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合成子

合成子(英语:Synthon)是逆合成分析中的概念之一,用以表示拆解有机合成目标分子时得到的碎片,即合成反应可能经由的途径。该概念首先由艾里亚斯·詹姆斯·科里提出,但其所著的《化学合成的逻辑》(The Logic of Chemical Synthesis)一书中并未十分强调该概念。[1]

极性转换中的合成子可分为供电子合成子(以d代表)和受电子合成子(以a代表)两大类。典型的d合成子如甲硫醇氰化钾乙醛炔烃盐等,而a合成子如氯化二甲基膦、丙酮、溴代丙酮及丙烯酸酯。

例子 编辑

 

在设计苯乙酸的合成时可发现两个合成子:一个亲核的“-COOH”基及一个亲电的“PhCH2+”基团。显然它们本质上都是不存在的,需要通过合成子等价物来合成它们。此例中氰离子是-COOH合成子的等价物,而溴化苄则是苄基阳离子合成子的等价物。

因此通过逆合成分析,得到的苯乙酸合成路线为:

  1. PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
  2. PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH3
 

常见的合成子 编辑

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Organic Synthesis, the science behind the art. W.A. Smit, A.F. Buchkov, R.Cople, Royal Society of Chemistry ISBN 0-85404-544-9

合成子, 英语, synthon, 是逆合成分析中的概念之一, 用以表示拆解有机合成目标分子时得到的碎片, 即合成反应可能经由的途径, 该概念首先由艾里亚斯, 詹姆斯, 科里提出, 但其所著的, 化学合成的逻辑, logic, chemical, synthesis, 一书中并未十分强调该概念, 极性转换中的可分为供电子, 以d代表, 和受电子, 以a代表, 两大类, 典型的d如甲硫醇, 氰化钾, 乙醛, 炔烃锂盐等, 而a如氯化二甲基膦, 丙酮, 溴代丙酮及丙烯酸酯, 目录, 例子, 常见的, 参见, 参考资料例. 合成子 英语 Synthon 是逆合成分析中的概念之一 用以表示拆解有机合成目标分子时得到的碎片 即合成反应可能经由的途径 该概念首先由艾里亚斯 詹姆斯 科里提出 但其所著的 化学合成的逻辑 The Logic of Chemical Synthesis 一书中并未十分强调该概念 1 极性转换中的合成子可分为供电子合成子 以d代表 和受电子合成子 以a代表 两大类 典型的d合成子如甲硫醇 氰化钾 乙醛 炔烃锂盐等 而a合成子如氯化二甲基膦 丙酮 溴代丙酮及丙烯酸酯 目录 1 例子 2 常见的合成子 3 参见 4 参考资料例子 编辑 nbsp dd 在设计苯乙酸的合成时可发现两个合成子 一个亲核的 COOH 基及一个亲电的 PhCH2 基团 显然它们本质上都是不存在的 需要通过合成子等价物来合成它们 此例中氰离子是 COOH合成子的等价物 而溴化苄则是苄基阳离子合成子的等价物 因此通过逆合成分析 得到的苯乙酸合成路线为 PhCH2Br NaCN PhCH2CN NaBr PhCH2CN 2 H2O PhCH2COOH NH3 nbsp dd 常见的合成子 编辑C1合成子 二氧化碳 一氧化碳 氰离子 C2合成子 乙炔 乙醛 C2H4OH 环氧乙烷 碳正离子合成子 卤代烃 碳负离子合成子 格氏试剂 有机锂化合物及取代炔化物参见 编辑极性转换参考资料 编辑 Organic Synthesis the science behind the art W A Smit A F Buchkov R Cople Royal Society of Chemistry ISBN 0 85404 544 9 取自 https zh wikipedia org w index php title 合成子 amp oldid 59723391, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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