间氯过氧苯甲酸 （英語：meta -Chloroperoxybenzoic acidmCPBA ）是一个过氧酸 ，为白色固体，常用作有机合成 中的氧化剂 。较其它过氧酸相比，mCPBA更易于处理和储存，故更常在反应中使用。[1] [2]
间氯过氧苯甲酸 IUPAC名 别名 间氯过氧苯甲酸 识别 CAS号 937-14-4 ChemSpider 63480 SMILES InChI
1S/C7H5ClO3/c8-6-3-1-2-5(4-6)7(9)11-10/h1-4,10H InChIKey FQAWBGAIOYWONH-UHFFFAOYAN RTECS SD9470000 性质 化学式 C7 H5 ClO3 摩尔质量 172.57 g·mol⁻¹ 外观 白色粉末 熔点 92 - 94 ℃，分解 pK a 7.57 危险性 GHS危险性符号 H-术语 H226 , H314 , H318 , H335 P-术语 P210 , P220 , P233 , P234 , P240 , P241 , P242 , P243 , P260 , P261 , P264 , P271 , P272 , P280 主要危害 氧化性、腐蚀性 相关物质 相关化学品 间氯苯甲酸 过氧乙酸 过氧苯甲酸 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa） 下。
制备与纯化 mCPBA可以通过间氯苯甲酰氯与过氧化氢 的碱性溶液反应，随后酸化来制备。[3]
市售的mCPBA通常为耐贮存混合物的形式，其中mCPBA的比例小于72%，其余部分为间氯苯甲酸（10％）和水。[1] [2] [4] pH值 去除。纯化后的mCPBA在塑料容器中低温储存时具有相当的稳定性，相对不易分解。
在必须控制mCPBA确切用量的反应中，可以滴定 样品以确定氧化剂的确切实际数量。
反应 mCPBA的主要应用包括将酮 转化为酯 （拜耳－维立格氧化反应 ）、烯烃 环氧化 （Prilezhaev反应 ）、烯醇硅醚 转化为硅烷化 α-羟基酮 （鲁伯特姆氧化反应 ）、氧化硫化物 到亚砜 或砜 的反应、以及胺 氧化制备氧化胺 的反应。下图反应式为环己烯 被mCPBA环氧化的反应：
环氧化 机理上属协同反应，产物的环氧基保留原材料烯基的顺反构型。环氧化反应的中间体如下所示：
过氧酸“打开”C=C双键时，反应过渡态的构型使下列两个前线轨道反应得以进行：
πC=C （HOMO）与σ*O-O （LUMO）的反应，对应一条C-O键的形成与过氧O-O键断裂； nO （HOMO,即sp2 杂化的氧原子上一个充满的p轨道）与π*C=C （LUMO）的反应，对应另一条C-O键的形成以及C=C双键中π键的断裂。
参考文献 ^ 1.0 1.1 3-Chloroperoxybenzoic acid. Organic Chemistry Portal. [2019-10-02 ] . （原始内容于2021-04-22）. ^ 2.0 2.1 Rao, A. Somasekar; Mohan, H. Rama; Charette, André. m‐Chloroperbenzoic Acid. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2005. ISBN 0471936235doi:10.1002/047084289X.rc140.pub2 . ^ (1970) "m -Chloroperbenzoic Acid". Org. Synth. 50 . ^ Armarego, W. L. F.; Perrin, D. D. Purification of Laboratory Chemicals 4th. Oxford: Butterworth-Heinemann. 1996: 145. ISBN 0-7506-3761-7
间氯过氧苯甲酸, 英語, meta, chloroperoxybenzoic, acid, 缩写为mcpba, 是一个过氧酸, 为白色固体, 常用作有机合成中的氧化剂, 较其它过氧酸相比, mcpba更易于处理和储存, 故更常在反应中使用, mcpba氧化性强, 与可燃物接触可能起火, iupac名3, chloroperoxybenzoic, acid别名, 氯过氧苯甲酸3, 氯过氧苯甲酸mcpba识别cas号, chemspider, 63480smiles, c1inchi, c7h5clo3, 10hinc. 间氯过氧苯甲酸 英語 meta Chloroperoxybenzoic acid 缩写为mCPBA 是一个过氧酸 为白色固体 常用作有机合成中的氧化剂 较其它过氧酸相比 mCPBA更易于处理和储存 故更常在反应中使用 1 mCPBA氧化性强 与可燃物接触可能起火 2 间氯过氧苯甲酸IUPAC名3 chloroperoxybenzoic acid别名 间氯过氧苯甲酸m 氯过氧苯甲酸3 氯过氧苯甲酸mCPBA识别CAS号 937 14 4 ChemSpider 63480SMILES O C OO C1 CC Cl CC C1InChI 1S C7H5ClO3 c8 6 3 1 2 5 4 6 7 9 11 10 h1 4 10HInChIKey FQAWBGAIOYWONH UHFFFAOYANRTECS SD9470000性质化学式 C7H5ClO3摩尔质量 172 57 g mol 外观 白色粉末熔点 92 94 分解pKa 7 57危险性GHS危险性符号H 术语 H226 H314 H318 H335P 术语 P210 P220 P233 P234 P240 P241 P242 P243 P260 P261 P264 P271 P272 P280主要危害 氧化性 腐蚀性相关物质相关化学品 间氯苯甲酸过氧乙酸过氧苯甲酸若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 制备与纯化 编辑mCPBA可以通过间氯苯甲酰氯与过氧化氢的碱性溶液反应 随后酸化来制备 3 市售的mCPBA通常为耐贮存混合物的形式 其中mCPBA的比例小于72 其余部分为间氯苯甲酸 10 和水 1 若需提纯混合物中的mCPBA 可使用pH 7 5的缓冲溶液洗涤 2 4 过氧酸的酸性通常略弱于对应的羧酸 因此过氧酸中的羧酸杂质可通过控制pH值去除 纯化后的mCPBA在塑料容器中低温储存时具有相当的稳定性 相对不易分解 在必须控制mCPBA确切用量的反应中 可以滴定样品以确定氧化剂的确切实际数量 反应 编辑mCPBA的主要应用包括将酮转化为酯 拜耳 维立格氧化反应 烯烃环氧化 Prilezhaev反应 烯醇硅醚转化为硅烷化 英语 silyl a 羟基酮 鲁伯特姆氧化反应 氧化硫化物到亚砜或砜的反应 以及胺氧化制备氧化胺的反应 下图反应式为环己烯被mCPBA环氧化的反应 环氧化机理上属协同反应 产物的环氧基保留原材料烯基的顺反构型 环氧化反应的中间体如下所示 过氧酸 打开 C C双键时 反应过渡态的构型使下列两个前线轨道反应得以进行 pC C HOMO 与s O O LUMO 的反应 对应一条C O键的形成与过氧O O键断裂 nO HOMO 即sp2杂化的氧原子上一个充满的p轨道 与p C C LUMO 的反应 对应另一条C O键的形成以及C C双键中p键的断裂 参考文献 编辑 1 0 1 1 3 Chloroperoxybenzoic acid Organic Chemistry Portal 2019 10 02 原始内容存档于2021 04 22 2 0 2 1 Rao A Somasekar Mohan H Rama Charette Andre m Chloroperbenzoic Acid Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2005 ISBN 0471936235 doi 10 1002 047084289X rc140 pub2 1970 m Chloroperbenzoic Acid Org Synth 50 Armarego W L F Perrin D D Purification of Laboratory Chemicals 4th Oxford Butterworth Heinemann 1996 145 ISBN 0 7506 3761 7 取自 https zh wikipedia org w index php title 间氯过氧苯甲酸 amp oldid 70513392, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
文章 ，阅读，下载，免费，免费下载，mp3，视频，mp4，3gp， jpg，jpeg，gif，png，图片，音乐，歌曲，电影，书籍，游戏，游戏。