烯酮

烯酮是含有R₂C=C=O结构的有机化合物的统称。赫尔曼·施陶丁格在烯酮研究方面作了很大贡献。^[1]最简单的烯酮是乙烯酮，分子中两个R都是氢原子。

烯酮通式

乙烯酮

性质

由于积聚双键的存在，性质很活泼，易加成及聚合。

乙烯酮是无色有强烈气味的气体，刺激性和毒性很大，熔点-150.5°C(-239°F)，沸点-56.1°C(-69°F)。

制备

• 烯酮可由酰氯通过消除反应消去HCl制得：

 

三乙胺之类的碱可以脱去羰基alpha位的酸性氢，生成碳碳双键，氯离子离去。

• alpha-重氮酮在Wolff重排反应中转化为烯酮。
• 苯乙酸alpha质子酸性较强，在碱存在下失水生成苯基烯酮。
• 实验室中可由丙酮蒸汽热裂制取乙烯酮（CH₂=C=O）：^[2]

CH₃−CO−CH₃ + Δ → CH₂=C=O + CH₄

 

反应

烯酮含有两个正交的π键，化学性质很活泼，是很好的酰基化试剂。

 

它可以二聚生成二乙烯酮的衍生物，也可与富电子的炔烃发生[2+2]环加成反应生成环丁烯酮衍生物。

 

二醇（HO-R-OH）与二烯酮（O=C=CH-R'-CH=C=O）反应，生成聚酯含有(-O-R-O-CO-R'-CO-)重复单元。

乙烯酮与乙酸反应生成乙酸酐，工业上合成乙酸酐即是利用此法。

参见

• 炔酮
• 炔醇
• 乙烯酮
• 二乙烯酮
• 二氧化三碳

参考资料

1. Staudinger, Hermann. Ketene, eine neue Körperklasse. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 1905-03, 38 (2): 1735–1739. ISSN 0365-9496. doi:10.1002/cber.19050380283 （英语）. 
2. C. D. Hurd (1941). "Ketene （页面存档备份，存于互联网档案馆）". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 330.