酸酐 [註 1] Organic acid anhydride ；法語：Anhydride d'acide ），是具有两个酰基 键合于同一氧原子上的有机化合物 。[2]
酸酐通式 稱為“酐”的原因因為它是由兩個羧酸 脫水 而成。若两侧酰基由同种羧酸衍生而来则称为对称酸酐，分子式可表达为：(RC(O))2 O。对称酸酐命名取决于相应羧酸命名，即词缀“酸”改为“酸酐”。[3] 3 CO)2 O称为：“乙酸酐”（或醋酸酐、醋酐）。混合酸酐（或不对称酸酐）以两侧酰基分别对应的羧酸命名，如：甲酸乙酸酐 。低级酸酐遇水水解，但高级酸酐不溶于水。
反应 编辑 酸酐是活性酰基的主要来源，其相关反应与酰卤 之反应类似。当酸酐与含活泼氢的底物反应时，可得到等当量的酰化产物与羧酸副产物：
RC(O)OC(O)R + HY → RC(O)Y + RCO2 H 其中：HY可以是HOR（醇 ），HNR'2 =（氨 ，伯或仲胺 ），芳香环
酸酐跟格氏试剂 反应与酸跟格氏试剂的反应类似，但反应时酸酐的一部分被浪费掉了，所以一般不用于制备反应。但二元酸 的酸酐则不存在浪费的问题，可以与格氏试剂反应制备酮酸。
酸酐的亲电性弱于酰卤，且酸酐每次反应只可传递一分子酰基于底物，原子效率相对较低。乙酸酐价格低廉，使其仍作为酰化反应的常用试剂。
制备 编辑 多元酸酐 编辑 二酸酐是一个分子内具有两个酸酐官能团的化合物。它们主要用于合成聚酰亚胺 、聚酯 或聚酰胺 。 聚酸酐是由酸酐键连接聚合物骨架内重复单元的一类聚合物 。 重要的酸酐 编辑 重要酸酐
顺丁烯二酸酐，马来酸酐，是一种环状酸酐，广泛用于制备工业涂料。
三磷酸腺苷 ，ATP，作为细胞内能量传递的“分子通货”，储存和传递化学能。
1,3-二磷酸甘油酸 通常是糖解作用与卡尔文循环的中间产物。
3-磷酸腺苷-5-磷酰硫酸 (APS)新陈代谢的中间产物。
其他 编辑 非羧酸衍生酸酐 编辑 硫类似物 编辑 硫 原子可替代酸酐当中的任何氧原子，包括羰基双键氧原子和羰基之间连接的氧原子。当硫原子替代羰基氧原子时，将酰基用括号封闭防止歧义发生， [3] 3 C(S)OC(S)CH3 ）。当硫原子替代桥接氧原子时，得到的化合物称为硫代酸酐，[3] 3 C(O))2 S)。
註解 编辑 参考文献 编辑 ^ 教育部異體字字典「酐」 ^ 國際純化學和應用化學聯合會 ，化學術語概略 doi :10.1351/goldbook.A00072^ 3.0 3.1 3.2 Panico, R.; Powell, W. H.; Richer, J. C. (编). Recommendation R-5.7.7. A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds. IUPAC /Blackwell Science. 1993: 123–25. ISBN 0-632-03488-2 ^ Zoeller, J. R.; Agreda, V. H.; Cook, S. L.; Lafferty, N. L.; Polichnowski, S. W.; Pond, D. M. "Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process" Catalysis Today (1992), volume 13, pp.73-91. doi:10.1016/0920-5861(92)80188-S ^ Lewis I. Krimen (1988). "Acetic Formic Anhydride". Org. Synth. Coll. Vol. 6 : 8. ^ Heimo Held, Alfred Rengstl, Dieter Mayer "Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides" Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim. doi :10.1002/14356007.a01_065 ^ Nelson, D. L.; Cox, M. M. "Lehninger, Principles of Biochemistry" 3rd Ed. Worth Publishing: New York, 2000. ISBN 978-1-57259-153-0 . INTRODUCING ACID ANHYDRIDES （页面存档备份，存于互联网档案馆 ）
酸酐, 此條目介紹的是有机酸的, 关于无机, 请见, 酸性氧化物, 英語, organic, acid, anhydride, 法語, anhydride, acide, 是具有两个酰基键合于同一氧原子上的有机化合物, 通式稱為, 的原因因為它是由兩個羧酸脫水而成, 若两侧酰基由同种羧酸衍生而来则称为对称, 分子式可表达为, 对称命名取决于相应羧酸命名, 即词缀, 改为, 因此, ch3co, 2o称为, 或醋, 醋酐, 混合, 或不对称, 以两侧酰基分别对应的羧酸命名, 甲酸乙, 低级遇水水解, 但高级不溶于水,. 此條目介紹的是有机酸的酸酐 关于无机酸酐 请见 酸性氧化物 酸酐 註 1 英語 Organic acid anhydride 法語 Anhydride d acide 是具有两个酰基键合于同一氧原子上的有机化合物 2 酸酐通式稱為 酐 的原因因為它是由兩個羧酸脫水而成 若两侧酰基由同种羧酸衍生而来则称为对称酸酐 分子式可表达为 RC O 2O 对称酸酐命名取决于相应羧酸命名 即词缀 酸 改为 酸酐 3 因此 CH3CO 2O称为 乙酸酐 或醋酸酐 醋酐 混合酸酐 或不对称酸酐 以两侧酰基分别对应的羧酸命名 如 甲酸乙酸酐 低级酸酐遇水水解 但高级酸酐不溶于水 目录 1 反应 2 制备 3 多元酸酐 4 重要的酸酐 5 其他 5 1 非羧酸衍生酸酐 5 2 硫类似物 6 註解 7 参考文献反应 编辑参见 傅 克酰化反应 酸酐是活性酰基的主要来源 其相关反应与酰卤之反应类似 当酸酐与含活泼氢的底物反应时 可得到等当量的酰化产物与羧酸副产物 RC O OC O R HY RC O Y RCO2H其中 HY可以是HOR 醇 HNR 2 氨 伯或仲胺 芳香环酸酐跟格氏试剂反应与酸跟格氏试剂的反应类似 但反应时酸酐的一部分被浪费掉了 所以一般不用于制备反应 但二元酸的酸酐则不存在浪费的问题 可以与格氏试剂反应制备酮酸 酸酐的亲电性弱于酰卤 且酸酐每次反应只可传递一分子酰基于底物 原子效率相对较低 乙酸酐价格低廉 使其仍作为酰化反应的常用试剂 制备 编辑酸酐在工业中可通过不同的方法合成 乙酸酐主要通过乙酸甲酯的羰基化合成 4 马来酸酐在工业中主要通过苯或丁烷的氧化反应制备 酸酐的实验室制法主要通过相应羧酸的脱水反应制备 具体的方法取决于羧酸底物 五氧化二磷是该反应的通用脱水剂 2 CH3COOH P4O10 CH3C O OC O CH3 HO 2P4O9 酰氯也是制备酸酐的重要前体 5 CH3C O Cl HCO2Na HCO2COCH3 NaCl具有乙酰基的混合酸酐可通过烯酮合成 RCO2H H2C C O RCO2C O CH3多元酸酐 编辑二酸酐是一个分子内具有两个酸酐官能团的化合物 它们主要用于合成聚酰亚胺 聚酯或聚酰胺 聚酸酐是由酸酐键连接聚合物骨架内重复单元的一类聚合物 重要的酸酐 编辑重要酸酐 nbsp 乙酸酐 常用于制备其他酸的酸酐和乙酸酯 nbsp 萘四甲酸酐 为二酸酐 复杂有机物的前体 nbsp 顺丁烯二酸酐 马来酸酐 是一种环状酸酐 广泛用于制备工业涂料 nbsp 三磷酸腺苷 ATP 作为细胞内能量传递的 分子通货 储存和传递化学能 nbsp 1 3 二磷酸甘油酸通常是糖解作用与卡尔文循环的中间产物 nbsp 3 磷酸腺苷 5 磷酰硫酸 APS 新陈代谢的中间产物 乙酸酐是一种重要的工业化学品 被广泛的应用于制备乙酸酯和其他酸的酸酐 如 乙酸纤维素 顺丁烯二酸酐可与苯乙烯发生共聚反应得到不同的树脂 在狄尔斯 阿尔德反应中其可作为亲双烯体参与反应 6 其他 编辑非羧酸衍生酸酐 编辑 其他有机酸衍生酸酐 酸酐的其中一个或两个酰基还可由非羧基有机酸衍生 如有机磺酸或有机磷酸 无机酸衍生酸酐 酸酐中任意一个酰基还可衍生自无机酸 如 磷酸 混合酸酐1 3 二磷酸甘油酸 其为通过糖酵解形成ATP过程中的中间体 7 是3 磷酸甘油酸和磷酸形成的混合酸酐 硫类似物 编辑 硫原子可替代酸酐当中的任何氧原子 包括羰基双键氧原子和羰基之间连接的氧原子 当硫原子替代羰基氧原子时 将酰基用括号封闭防止歧义发生 3 如 硫代乙酸 酐 CH3C S OC S CH3 当硫原子替代桥接氧原子时 得到的化合物称为硫代酸酐 3 如 乙酰硫醚 CH3C O 2S 註解 编辑 酐 拼音 gan 注音 ㄍㄢ 音同 甘 1 参考文献 编辑 教育部異體字字典 酐 國際純化學和應用化學聯合會 化學術語概略 第二版 金皮書 1997 在線校正版 2006 acid anhydrides doi 10 1351 goldbook A00072 3 0 3 1 3 2 Panico R Powell W H Richer J C 编 Recommendation R 5 7 7 A Guide to IUPAC Nomenclature of Organic Compounds IUPAC Blackwell Science 1993 123 25 ISBN 0 632 03488 2 Zoeller J R Agreda V H Cook S L Lafferty N L Polichnowski S W Pond D M Eastman Chemical Company Acetic Anhydride Process Catalysis Today 1992 volume 13 pp 73 91 doi 10 1016 0920 5861 92 80188 S Lewis I Krimen 1988 Acetic Formic Anhydride Org Synth Coll Vol 6 8 Heimo Held Alfred Rengstl Dieter Mayer Acetic Anhydride and Mixed Fatty Acid Anhydrides Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002 Wiley VCH Weinheim doi 10 1002 14356007 a01 065 Nelson D L Cox M M Lehninger Principles of Biochemistry 3rd Ed Worth Publishing New York 2000 ISBN 978 1 57259 153 0 INTRODUCING ACID ANHYDRIDES 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 酸酐 amp oldid 79004723, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
文章 ，阅读，下载，免费，免费下载，mp3，视频，mp4，3gp， jpg，jpeg，gif，png，图片，音乐，歌曲，电影，书籍，游戏，游戏。