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N,N-二异丙基乙基胺

N,N-二异丙基乙基胺(英語:N,N-Diisopropylethylamine,或称为Hünig碱DIPEADIEA)既是一种也是一种有机化合物。在有机化学中通常作为存在。由于氮原子被两个异丙基和一个乙基屏蔽,只有足够小体积的单个质子才能与之结合。同2,2,6,6-四甲基哌啶相似,该化合物是非親核鹼,是一種沒有亲核性有機鹼。Hünig碱是由化学家Siegfried Hünig命名的。

N,N-二异丙基乙基胺
IUPAC名
乙基二异丙基胺
别名 Hunig碱,DIPEA,EDIPA
识别
CAS号 7087-68-5  
ChemSpider 73565
SMILES
InChI
InChIKey JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYAV
性质
化学式 C8H19N
摩尔质量 129.25 g·mol⁻¹
密度 0.742 g/cm3
熔点 < -50 °C
沸点 127 °C(400 K)
溶解性 可溶
危险性
MSDS External MSDS
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备

Hünig碱为商业可售试剂,它可通过二异丙胺硫酸二乙酯反应制备。[1]

反应

非亲核性碱

Hünig碱被发现可用于二级胺卤代烃发生烷基化反应得到三级胺的反应中作为选择性试剂。该有机反应通常由于生成季胺盐而产生干扰,当反应加入Hünig碱后,副反应大大减少。[2]

 

合成scorpionine

Hünig碱可形成复杂的杂环化合物,称为:scorpionine,该反应是通过二氯化二硫DABCO的催化下,利用一锅法反应制得的。[3]

 

参考文献

  1. ^ Hünig, S.; Kiessel, M. Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs- und Dehydrohalogenierungsreaktionen. Chemische Berichte. 1958, 91 (2): 380–392. doi:10.1002/cber.19580910223. 
  2. ^ An efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig’s base Jason L. Moore, Stephen M. Taylor, and Vadim A. Soloshonok Arkivoc (EJ-1549C) pp 287-292 2005 Online Article (页面存档备份,存于互联网档案馆
  3. ^ From Hünig's Base to Bis([1,2]dithiolo)-[1,4]thiazines in One Pot: The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles W. Rees, Carlos F. Marcos,Cecilia Polo, Tomás Torroba,Oleg A. Rakitin Angewandte Chemie International Edition Volume 36, Issue 3 , Pages 281 - 283 2003 Abstract[永久失效連結]

二异丙基乙基胺, 英語, diisopropylethylamine, 或称为hünig碱, dipea或diea, 既是一种胺也是一种有机化合物, 在有机化学中通常作为碱存在, 由于氮原子被两个异丙基和一个乙基屏蔽, 只有足够小体积的单个质子才能与之结合, 同2, 四甲基哌啶相似, 该化合物是非親核鹼, 是一種沒有亲核性的有機鹼, hünig碱是由化学家siegfried, hünig命名的, iupac名乙基二异丙基胺别名, hunig碱, dipea, edipa识别cas号, 7087, chemspide. N N 二异丙基乙基胺 英語 N N Diisopropylethylamine 或称为Hunig碱 DIPEA或DIEA 既是一种胺也是一种有机化合物 在有机化学中通常作为碱存在 由于氮原子被两个异丙基和一个乙基屏蔽 只有足够小体积的单个质子才能与之结合 同2 2 6 6 四甲基哌啶相似 该化合物是非親核鹼 是一種沒有亲核性的有機鹼 Hunig碱是由化学家Siegfried Hunig命名的 N N 二异丙基乙基胺IUPAC名乙基二异丙基胺别名 Hunig碱 DIPEA EDIPA识别CAS号 7087 68 5 ChemSpider 73565SMILES N C C C C C C CCInChI 1 C8H19N c1 6 9 7 2 3 8 4 5 h7 8H 6H2 1 5H3InChIKey JGFZNNIVVJXRND UHFFFAOYAV性质化学式 C8H19N摩尔质量 129 25 g mol 密度 0 742 g cm3熔点 lt 50 C沸点 127 C 400 K 溶解性 水 可溶危险性MSDS External MSDS若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 反应 2 1 非亲核性碱 2 2 合成scorpionine 3 参考文献制备 编辑Hunig碱为商业可售试剂 它可通过二异丙胺和硫酸二乙酯反应制备 1 反应 编辑非亲核性碱 编辑 Hunig碱被发现可用于二级胺和卤代烃发生烷基化反应得到三级胺的反应中作为选择性试剂 该有机反应通常由于生成季胺盐而产生干扰 当反应加入Hunig碱后 副反应大大减少 2 合成scorpionine 编辑 Hunig碱可形成复杂的杂环化合物 称为 scorpionine 该反应是通过二氯化二硫在DABCO的催化下 利用一锅法反应制得的 3 参考文献 编辑 Hunig S Kiessel M Spezifische Protonenacceptoren als Hilfsbasen bei Alkylierungs und Dehydrohalogenierungsreaktionen Chemische Berichte 1958 91 2 380 392 doi 10 1002 cber 19580910223 引文使用过时参数coauthors 帮助 An efficient and operationally convenient general synthesis of tertiary amines by direct alkylation of secondary amines with alkyl halides in the presence of Huenig s base Jason L Moore Stephen M Taylor and Vadim A Soloshonok Arkivoc EJ 1549C pp 287 292 2005 Online Article 页面存档备份 存于互联网档案馆 From Hunig s Base to Bis 1 2 dithiolo 1 4 thiazines in One Pot The Fast Route to Highly Sulfurated Heterocycles W Rees Carlos F Marcos Cecilia Polo Tomas Torroba Oleg A Rakitin Angewandte Chemie International Edition Volume 36 Issue 3 Pages 281 283 2003 Abstract 永久失效連結 取自 https zh wikipedia org w index php title N N 二异丙基乙基胺 amp oldid 71309201, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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