碳二亚胺（Carbodiimide）含有N=C=N官能团，是一类常用的失水剂。一般由硫脲失硫化氢或脲失水制备，水解得到脲衍生物。
用途 有机合成中，碳二亚胺是一类常用的失水剂，主要用于活化羧基，促使酰胺和酯的生成。反应中常加入N-羟基苯并三唑或N-羟基琥珀酰亚胺，可以提高产率，减少副反应的发生。
碳二亚胺也可与胺反应生成胍。
机理
羧酸与胺在碳二亚胺作失水剂下缩合的反应如下图。羧酸1先与碳二亚胺反应生成中间体O-酰基异脲2，类似于引入酯基活化羧酸。而后2与胺反应生成目标产物酰胺3和脲4。2可以与另一分子羧酸反应生成酸酐5，酸酐与胺反应也得到酰胺3。
反应的副产物主要是2重排生成的N-酰基脲6。使用低介电常数的溶剂（如二氯甲烷、氯仿）可减少6的生成。
DCC DCC（二环己基碳二亚胺）是最早使用的碳二亚胺之一，大多用在多肽合成中的接肽一步。DCC作失水剂的反应产率很高，并且试剂的价格也不昂贵。
但DCC也有很多缺点限制了它的应用：
- 副产物N,N'-二环己基脲不溶于水，一般用过滤除去，但仍有少量残留于溶液中，难以除净；
- DCC不如其他固相接肽试剂方便，产物二环己基脲难以从多肽树脂上分离出来；
- DCC会造成过敏。
DIC DIC（N,N'-二异丙基碳二亚胺）用作DCC的替代品，与DCC相比有以下几点优势：
- DIC为液态，更容易使用；
- 产物N,N'-二异丙基脲可溶于大多数有机溶剂，很容易通过溶剂萃取除去，DIC也因此常用在固态合成中；
- DIC导致过敏的可能性较低。
EDC EDC是个可溶于水的碳二亚胺，在酰胺合成中用作羧基的活化试剂，也用于活化磷酸酯基团、蛋白质与核酸的交联和免疫偶连物的制取。使用时的pH范围为4.0-6.0，常和N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）或N-羟基硫代琥珀酰亚胺连用，以提高偶联效率。
施特格利希酯化反应中，用EDC和催化剂4-二甲氨基吡啶（DMAP）使羧酸与醇发生酯化。
参考资料
- Nakajima, N; Ikada, Y; Bioconjug Chem. 1995, 6(1), 123-130. Abstract
- Skotnicki, S; Tetrahedron Lett. 1994, 35(2), 197-200. [1]
外部链接
碳二亚胺, carbodiimide, 含有n, n官能团, 是一类常用的失水剂, 一般由硫脲失硫化氢或脲失水制备, 水解得到脲衍生物, 目录, 用途, 机理, 参考资料, 外部链接用途, 编辑有机合成中, 是一类常用的失水剂, 主要用于活化羧基, 促使酰胺和酯的生成, 反应中常加入n, 羟基苯并三唑或n, 羟基琥珀酰亚胺, 可以提高产率, 减少副反应的发生, 也可与胺反应生成胍, 机理, 编辑, 羧酸与胺在作失水剂下缩合的反应如下图, 羧酸1先与反应生成中间体o, 酰基异脲2, 类似于引入酯基活化羧酸, 而后2与. 碳二亚胺 Carbodiimide 含有N C N官能团 是一类常用的失水剂 一般由硫脲失硫化氢或脲失水制备 水解得到脲衍生物 目录 1 用途 1 1 机理 2 DCC 3 DIC 4 EDC 4 1 参考资料 4 2 外部链接用途 编辑有机合成中 碳二亚胺是一类常用的失水剂 主要用于活化羧基 促使酰胺和酯的生成 反应中常加入N 羟基苯并三唑或N 羟基琥珀酰亚胺 可以提高产率 减少副反应的发生 碳二亚胺也可与胺反应生成胍 机理 编辑 羧酸与胺在碳二亚胺作失水剂下缩合的反应如下图 羧酸1先与碳二亚胺反应生成中间体O 酰基异脲2 类似于引入酯基活化羧酸 而后2与胺反应生成目标产物酰胺3和脲4 2可以与另一分子羧酸反应生成酸酐5 酸酐与胺反应也得到酰胺3 反应的副产物主要是2重排生成的N 酰基脲6 使用低介电常数的溶剂 如二氯甲烷 氯仿 可减少6的生成 DCC 编辑 二环己基碳二亚胺的结构 主条目 二环己基碳二亚胺 DCC 二环己基碳二亚胺 是最早使用的碳二亚胺之一 大多用在多肽合成中的接肽一步 DCC作失水剂的反应产率很高 并且试剂的价格也不昂贵 但DCC也有很多缺点限制了它的应用 副产物N N 二环己基脲不溶于水 一般用过滤除去 但仍有少量残留于溶液中 难以除净 DCC不如其他固相接肽试剂方便 产物二环己基脲难以从多肽树脂上分离出来 DCC会造成过敏 DIC 编辑 N N 二异丙基碳二亚胺的结构 主条目 N N 二异丙基碳二亚胺 DIC N N 二异丙基碳二亚胺 用作DCC的替代品 与DCC相比有以下几点优势 DIC为液态 更容易使用 产物N N 二异丙基脲可溶于大多数有机溶剂 很容易通过溶剂萃取除去 DIC也因此常用在固态合成中 DIC导致过敏的可能性较低 EDC 编辑主条目 1 乙基 3 二甲基氨基丙基 碳二亚胺 EDC IUPAC名1 ethyl 3 3 dimethylaminopropyl carbodiimidehydrochloride别名 1 3 二甲氨基丙基 3 乙基碳二亚胺盐酸盐识别CAS号 25952 53 8SMILES CCN C NCCCN C C性质化学式 C8H17N3 HCl摩尔质量 191 70 g mol 熔点 lt 110 114 C若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 EDC是个可溶于水的碳二亚胺 在酰胺合成中用作羧基的活化试剂 也用于活化磷酸酯基团 蛋白质与核酸的交联和免疫偶连物的制取 使用时的pH范围为4 0 6 0 常和N 羟基琥珀酰亚胺 NHS 或N 羟基硫代琥珀酰亚胺连用 以提高偶联效率 施特格利希酯化反应中 用EDC和催化剂4 二甲氨基吡啶 DMAP 使羧酸与醇发生酯化 参考资料 编辑 Nakajima N Ikada Y Bioconjug Chem 1995 6 1 123 130 Abstract Skotnicki S Tetrahedron Lett 1994 35 2 197 200 1 外部链接 编辑 EDC 页面存档备份 存于互联网档案馆 PubChem 取自 https zh wikipedia org w index php title 碳二亚胺 amp oldid 71789587, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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