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吡唑

吡唑既可以用来指一类简单的芳香杂环有机化合物,它们都是含有五元环,包括三个原子和相邻的两个原子,也可以用来指这一类化合物的母体,即没有任何取代基。尽管在自然界中很难发现吡唑,但是因为它在制药工业上的意义重大,所以它也被归为生物碱

吡唑
IUPAC名
1H-pyrazole
1氢-吡唑
英文名 Pyrazole
别名 1,2-diazole, Pyrazol
识别
CAS号 288-13-1  Y
PubChem 1048
ChemSpider 1019
SMILES
 
  • n1cccn1
InChI
 
  • 1/C3H4N2/c1-2-4-5-3-1/h1-3H,(H,4,5)
InChIKey WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYAW
ChEBI 17241
DrugBank DB02757
KEGG C00481
性质
化学式 C3H4N2
摩尔质量 68.07 g·mol⁻¹
熔点 66-70℃
沸点 186-188℃
pKa 14.0
pKb 2.5
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

制备 编辑

吡唑的合成是通过α,β-不饱和醛和肼反应,然后脱氢。[1]

 

取代吡唑通过1,3-二酮与肼缩合制备:[2]

CH3C(O)CH2C(O)CH3 + N2H4 → (CH3)2C3HN2H + 2 H2O

应用 编辑

吡唑拥有多种生理作用,包括止痛、抗发炎、退烧、抗心律失常、镇静、松弛肌肉、精神兴奋、抗痉挛、一元胺氧化酶抑制剂,抗糖尿病和抗菌。

相似物 编辑

和吡唑相似的化合物包括吡唑啉和吡唑烷。

 

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Review article (properties, biological activities, syntheses of pyrazoles): A. Schmidt, A. Dreger. Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles. Properties, Biological Activities, and Syntheses. Curr. Org. Chem. 2011, 15 (9): 1423–1463. doi:10.2174/138527211795378263. 
  2. ^ William S. Johnson and Robert J. Highet (1963). "3,5-Dimethylpyrazole". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 351. 

吡唑, 此條目需要补充更多来源, 2010年1月2日, 请协助補充多方面可靠来源以改善这篇条目, 无法查证的内容可能會因為异议提出而被移除, 致使用者, 请搜索一下条目的标题, 来源搜索, 网页, 新闻, 书籍, 学术, 图像, 以检查网络上是否存在该主题的更多可靠来源, 判定指引, 既可以用来指一类简单的芳香杂环有机化合物, 它们都是含有五元环, 包括三个碳原子和相邻的两个氮原子, 也可以用来指这一类化合物的母体, 即没有任何取代基, 尽管在自然界中很难发现, 但是因为它在制药工业上的意义重大, 所以它也被归为生. 此條目需要补充更多来源 2010年1月2日 请协助補充多方面可靠来源以改善这篇条目 无法查证的内容可能會因為异议提出而被移除 致使用者 请搜索一下条目的标题 来源搜索 吡唑 网页 新闻 书籍 学术 图像 以检查网络上是否存在该主题的更多可靠来源 判定指引 吡唑既可以用来指一类简单的芳香杂环有机化合物 它们都是含有五元环 包括三个碳原子和相邻的两个氮原子 也可以用来指这一类化合物的母体 即没有任何取代基 尽管在自然界中很难发现吡唑 但是因为它在制药工业上的意义重大 所以它也被归为生物碱 吡唑IUPAC名1H pyrazole1氢 吡唑英文名 Pyrazole别名 1 2 diazole Pyrazol识别CAS号 288 13 1 YPubChem 1048ChemSpider 1019SMILES n1cccn1InChI 1 C3H4N2 c1 2 4 5 3 1 h1 3H H 4 5 InChIKey WTKZEGDFNFYCGP UHFFFAOYAWChEBI 17241DrugBank DB02757KEGG C00481性质化学式 C3H4N2摩尔质量 68 07 g mol 熔点 66 70 沸点 186 188 pKa 14 0pKb 2 5若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 应用 3 相似物 4 参见 5 参考资料制备 编辑吡唑的合成是通过a b 不饱和醛和肼反应 然后脱氢 1 nbsp 取代吡唑通过1 3 二酮与肼缩合制备 2 CH3C O CH2C O CH3 N2H4 CH3 2C3HN2H 2 H2O应用 编辑吡唑拥有多种生理作用 包括止痛 抗发炎 退烧 抗心律失常 镇静 松弛肌肉 精神兴奋 抗痉挛 一元胺氧化酶抑制剂 抗糖尿病和抗菌 相似物 编辑和吡唑相似的化合物包括吡唑啉和吡唑烷 nbsp 参见 编辑苯并咪唑 一个并有苯环的咪唑类似物 吡咯 一个只在1号位有一个氮原子的类似物 噁唑 一个1号位氮被氧取代的类似物 咪唑 一个两氮不相邻的类似物 二唑 芳香环参考资料 编辑 Review article properties biological activities syntheses of pyrazoles A Schmidt A Dreger Recent Advances in the Chemistry of Pyrazoles Properties Biological Activities and Syntheses Curr Org Chem 2011 15 9 1423 1463 doi 10 2174 138527211795378263 William S Johnson and Robert J Highet 1963 3 5 Dimethylpyrazole Org Synth Coll Vol 4 351 取自 https zh wikipedia org w index php title 吡唑 amp oldid 65518842, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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