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四月 03, 2023
噁唑, 注意, 本页面含有unihan扩展e区汉字, 𫫇, 有关字符可能會错误显示, 詳见unicode扩展汉字, oxazole, 是一大类有机杂环化合物的母体, 含有一个氧杂原子和一个氮杂原子, iupac名1, oxazole1, 英文名, oxazole识别cas号, pubchem, 9255chemspider, 8898smiles, n1inchi, c3h3no, 3hinchikey, zcqwofvylhdmmc, uhfffaoyadeinecs, 8chebi, 35597mesh, d0. 注意 本页面含有Unihan扩展E区汉字 𫫇 有关字符可能會错误显示 詳见Unicode扩展汉字 噁唑 Oxazole 是一大类有机杂环化合物的母体 含有一个氧杂原子和一个氮杂原子 2 噁唑IUPAC名1 3 oxazole1 3 噁唑英文名 Oxazole识别CAS号 288 42 6 PubChem 9255ChemSpider 8898SMILES C1 COC N1InChI 1 C3H3NO c1 2 5 3 4 1 h1 3HInChIKey ZCQWOFVYLHDMMC UHFFFAOYADEINECS 206 020 8ChEBI 35597MeSH D010080性质化学式 C3H3NO摩尔质量 69 06 g mol 密度 1 050 g cm3沸点 69 70 CpKa 0 8 其共轭酸 1 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 注意 本页面含有Unihan扩展E区汉字 𫫇 有关字符可能會错误显示 詳见Unicode扩展汉字 目录 1 名称 2 生物化学 3 性质 4 有机合成 5 有机反应 6 参见 7 参考文献名称 编辑无论是独立成词还是在词缀中遇到 非化学 生物专业人士均可将 𫫇 yǎnɡza 唑 danzamao 训读作 氧杂氮杂茂 而不会被化学 生物专业人士误解 唑 用语和𫫇 生物化学 编辑在生物化学中 由丝氨酸和苏氨酸非核糖体多肽环化然后氧化就可以得到噁唑 在生物体内 噁唑并不像噻唑那样普遍 后者是噁唑的类似物 用硫原子取代噁唑中的氧原子 性质 编辑噁唑是一个芳香性化合物 但是其芳香性不及噻唑 噁唑也是一个弱碱 其共轭酸的pKa值是0 8 相比而言 咪唑的共轭酸的pKa是7 有机合成 编辑对于噁唑 经典的有机合成方法有以下几种 Robinson Gabriel合成 对2 酰氨酮脱水得到噁唑 费歇尔噁唑合成 通过氰醇和醛合成噁唑 Bredereck反应 a 卤代酮与甲酰胺合成噁唑 其他文献上提到过的方法 噁唑也能够通过某些炔丙基胺的环化异构化生成 在一个实验中 3 化学家使用一次性合成法合成了噁唑 过程是首先用炔丙基胺与苯甲酰氯缩合形成酰胺 然后经过一个端基炔的Sonogashira偶联反应 然后再加入同样当量的苯甲酰氯 最后由对甲基苯磺酸催化完成环化异构化形成产物 噁唑也可以通过苯甲酰氯和异腈化合物反应制得 4 有机反应 编辑在C2位置对噁唑进行去质子化常常伴随着异腈化合物的开环 在有活化基的情况下可以在C5发生亲电芳香取代反应 若C2位置有离去集团 则可以发生亲核芳香取代反应 由噁唑双烯发生狄尔斯 阿尔德反应 然后脱去氧原子形成嘧啶 4 酰基噁唑的康福斯重排是一个热重排反应 酰基部分和C5发生重排 多种氧化反应 其中一例 5 是对4 5 二苯基噁唑的氧化 将其与三当量的硝酸铈铵反应生成甲酰胺与苯甲酸 在平衡的半反应中可以看出 对于一当量的噁唑 该反应消耗了三当量的水 产生了四个质子和四个电子 后者是来自CeIV 参见 编辑异噁唑 氮在2位的类似物 咪唑 氧被氮取代了的类似物 噻唑 氧被硫取代了的类似物 苯并噁唑 英语 benzoxazole 噁唑于其他环相连 吡咯 没有氧原子的一个类似物 呋喃 没有氮原子的一个类似物 噁唑啉 其中一个双键被还原 噁唑烷 两个双键均被还原 芳香环参考文献 编辑 Zoltewicz J A amp Deady L W Quaternization of heteroaromatic compounds Quantitative aspects Adv Heterocycl Chem 22 71 121 1978 Heterocyclic Chemistry TL Gilchrist The Bath press 1985 ISBN 0 582 01421 2 A new consecutive three component oxazole synthesis by an amidation coupling cycloisomerization ACCI sequence Eugen Merkul and Thomas J J Muller Chem Commun 2006 4817 4819 doi 10 1039 b610839c Fully Automated Continuous Flow Synthesis of 4 5 Disubstituted Oxazoles Marcus Baumann Ian R Baxendale Steven V Ley Christoper D Smith and Geoffrey K Tranmer Org Lett 2006 8 23 pp 5231 5234 Letter doi 10 1021 ol061975c Ceric Ammonium Nitrate Promoted Oxidation of Oxazoles David A Evans Pavel Nagorny and Risheng Xu Org Lett 2006 8 24 pp 5669 5671 Letter doi 10 1021 ol0624530 取自 https zh wikipedia org w index php title 噁唑 amp oldid 76201981, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
