^R. J. Cremlyn “An Introduction to Organosulfur Chemistry” John Wiley and Sons: Chichester (1996). ISBN 0-471-95512-4.
^Michel Madesclaire. Tetrahedron Report Number 210 - Synthesis of sulfoxides by oxidation of thioethers. Tetrahedron, 1986. 42 (20): 5459-5495. doi:10.1016/S0040-4020(01)88150-3
十月 23, 2023
硫醚, 是有机硫化合物的一种, 通式为r, displaystyle, 其中r, displaystyle, displaystyle, 是有机基团, 与其他含硫化合物类似, 挥发性的大多具有腐烂的气味, 的结构类似于醚, 只是硫原子替换了氧, 由于氧, 硫同为氧族元素, 醚与也有很多共同性质, 的结构可见于生物分子蛋氨酸和辅酶生物素中, 目录, 制备, 反应, 噻吩, 参考资料制备, 编辑可由硫醇的烷基化反应制备, hbr碱可催化此类反应, 机理是生成了亲核性更强的硫醇盐, 硫醇与烯烃反应也可制得, 用自由基催化. 硫醚是有机硫化合物的一种 通式为R 1 S R 2 displaystyle ce R 1 S R 2 其中R 1 displaystyle ce R 1 R 2 displaystyle ce R 2 是有机基团 与其他含硫化合物类似 挥发性的硫醚大多具有腐烂的气味 1 硫醚的结构类似于醚 只是硫原子替换了氧 由于氧 硫同为氧族元素 醚与硫醚也有很多共同性质 硫醚的结构可见于生物分子蛋氨酸和辅酶生物素中 目录 1 制备 2 反应 2 1 噻吩 3 参考资料制备 编辑硫醚可由硫醇的烷基化反应制备 R Br HS R R S R HBr碱可催化此类反应 机理是生成了亲核性更强的硫醇盐 硫醇与烯烃反应也可制得硫醚 用自由基催化 R CH CH2 HS R R CH2 CH2 S R 或者 硫醚可通过Pummerer重排反应来制取 反应 编辑与相对稳定的醚相比 硫醚 R S R 容易被氧化为亚砜 R S O R 进一步氧化则得砜 R S O 2 R 比如 二甲基硫醚的氧化反应如下 S CH3 2 O OS CH3 2 OS CH3 2 O O2S CH3 2常用的氧化剂有过氧化氢 有机过氧化物 次氯酸钠 高碘酸钠 亚碘酰苯等 2 二硫化物中的硫 硫键容易受亲核试剂进攻而断裂 若亲核原子为碳 则产物为硫醚 R3C R1S SR2 R3CSR1 R2S 三烷基锍盐与亲核试剂反应 二烷基硫醚作为离去基团离去 Nu R3S Nu R R S R以上反应在生物学中是转移烷基的方法之一 例如生物体SN2反应中S 腺苷基蛋氨酸即扮演甲基化试剂的角色 与醚不同 硫醚发生S 烷基化生成很稳定的锍盐 如下例中的三甲基锍 S CH3 2 CH3I S CH3 3 I 噻吩 编辑 五元杂环化合物噻吩在形式上属于硫醚 但由于芳香性的缘故 硫的非键电子在共轭系统中离域 不再具有硫醚中强亲核性孤对电子的特点 因此噻吩很少表现硫醚特征 而且具甜味 对噻吩氢化 得到四氢噻吩C4H8S 芳香性被破坏 分子又恢复了硫醚的典型性质 参考资料 编辑 R J Cremlyn An Introduction to Organosulfur Chemistry John Wiley and Sons Chichester 1996 ISBN 0 471 95512 4 Michel Madesclaire Tetrahedron Report Number 210 Synthesis of sulfoxides by oxidation of thioethers Tetrahedron 1986 42 20 5459 5495 doi 10 1016 S0040 4020 01 88150 3 取自 https zh wikipedia org w index php title 硫醚 amp oldid 57109324, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
