格氏试剂与N,O-二甲羟胺盐酸盐（MeO(Me)NH•HCl）再与酯或内酯反应，也可以得到Weinreb酰胺[17]。

 
由酯和内酯制备Weinreb酰胺的例子

许多肽偶联试剂也用于从羧酸起始制备Weinreb酰胺，有多种碳二亚胺、1-羟基苯并三唑和三苯基膦为基底的偶联剂被专用于此合成目的[17][16]。

 
由羧酸制备Weinreb酰胺的例子

史蒂芬·L·布赫瓦尔德（英语：Stephen L. Buchwald）报告了一种方便、直接的将芳基卤化物转化为芳基Weinreb酰胺的胺基羰基化反应（aminocarbonylation）[18]。

 
胺基羰基化反应制备Weinreb酰胺

范围 编辑

标准的Weinreb酮合成允许分子中含有各种官能团，包括α-卤素、N-保护的氨基酸、α,β-不饱和键、硅醚、各种内酯或内酰胺结构、磺酸酯或亚磺酸酯和膦酸酯 [17][16]。亲核试剂最常用的是有机锂试剂和格氏试剂，主要是脂肪族、乙烯基、芳香基和炔基亲核体。

Weinreb-Nahm酰胺在复杂天然产物分子的合成中有重要应用，是许多碎片分子的重要偶联剂。下图中为大环内酯类分子Amphidinolide J、Macrosphelide A和B和聚酮类分子Spirofungins A和B在合成过程中涉及Weinreb酰胺的关键步[4][5][6]。

 
使用 Weinreb–Nahm酰胺的合成

反应变体 编辑

当受底物中其他官能团的限制而无法使用金属氢化物或格氏试剂时，可以通过Wittig反应得到α,β-不饱和WAs，随后经酸性水溶液处理得到醛或酮[19]。在实际应用中，有报道使用含叶立德Weinreb酰胺与单糖进行Wittig反应构建C-C键，再将修饰后的Weinreb酰胺与芳基格氏试剂反应，得到了具抗癌活性的二苯酮衍生物Phenstatin类似物[20]。

 
Weinreb–Nahm酰胺与Wittig试剂的反应

Conrad等人开发了一种一锅法由芳卤合成α-氨基芳基酮的方法，该方法可以保留原始酰胺的手性 [21]：

 
一锅法芳酮合成

对多元Weinreb酰胺分子，能够作为合成CO2 和二酮的合成子 [22][23]：

 
Weinreb酰胺的二酮合成法

斯蒂芬·G·戴维斯（英语：Stephen G. Davies）设计了一种手性助剂，它是Weinreb酰胺的等价物，结合了Weinreb酰胺和Myers的伪麻黄碱手性助剂的功能性，可以进行高非对映选择性的烯醇烷基化反应，随后能裂解为相应的对映体醛或酮[24]。

 
Davies' Auxiliary with Weinreb–Nahm-like functionality

参见 编辑

参考资料 编辑

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一月 07, 2024
weinreb酮合成, 英語, weinreb, ketone, synthesis, 温勒伯酮合成法, 或称weinreb, nahm酮合成, 是有机化学中一种构建碳, 碳键的有机反应, 它由weinreb酰胺, 甲氧基, 甲基酰胺, 出发, 经有机金属亲核试剂处理制备醛和酮, 最初是由史蒂芬, 温勒伯, 英语, steven, weinreb, 和史蒂芬, 纳姆于1981年发现的酮合成方法, 最初的报道由两个亲核酰基取代反应组成, 由酰氯与n, 二甲羟胺盐酸盐反应得到weinreb酰胺, 再使用有机金属试剂处理. Weinreb酮合成 英語 Weinreb ketone synthesis 温勒伯酮合成法 或称Weinreb Nahm酮合成 是有机化学中一种构建碳 碳键的有机反应 它由Weinreb酰胺 N 甲氧基 N 甲基酰胺 WAs 出发 经有机金属亲核试剂处理制备醛和酮 1 最初是由史蒂芬 M 温勒伯 英语 Steven M Weinreb 和史蒂芬 纳姆于1981年发现的酮合成方法 最初的报道由两个亲核酰基取代反应组成 由酰氯与N O 二甲羟胺盐酸盐反应得到Weinreb酰胺 再使用有机金属试剂处理得即可 Weinreb酮合成命名根据 史蒂芬 M 温勒伯 英语 Steven M Weinreb 史蒂芬 纳姆反应类型 偶联反应标识有机化学网站对应网页 weinreb ketone synthesisWeinreb酮合成的特点在于 金属亲核试剂使用格氏试剂 有机锂试剂或磷叶立德 2 时 可以成酮 1 使用过量的金属氢化物例如LAH或DIBAL 可以成醛 3 并且过量的金属试剂也不会使羰基被过度的还原为羟基 Weinreb Nahm酮合成原理以Weinreb Nahm酰胺为原料的酮合成法被有机化学家们广泛使用 经常能发现含有此结构的天然产物 并能灵活地构建新的碳 碳键或是转化为其他官能团 此反应被用于许多合成中 例如大环内酯类免疫抑制剂Macrosphelide A和B 4 海洋天然产物大环内酯类Amphidinolide J 5 和聚酮类抗生素Spirofungins A和B 6 见下文 目录 1 机理 2 特点 3 制备 4 范围 5 反应变体 6 参见 7 参考资料机理 编辑Weinreb和Nahm提出了以下反应机理来解释Weinreb Nahm酰胺所表现出的特性 他们认为反应是通过一个假想的四面体中间体进行的 A 该四面体由于甲氧基的螯合作用而稳定 以解释羰基没有被进一步加成的原因 1 四面体仅能在低温下存在 并在加入酸性水溶液后转变为醛或酮 过量的金属试剂也被淬灭 7 nbsp Chelation mechanism此种螯合作用的机理虽然在当时就得到了学界的认可 但直至2006年才经光谱和动力学分析研究证实 8 特点 编辑以Weinreb法合成醛酮有以下优点 7 相对于醛 酮制备中 常用的活泼的羧酸衍生物 如 酰氯 温勒伯酰胺稳定易贮藏 反应的条件较温和 操作简便 所用试剂如有机锂试剂 格氏试剂 金属氢化物等是实验室常用试剂 反应进程可控 加入过量的金属试剂会形成螯合物 反应生成稳定的四面体过渡态阻止羰基的后续加成 能广泛应用于羧酸及其衍生物的官能团转化 合成脂肪酮 a b 不饱和烯酮 芳香酮 炔酮等 并且可在固相合成中实现 nbsp 亲核试剂的过量加成在使用强碱性或空间位阻大的亲核试剂时 可能发生Weinreb酰胺中N O键断裂的现象 导致发生脱甲氧基放出甲醛的副反应 9 此外 脱甲氧基反应在WAs参与的过渡金属催化加氢反应中也见报道 10 非金属的电中性超电子给体利用单电子转移过程 也可通过自由基机理发生N O键的断裂 11 nbsp 可能的副反应制备 编辑除上文所述的方法 Weinreb酰胺还可通过多种羧酸衍生物制备 如羧酸 酰氯 酯 12 13 14 15 所用试剂主要为有机铝试剂 如三甲基铝以及更加方便的二异丁基氢化铝等 16 格氏试剂与N O 二甲羟胺盐酸盐 MeO Me NH HCl 再与酯或内酯反应 也可以得到Weinreb酰胺 17 nbsp 由酯和内酯制备Weinreb酰胺的例子许多肽偶联试剂也用于从羧酸起始制备Weinreb酰胺 有多种碳二亚胺 1 羟基苯并三唑和三苯基膦为基底的偶联剂被专用于此合成目的 17 16 nbsp 由羧酸制备Weinreb酰胺的例子史蒂芬 L 布赫瓦尔德 英语 Stephen L Buchwald 报告了一种方便 直接的将芳基卤化物转化为芳基Weinreb酰胺的胺基羰基化反应 aminocarbonylation 18 nbsp 胺基羰基化反应制备Weinreb酰胺范围 编辑标准的Weinreb酮合成允许分子中含有各种官能团 包括a 卤素 N 保护的氨基酸 a b 不饱和键 硅醚 各种内酯或内酰胺结构 磺酸酯或亚磺酸酯和膦酸酯 17 16 亲核试剂最常用的是有机锂试剂和格氏试剂 主要是脂肪族 乙烯基 芳香基和炔基亲核体 Weinreb Nahm酰胺在复杂天然产物分子的合成中有重要应用 是许多碎片分子的重要偶联剂 下图中为大环内酯类分子Amphidinolide J Macrosphelide A和B和聚酮类分子Spirofungins A和B在合成过程中涉及Weinreb酰胺的关键步 4 5 6 nbsp 使用 Weinreb Nahm酰胺的合成反应变体 编辑当受底物中其他官能团的限制而无法使用金属氢化物或格氏试剂时 可以通过Wittig反应得到a b 不饱和WAs 随后经酸性水溶液处理得到醛或酮 19 在实际应用中 有报道使用含叶立德Weinreb酰胺与单糖进行Wittig反应构建C C键 再将修饰后的Weinreb酰胺与芳基格氏试剂反应 得到了具抗癌活性的二苯酮衍生物Phenstatin类似物 20 nbsp Weinreb Nahm酰胺与Wittig试剂的反应Conrad等人开发了一种一锅法由芳卤合成a 氨基芳基酮的方法 该方法可以保留原始酰胺的手性 21 nbsp 一锅法芳酮合成对多元Weinreb酰胺分子 能够作为合成CO2 和二酮的合成子 22 23 nbsp Weinreb酰胺的二酮合成法斯蒂芬 G 戴维斯 英语 Stephen G Davies 设计了一种手性助剂 它是Weinreb酰胺的等价物 结合了Weinreb酰胺和Myers的伪麻黄碱手性助剂的功能性 可以进行高非对映选择性的烯醇烷基化反应 随后能裂解为相应的对映体醛或酮 24 nbsp Davies Auxiliary with Weinreb Nahm like functionality参见 编辑化学反应列表 Reformatsky反应 酮合成参考资料 编辑 1 0 1 1 1 2 Nahm S Weinreb S M N methoxy n methylamides as effective acylating agents Tetrahedron Letters 1981 22 39 3815 3818 doi 10 1016 s0040 4039 01 91316 4 John A Murphy Aurelien G J Commeureuc Thomas N Snaddon Thomas M McGuire Tanweer A Khan Kevin Hisler Mark L Dewis and Robert Carling Direct Conversion of N Methoxy N methylamides Weinreb Amides to Ketones via a Nonclassical Wittig Reaction Org Lett 2005 7 7 1427 1429 doi 10 1021 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