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亚砜

十月 05, 2023

亚砜是含有亚硫酰基（>S=O）官能团的一类有机化合物，可由硫醚氧化得到。常见的亚砜有氯化亚砜、二甲基亞碸、二苯基亞碸等。

亚硫酰基

性质 编辑

亚砜的通式为R-S(=O)-R'，其中R和R'是有机基团。亚砜中的成键与氧化叔膦（R3P=O）类似，由于电负性差异，S=O键中，硫显正价，氧显负价：

 

硫原子为四面体结构，有一对孤对电子，类似于sp3杂化的碳原子。當硫所連接的两個基團不相同时，就會產生手性，比如甲基苯基亞碸。

 

有时构型转换所需的能量相当高，室温下的外消旋速率很慢，以至于对映体相对稳定。有些手性的亚砜在医药中有应用，比如埃索美拉唑和阿莫达非。此外，亚砜也被用作手性辅助剂。[1]

反应 编辑

亚砜中硫的氧化态为0，处于硫醚（-2）和砜（+2）之间。因此氧化硫醚时，依次会得到亚砜、砜。例如氧化二甲基硫醚时可以得到二甲基亞碸和二甲基砜。很多有手性的亚砜可从非手性的硫醚为原料，在过渡金属和手性配体的存在下以不对称催化氧化反应合成。

亚砜可由强碱如氢化钠去质子化[2]，很多亚砜（如DMSO）都是很好的配體和烷化剂。

参考资料 编辑

  1. ^ Gama, Ángeles; Flores-López, Lucía Z.; Aguirre, Gerardo; Parra-Hake, Miguel; Hellberg, Lars H.; Somanathan, Ratnasamy. Ramsden, Christopher A. , 编. . Arkivoc. 2003-09-09, 2003 (11): 4–15 [2022-03-05]. ISSN 1551-7012. doi:10.3998/ark.5550190.0004.b02. （原始内容存档于2022-03-05） （英语）. 
  2. ^ Iwai, I.; Ide, J. "2,3-Diphenyl-1,3-Butadiene" Organic Syntheses, Collected Volume 6, p.531 (1988). http://www.orgsyn.org/orgsyn/orgsyn/prepContent.asp?prep=CV6P0531.pdf[永久失效連結].

十月 05, 2023
亚砜, 是含有亚硫酰基, 官能团的一类有机化合物, 可由硫醚氧化得到, 常见的有氯化, 二甲基亞碸, 二苯基亞碸等, 亚硫酰基性质, 编辑的通式为r, 其中r和r, 是有机基团, 中的成键与氧化叔膦, 类似, 由于电负性差异, o键中, 硫显正价, 氧显负价, nbsp, 硫原子为四面体结构, 有一对孤对电子, 类似于sp3杂化的碳原子, 當硫所連接的两個基團不相同时, 就會產生手性, 比如甲基苯基亞碸, nbsp, 有时构型转换所需的能量相当高, 室温下的外消旋速率很慢, 以至于对映体相对稳定, 有些手性的在医药. 亚砜是含有亚硫酰基 gt S O 官能团的一类有机化合物 可由硫醚氧化得到 常见的亚砜有氯化亚砜 二甲基亞碸 二苯基亞碸等 亚硫酰基性质 编辑亚砜的通式为R S O R 其中R和R 是有机基团 亚砜中的成键与氧化叔膦 R3P O 类似 由于电负性差异 S O键中 硫显正价 氧显负价 nbsp dd dd 硫原子为四面体结构 有一对孤对电子 类似于sp3杂化的碳原子 當硫所連接的两個基團不相同时 就會產生手性 比如甲基苯基亞碸 nbsp dd dd 有时构型转换所需的能量相当高 室温下的外消旋速率很慢 以至于对映体相对稳定 有些手性的亚砜在医药中有应用 比如埃索美拉唑和阿莫达非 此外 亚砜也被用作手性辅助剂 1 反应 编辑亚砜中硫的氧化态为0 处于硫醚 2 和砜 2 之间 因此氧化硫醚时 依次会得到亚砜 砜 例如氧化二甲基硫醚时可以得到二甲基亞碸和二甲基砜 很多有手性的亚砜可从非手性的硫醚为原料 在过渡金属和手性配体的存在下以不对称催化氧化反应合成 亚砜可由强碱如氢化钠去质子化 2 很多亚砜 如DMSO 都是很好的配體和烷化剂 参考资料 编辑 Gama Angeles Flores Lopez Lucia Z Aguirre Gerardo Parra Hake Miguel Hellberg Lars H Somanathan Ratnasamy Ramsden Christopher A 编 Oxidation of sulfides to chiral sulfoxides using Schiff base vanadium IV complexes Arkivoc 2003 09 09 2003 11 4 15 2022 03 05 ISSN 1551 7012 doi 10 3998 ark 5550190 0004 b02 原始内容存档于2022 03 05 英语 Iwai I Ide J 2 3 Diphenyl 1 3 Butadiene Organic Syntheses Collected Volume 6 p 531 1988 http www orgsyn org orgsyn orgsyn prepContent asp prep CV6P0531 pdf 永久失效連結 取自 https zh wikipedia org w index php title 亚砜 amp oldid 71869436, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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