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氢化钠
氢化钠，化学式为NaH，是一种无机盐。有机合成中，氢化钠主要被用作强碱。氢化钠是盐类氢化物的典型代表，即其是由Na+和H−组成的，不同于硼烷、甲烷、氨和水之类的分子型氢化物。氢化钠不溶于有机溶剂，溶于熔融金属钠，因此几乎所有与氢化钠有关的反应都于固体表面发生。
| 氢化钠 | |
|---|---|
| 识别 | |
| CAS号 | 7646-69-7 |
| PubChem | 24758 |
| ChemSpider | 23144 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | BZKBCQXYZZXSCO-UHFFFAOYAY |
| EINECS | 231-587-3 |
| 性质 | |
| 化学式 | NaH |
| 摩尔质量 | 23.99 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色至灰色固体 |
| 密度 | 1.396 g/cm3 |
| 熔点 | 300 °C 分解 |
| 溶解性（水） | 反应 |
| 危险性 | |
| 欧盟危险性符号 易燃 F | |
| 警示术语 | R：R15 |
| 安全术语 | S：S2, S7/8, S24/25, S43 |
| MSDS | |
| NFPA 704 | 3 3 2 |
| 相关物质 | |
| 其他阳离子 | 氢化锂 氢化钾 氢化铷 氢化铯 氫化鍅 |
| 相关化学品 | 硼氢化钠 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
性质
应用
氢化钠是有机合成中用途很广泛的强碱(pKa~36)。[2] 它可以夺取很多化合物（甚至是弱Brønsted酸）中的质子而生成相应的钠化合物。典型的例子有：醇、酚、吡唑和硫醇等。
氢化钠最常用于1,3-二羰基化合物、马来酸酯及类似化合物的去质子化，相应的钠化合物可以被烷基化，从而能够生成各种各样的有机化合物。相应的反应见Dieckmann缩合反应、Stobbe缩合反应、Darzens缩合反应和Claisen缩合反应。二甲基亚砜是常用的溶剂。
氢化钠还被用于合成硫叶立德，从而实现由酮向环氧化合物的转化。氢化钠可以合成 dithioimidodiphosphinate，这是乙酰丙酮配合物中备受关注的领域。
氢化钠较少用作还原剂，因为负氢太小，不易与其他轨道很好重叠。然而氢化钠可以将Si-Si键和S-S键还原。
试剂规格
很多化学试剂公司如Sigma-Aldrich和ACROS都销售氢化钠，通常以煤油保护，含60%的氢化钠。纯净的氢化钠可由用戊烷或四氢呋喃清洗煤油得到。 氢化钠的使用需要惰性环境，如用氮气保护。实际反应时常用的是氢化钠于四氢呋喃中的悬浮液，因为很多钠有机化合物可溶于THF。
安全
参考文献
- ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. "Inorganic Chemistry" Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ^ Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.