简介 天然存在的卤代烃种类不多，大多数卤代烃属于合成产物。卤代烃一般用RX表示（X=F、Cl、Br、I），卤原子是卤代烃的官能团 。卤代烃容易发生碳卤键异裂、卤素 被取代的反应。可以作为灭火剂 、制冷剂 、气雾剂 、干洗剂、溶剂 等，用途广泛。某些卤代烷如氟氯碳化合物 （氟利昂 ）也是大气污染的主要来源之一， 能导致臭氧层 的破坏，增加地表面的紫外线 辐射强度。
分类 从结构的角度来看，卤代烷可以分成一级卤代烷、二级卤代烷、三级卤代烷。一个连有卤素的碳原子与几个碳原子直接相连（又叫伯碳 、仲碳 、叔碳 ），就是几级卤代烷。例如，氯乙烷 （CH3 CH2 Cl）是一级卤代烷。 从官能团的种类来看，卤代烷可以分成氟代烷 、氯代烷 、溴代烷 、碘代烷 。它们的分子中有对应的碳卤键。当然，有的分子中含有多种碳卤键。常常使用以下名称：氯氟烃 （ClFCs）、氢氯氟烃（HClFCs）、氢氟烃 （HFCs）。这些名称常用于对卤代烷的环境影响问题的探讨中。
名称 将卤素原子视为官能团而作为前缀，并标明其位置。例如，C2 H5 Br称为溴乙烷 （也可称1-溴乙烷），CCl4 称为四氯甲烷（又名四氯化碳 ）。
俗名 许多卤代烷常用俗名命名，如三卤甲烷通称卤仿，它们已经被IUPAC认可。例如，CHCl3 称为氯仿 （三氯甲烷俗稱哥羅芳）。同时，又可以把烷基当作取代基，卤原子当作主体来命名，如甲基溴，叔丁基氯等。
为了不引起歧义，本文均使用系统命名法。
制备 卤代烃可由烃类和卤素或含卤化合物反应得到。醇和一些含卤化合物反应也能得到卤代烃。如：
反应 卤代烷具有极性，很容易与亲核试剂 反应。其原因是卤代烷分子中，卤素原子由于电负性 较大，带有部分负电荷 ，而与卤素相连的碳原子带有部分正电荷 ，导致其具有亲电性 。
卤代烷的取代反应通常是卤素成为离子离去，并生成卤化物。卤代烷的烃基部分形成碳正离子 （R+ ），并与进攻试剂反应。一个很典型的例子是水解反应 ，通常使用氢氧化钠作为反应物。来自NaOH (aq)的OH- 带一个负电荷，是亲核试剂。于是，具有孤对电子的氢氧根与碳成键，而碳卤键发生异裂 生成卤素负离子，得到的产物为醇 和卤化钠。假如所用亲核试剂为氨 ，可以得到胺 。用伯胺或仲胺也分别可以得到仲胺和叔胺。
氯代烷和溴代烷和碘化物（通常用碘化钠 ）的反应（即芬克尔斯坦反应 ）生成的碘代烷反应性很好。
卤代烷也可以与许多负离子反应（如CN- 、SCN- 、N3 - ），卤原子分别被这些基团所取代。这些反应在合成中很有用，且成本较低。例如，生成的腈 可以被水解为羧酸 。而若想得到胺类，可以通过以下反应：
卤代烷与碱反应，可以得到包括醇、胺、硫醇 和硫醚 等的一系列化合物。也可以与格氏试剂 反应，得到镁盐，并增长碳链。
应用 卤代烷在有机合成 中被广泛地用于形成碳正离子，在合成中起重大作用。
短链卤代烷（如二氯甲烷 、三氯甲烷）常在工业上被用作非水溶剂。然而，由于其巨大的毒性 和对环境的危害，卤代烷的使用受到限制较大[1]
因为氯氟烃相对毒性较小且蒸发热大，故常被用作制冷剂 和推进剂 。1985年联合国有关臭氧层保护的国际公约（保护臭氧层维也纳公约 ）签订后，氯氟烃的使用也受限制，取而代之的是氢氟烃的应用[2]
危害 作为一类烷基化 试剂，卤代烷都是潜在的致癌物。这一大类化合物中反应性更强的成员通常会带来更大的风险，例如四氯甲烷 。[3]
参见
引用 ^ . [2014-04-27 ] . （原始内容存档于2014-04-27）. ^ . [2014-04-27 ] . （原始内容存档于2014-04-27）. ^ Weber, Lutz W. D.; Boll, Meinrad; Stampfl, Andreas. Hepatotoxicity and Mechanism of Action of Haloalkanes: Carbon Tetrachloride as a Toxicological Model. Critical Reviews in Toxicology. 2003, 33 (2): 105–136. PMID 12708612 . S2CID 435416 . doi:10.1080/713611034 .
卤代烷烃, 英語, haloalkanes, alkyl, halides, 简称卤烷或卤代烷, 是指烷烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子, 取代的有机化合物, 属于卤代烃, 鹵烷, 鹵烯和鹵代芳族的結構, 藍色x表示鹵素原子, 目录, 简介, 分类, 名称, iupac命名法, 系统命名法, 俗名, 制备, 反应, 取代反应, 应用, 危害, 参见, 引用简介, 编辑天然存在的卤代烃种类不多, 大多数卤代烃属于合成产物, 卤代烃一般用rx表示, 卤原子是卤代烃的官能团, 卤代烃容易发生碳卤键异裂, 卤素被取代的. 卤代烷烃 英語 haloalkanes 或 alkyl halides 简称卤烷或卤代烷 是指烷烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子 氟 氯 溴 碘 取代的有机化合物 属于卤代烃 鹵烷 鹵烯和鹵代芳族的結構 藍色X表示鹵素原子 目录 1 简介 2 分类 3 名称 3 1 IUPAC命名法 系统命名法 3 2 俗名 4 制备 5 反应 5 1 取代反应 6 应用 7 危害 8 参见 9 引用简介 编辑天然存在的卤代烃种类不多 大多数卤代烃属于合成产物 卤代烃一般用RX表示 X F Cl Br I 卤原子是卤代烃的官能团 卤代烃容易发生碳卤键异裂 卤素被取代的反应 可以作为灭火剂 制冷剂 气雾剂 干洗剂 溶剂等 用途广泛 某些卤代烷如氟氯碳化合物 氟利昂 也是大气污染的主要来源之一 能导致臭氧层的破坏 增加地表面的紫外线辐射强度 分类 编辑从结构的角度来看 卤代烷可以分成一级卤代烷 二级卤代烷 三级卤代烷 一个连有卤素的碳原子与几个碳原子直接相连 又叫伯碳 仲碳 叔碳 就是几级卤代烷 例如 氯乙烷 CH3CH2Cl 是一级卤代烷 从官能团的种类来看 卤代烷可以分成氟代烷 氯代烷 溴代烷 碘代烷 它们的分子中有对应的碳卤键 当然 有的分子中含有多种碳卤键 常常使用以下名称 氯氟烃 ClFCs 氢氯氟烃 HClFCs 氢氟烃 HFCs 这些名称常用于对卤代烷的环境影响问题的探讨中 名称 编辑IUPAC命名法 系统命名法 编辑 将卤素原子视为官能团而作为前缀 并标明其位置 例如 C2H5Br称为溴乙烷 也可称1 溴乙烷 CCl4称为四氯甲烷 又名四氯化碳 俗名 编辑 许多卤代烷常用俗名命名 如三卤甲烷通称卤仿 它们已经被IUPAC认可 例如 CHCl3称为氯仿 三氯甲烷俗稱哥羅芳 同时 又可以把烷基当作取代基 卤原子当作主体来命名 如甲基溴 叔丁基氯等 为了不引起歧义 本文均使用系统命名法 制备 编辑卤代烃可由烃类和卤素或含卤化合物反应得到 醇和一些含卤化合物反应也能得到卤代烃 如 反应 编辑卤代烷具有极性 很容易与亲核试剂反应 其原因是卤代烷分子中 卤素原子由于电负性较大 带有部分负电荷 而与卤素相连的碳原子带有部分正电荷 导致其具有亲电性 取代反应 编辑 卤代烷的取代反应通常是卤素成为离子离去 并生成卤化物 卤代烷的烃基部分形成碳正离子 R 并与进攻试剂反应 一个很典型的例子是水解反应 通常使用氢氧化钠作为反应物 来自NaOH aq 的OH 带一个负电荷 是亲核试剂 于是 具有孤对电子的氢氧根与碳成键 而碳卤键发生异裂生成卤素负离子 得到的产物为醇和卤化钠 假如所用亲核试剂为氨 可以得到胺 用伯胺或仲胺也分别可以得到仲胺和叔胺 氯代烷和溴代烷和碘化物 通常用碘化钠 的反应 即芬克尔斯坦反应 生成的碘代烷反应性很好 卤代烷也可以与许多负离子反应 如CN SCN N3 卤原子分别被这些基团所取代 这些反应在合成中很有用 且成本较低 例如 生成的腈可以被水解为羧酸 而若想得到胺类 可以通过以下反应 用氢化铝锂将腈还原为 伯 胺类化合物 叠氮化合物与氢化铝锂或与膦反应 施陶丁格反应 Gabriel 合成 用苯邻二甲酰亚胺钾盐 英语 Potassium phthalimide 与卤代烷反应后水解得到 和德尔宾反应 用乌洛托品与卤代烷反应后水解得到 卤代烷与碱反应 可以得到包括醇 胺 硫醇和硫醚等的一系列化合物 也可以与格氏试剂反应 得到镁盐 并增长碳链 应用 编辑卤代烷在有机合成中被广泛地用于形成碳正离子 在合成中起重大作用 短链卤代烷 如二氯甲烷 三氯甲烷 常在工业上被用作非水溶剂 然而 由于其巨大的毒性和对环境的危害 卤代烷的使用受到限制较大 1 因为氯氟烃相对毒性较小且蒸发热大 故常被用作制冷剂和推进剂 1985年联合国有关臭氧层保护的国际公约 保护臭氧层维也纳公约 签订后 氯氟烃的使用也受限制 取而代之的是氢氟烃的应用 2 危害 编辑作为一类烷基化试剂 卤代烷都是潜在的致癌物 这一大类化合物中反应性更强的成员通常会带来更大的风险 例如四氯甲烷 3 参见 编辑烷烃 氯氟化碳引用 编辑 建筑灭火器配置设计规范 GB50140 2005 2014 04 27 原始内容存档于2014 04 27 保护臭氧层维也纳公约 2014 04 27 原始内容存档于2014 04 27 Weber Lutz W D Boll Meinrad Stampfl Andreas Hepatotoxicity and Mechanism of Action of Haloalkanes Carbon Tetrachloride as a Toxicological Model Critical Reviews in Toxicology 2003 33 2 105 136 PMID 12708612 S2CID 435416 doi 10 1080 713611034 取自 https zh wikipedia org w index php title 卤代烷烃 amp oldid 74319574, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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