^ 3.03.1Mateo Alajarín, José Cabrera, Aurelia Pastor, Pilar Sánchez-Andrada, and Delia Bautista. On the [2+2] Cycloaddition of 2-Aminothiazoles and Dimethyl Acetylenedicarboxylate. Experimental and Computational Evidence of a Thermal Disrotatory Ring Opening of Fused Cyclobutenes. J. Org. Chem. 2006, 71 (14): 5328 – 5339. doi:10.1021/jo060664c.
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十二月 13, 2023
噻唑, 英語, thiazole, 或1, thiazole, 是浅黄色可燃液体, 气味与嘧啶类似, 化学式为c3, 它包含一个五元环, 其中两个顶点分别是氮原子和硫原子, 另外三个是碳原子, 识别cas号, ypubchem, 9256chemspider, 8899smiles, c1inchi, c3h3ns, 3hinchikey, fzwlaawbmgstso, uhfffaoyaichebi, 43732性质沸点, c若非注明, 所有数据均出自标准状态, 被用来制备生物杀灭剂, 杀真菌剂, 药品和染料,. 噻唑 註 1 英語 thiazole 或1 3 噻唑 1 3 thiazole 是浅黄色可燃液体 气味与嘧啶类似 化学式为C3 H3 NS 它包含一个五元环 其中两个顶点分别是氮原子和硫原子 另外三个是碳原子 1 噻唑识别CAS号 288 47 1 YPubChem 9256ChemSpider 8899SMILES N1 CSC C1InChI 1 C3H3NS c1 2 5 3 4 1 h1 3HInChIKey FZWLAAWBMGSTSO UHFFFAOYAIChEBI 43732性质沸点 116 118 C若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 噻唑被用来制备生物杀灭剂 杀真菌剂 药品和染料 目录 1 噻唑及其盐 2 有机合成 3 有机反应 4 参见 5 注釋 6 参考文献噻唑及其盐 编辑噻唑是一类有这含氮五元环的化合物 均包含一个噻唑官能团 噻唑具有芳香性 噻唑官能团是维生素B1和埃博霉素的一个至关重要的部分 其他比较重要的噻唑化合物包括苯并噻唑 存在于萤火虫的化学荧光素里 当噻唑中的氮原子被烷基化后 就形成了一个噻唑盐 在施泰特尔反应和安息香缩合中 噻唑盐可以当作催化剂 噻唑染料也被用来染棉花 nbsp dd dd dd dd dd dd 与噻唑相近的有噁唑 只是硫原子变为了氧原子 不过噻唑是一个典型的生物分子 而噁唑不是 有机合成 编辑对于噻唑 有很多实验室制备方法 Hantzsch噻唑合成 1889年发现 是由卤代烷和硫代酰胺反应 例如 2 4 二甲基噻唑 就可以由乙酰胺 五硫化二磷和氯代丙酮合成 2 另外一个例子 3 如下图所示 nbsp Hantsch Thiazole Synthesis在Robinson Gabriel合成的一个改编版中 用2 酰氨基酮和五硫化磷反应制备 在Cook Heilbron合成中 一个a 氨基腈和二硫化碳反应制备 一些特定的噻唑可以通过Herz反应制得 有机反应 编辑噻唑比噁唑拥有一个更大的p电子离域化 所以也更具有芳香性 这个理论被环上氢原子的核磁共振所证明 核磁共振数据介于7 27到8 77之间 体现了一个很强的反磁性环电流 根据对环上p电子密度的计算 C5是最强的亲电位点 C2是亲核位点 nbsp 噻唑的电荷密度及环的编号噻唑的反应性总结如下 C2上的去质子化 这个位置上产生的负电荷比较稳定 形成叶立德 格氏试剂和有机锂化合物在这个位点反应 取代氢原子 nbsp Thiazole deprotonation2 三甲基硅基 噻唑 4 因为在2位上有了一个三甲基硅基官能团 所以比较稳定 能与很多亲电试剂反应 例如醛 酰卤和烯酮 在氮原子上烷基化形成噻唑盐 在C5位置亲电取代需要活化基 例如在此例溴代中需要甲基作为活化基 nbsp 噻唑的溴代亲核取代反应通常需要C2位置存在离电体 例如氯 nbsp 噻唑的亲核取代反应在氮原子处的有机氧化得到氧化胺 可以采用的氧化试剂很多 包括间氯过氧苯甲酸 一个比较新颖的氧化剂是次氟酸 由氟气与水在乙腈中反应制得 有些氧化也在硫原子处发生 得到亚砜 5 nbsp Thiazole oxidation噻唑也是醛基的合成子 R 噻唑到 R CHO的反应通常与碘甲烷的N 甲基化同时发生 4 而后使用硼氢化钠还原并在水中用氯化汞水解 噻唑可以发生环加成反应 但因为本身的芳香稳定性 所以同行需要较高的温度 与炔发生狄尔斯 阿尔德反应伴随着硫的消去 其结果是一个嘧啶 在一项研究中 3 发现 2 二甲基氨基 噻唑与乙炔基乙二酸二甲酯发生温和的反应生成嘧啶 发生 2 2 环加成经过了一个两性离子中间体 然后发生4电子电环化开环形成1 3 硫地平 最后最后通过一个电环化关环推出硫原子形成7 thia 2 azanorcaradiene nbsp 噻唑环加成参见 编辑芳香环 噁唑 嘧啶 电环化注釋 编辑 拼音 sai zuo 注音 ㄙㄞ ㄗㄨㄛˋ参考文献 编辑 The Chemistry of Heterocycles Structure Reactions Syntheses and Applications Theophil Eicher Siegfried Hauptmann ISBN 3 527 30720 6 George Schwarz 2 4 Dimethylthiazole 1955 3 0 3 1 Mateo Alajarin Jose Cabrera Aurelia Pastor Pilar Sanchez Andrada and Delia Bautista On the 2 2 Cycloaddition of 2 Aminothiazoles and Dimethyl Acetylenedicarboxylate Experimental and Computational Evidence of a Thermal Disrotatory Ring Opening of Fused Cyclobutenes J Org Chem 2006 71 14 5328 5339 doi 10 1021 jo060664c 4 0 4 1 Alessandro Dondoni and Pedro Merino Diastereoselective Homologation of D R Glyceraldehyde Acetonide using 2 Trimethylsilyl thiazole 1998 Elizabeta Amir and Shlomo Rozen Easy access to the family of thiazole N oxides using HOF CH3CN Chemical Communications 2006 2006 2262 2264 doi 10 1039 b602594c 取自 https zh wikipedia org w index php title 噻唑 amp oldid 75133917, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
