三乙胺
三乙胺（分子式：N(CH2CH3)3）是一种胺类有机化合物。在有机化学中通常作为碱来使用。
| 三乙胺 | |||
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| IUPAC名 N,N-Diethylethanamine | |||
| 英文名 | (Triethyl)amine Triethylamine (不建議使用[1]) | ||
| 别名 | 三乙基胺、N,N-二乙基乙胺 | ||
| 缩写 | Et3N、TEA、TEN | ||
| 识别 | |||
| 缩写 | TEA[2] | ||
| CAS号 | 121-44-8 | ||
| PubChem | 8471 | ||
| ChemSpider | 8158 | ||
| SMILES |
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| Beilstein | 605283 | ||
| UN编号 | 1296 | ||
| EINECS | 204-469-4 | ||
| ChEBI | 35026 | ||
| RTECS | YE0175000 | ||
| KEGG | C14691 | ||
| MeSH | triethylamine | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C6H15N | ||
| 摩尔质量 | 101.19 g·mol⁻¹ | ||
| 密度 | 0.726 g/cm3 | ||
| 熔点 | -114.7 °C (-175°F) | ||
| 沸点 | 89.7 °C (191.8°F) | ||
| 折光度n D | 1.4010 | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R11, R20, R21, R22, R35 | ||
| 安全术语 | S：S3, S16, S26, S29, S36, S37, S39, S45 | ||
| GHS危险性符号 | |||
| GHS提示词 | 危险 | ||
| NFPA 704 | 3 3 0 | ||
| 闪点 | -15°C (5°F) (闭杯) | ||
| 爆炸極限 | 1.2–8% | ||
| 致死量或浓度： | |||
LD50（中位剂量） |
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| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
性质
三乙胺是无色至淡黄色的透明液体，有刺激的腥味，味道极苦，在空气中微发烟。微溶于水，能溶于乙醇、乙醚。水溶液呈碱性。易燃，其蒸气能与空气形成爆炸性混合物。具强刺激性。
制取
可由乙醇与氨在氢气存在下，于装有铜-镍-白土催化剂的反应器中在加热条件下（190±2℃和165±2℃）反应而得。反应也会产生一乙胺和二乙胺，产物经冷凝后，再经乙醇喷淋吸收得三乙胺粗品，最后经分离、脱水和分馏，得三乙胺纯品。[3]
用途
主要用作有机合成中的碱、催化剂、溶剂和原料，也用作高能燃料、橡胶硫化促进剂、四氟乙烯的阻聚剂、表面活性剂、润湿剂、防腐剂及杀菌剂。
三乙胺是在室温下为液体的最简单的均三取代叔胺，因此在有机合成中被广泛用作溶剂和碱使用，一般缩写为 Et3N、NEt3 或 TEA。它是有机合成中最常用的有机碱之一[4]，沸点89摄氏度左右，比较容易通过蒸馏除去。其盐酸盐和氢溴酸盐在乙醚等有机溶剂中的溶解度也不是很高，因此有时可直接通过过滤分离。更简单的三甲胺在通常条件下则为无色气体，必须加压在储气罐中储存或以40％水溶液的形式储存，不如三乙胺容易使用。
三乙胺可用作Swern氧化反应[5]、脱卤化氢反应[6]等消除反应[7]、Heck反应[8]、硅烯醇醚的制取反应[9][10]、由酰氯制取酯和酰胺的反应中，以及给羟基[11]、羧基[12]和氨基[13]上保护基时的碱性催化剂[4]。它与盐酸反应可以得到三乙胺盐酸盐，与烷基化试剂反应可得相应的季铵盐。三乙胺与不饱和酰氯/酸酐会产生水溶性、具有生物毒性的共轭复合物，特别是生物材料的合成，此反应会对后续的细胞实验产生显著影响。最近被报道这种复合物会对由不饱和酰氯/酸酐与高分子端羟基缩合得到的可交联聚酯产生染色效应。无机弱碱如碳酸钾被建议用来取代三乙胺在此类反应的催化剂作用，这种方法同时可以简化产物的纯化步骤[14]。
参见
参考资料
- ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 671. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-FP001.
- ^ X. Bories-Azeau, S. P. Armes, and H. J. W. van den Haak, Macromolecules 2004, 37, 2348 PDF
- ^ 三乙胺；N,N-二乙基乙胺. 化工引擎. [2009-08-06]. （原始内容于2010-08-10）.
- ^ 4.0 4.1 Sorgi, K. L. "Triethylamine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289X.rt217
- ^ Omura, K.; Swern, D. Tetrahedron 1978, 34, 1651.
- ^ Fieser, L. F.; Fieser, M. Fieser & Fieser 1967, 1, 1201.
- ^ Mukaiyama, T.; Hoshino, T. J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 5339.
- ^ Daves, G. D., Jr.; Hallberg, A. Chem. Rev. 1989, 89, 1433.
- ^ House, H. O.; Czuba, L. J.; Gall, M.; Olmstead, H. D. J. Org. Chem. 1969, 34, 2324.
- ^ Fleming, I.; Paterson, I. Synthesis 1979, 736.
- ^ Chaudhary, S. K.; Hernandez, O. Tetrahedron Lett. 1979, 99.
- ^ Hugel, H. M.; Bhaskar, K. V.; Longmore, R. W. Synth. Commun. 1992, 22, 693.
- ^ Djuric, S.; Venit, J.; Magnus, P. Tetrahedron Lett. 1981, 22, 1787.
- ^ Cai, L.; Wang, S. Biomacromolecules 2010, 11, 304.