乙醛

乙醛，又称醋醛，属醛类，是一种具有分子式CH₃CHO或MeCHO的有机化合物。由于在大自然当中存在广泛以及工业上的大规模生产，乙醛认为是醛类当中最重要的化合物之一。乙醛可存在于咖啡、面包、成熟的水果中，它还可以通过植物作为代谢产物而生成。乙醇被氧化後所生成的乙醛被认为是宿醉的成因^[5]。

乙醛
IUPAC名 Ethanal
系统名 乙醛
别名	醋醛 乙基醛^[1]
识别
CAS号	75-07-0
PubChem	177
ChemSpider	172
SMILES	O=CC
InChI	1/C2H4O/c1-2-3/h2H,1H3
InChIKey	IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYAB
EINECS	200-836-8
RTECS	AB1925000
KEGG	C00084
性质
化学式	C2H4O
摩尔质量	44.05 g·mol^−1
外观	无色液体 辛辣，水果气味
密度	0.788 g cm^−3
熔点	−123.5 °C（150 K）
沸点	20.2 °C（293 K）
溶解性（水）	任何比例互溶
pKa	13.57 (25 °C, H2O)^[2]
黏度	~0.215于20℃
结构
分子构型	C1三角平面（sp²） C2正四面体（sp³）
偶极矩	2.7 D
危险性
警示术语	R：R12-R36/37-R40
安全术语	S：S2-S16-S33-S36/37
欧盟分类	非常易燃（F+） 有害（Xn） Carc. Cat. 3
主要危害	潜在职业致癌物^[3]
NFPA 704	4 2 2
闪点	234,15 K（-39℃）
自燃温度	458,15 K（185℃）
爆炸極限	4.0–60%
PEL	200 ppm (360 mg/m^3)^[4]
致死量或浓度：
LD50（中位剂量）	1930 mg/kg (大鼠经口)
LC50（中位浓度）	13,000 ppm (大鼠)， 17,000 ppm (仓鼠)， 20,000 ppm (大鼠)^[3]
相关物质
相关醛类	甲醛 丙醛
相关化学品	环氧乙烷
附加数据页
结构和属性	折射率、介電係數等
热力学数据	相變数据、固、液、气性质
光谱数据	UV-Vis、IR、NMR、MS等
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙醛常温下为液态，无色、可燃，有刺鼻的气味。其熔点为-123.5℃，沸点为20.2℃。可以被还原为乙醇，也可以被氧化成乙酸。

相关反应

两分子乙醛在碱或阴离子交换树脂催化下液相羟醛缩合产生丁醇醛，后者在稀酸中加热脱水，得到巴豆醛。

${\displaystyle \ 2CH_{3}CHO\rightarrow CH_{3}CH(OH)CH_{2}CHO\rightarrow }$ ${\displaystyle \ CH_{3}CH\!=\!CHCHO+H_{2}O}$ 

乙醛在催化剂存在的条件下与氧气反应可以生成乙酸。

${\displaystyle \ 2CH_{3}CHO+O_{2}\rightarrow 2CH_{3}COOH}$ 

乙醛三聚和四聚分别生成环状的三聚乙醛和四聚乙醛，环都由交替的C-O原子组成。乙醛与乙醇反应生成缩醛${\displaystyle {\ce {CH_3CH(OCH_2CH_3)_2}}}$ 。^[6]

乙醛与乙烯醇为互变异构体，但乙烯醇在平衡中的含量很少，平衡常数${\displaystyle K_{eq}=6\times 10^{-5}}$ 。^[7]

${\displaystyle {\ce {CH_3CH=O}}}$  ${\displaystyle {\ce {<=>}}}$  ${\displaystyle {\ce {CH_2=CHOH}}}$ 

 

乙醛的烯醇异构化

而且，乙醛可以被氫化鋁鋰或硼氫化鈉還原，生成乙醇。

制法

通过控制乙醇的氧化可以获得乙醛。目前最重要的乙醛合成法是Wacker法。利用氯化钯（PdCl₂）、氯化铜（CuCl₂）作催化剂，使空气和乙烯与水反应生成乙醛。还有一种方法，就是在汞盐（例如硫酸汞（HgSO₄）的催化下，乙炔和水化合，生成乙醛。这种方法生产的乙醛纯度高，但操作人员容易发生汞中毒。现在科学家们正在研究用非汞催化剂，并已取得初步成效。

制备

2003年的全球乙醛产量约1百万吨，^[8]而主要的生产方法为Wacker过程，即通过氧化乙烯制备：

2 CH₂=CH₂ + O₂ → 2 CH₃CHO

除此法之外，还可以通过在汞盐的催化下水解乙炔形成烯醇异构化得到乙醛。在Wacker过程发明之前，该合成方法也作为主要的生产工艺^[9] 乙醛还可小规模的通过乙醇的脱氢反应和氧化反应进行制备。有些乙醛还可通过一氧化碳的氢化加成得到，但是该法无法用于商用生产。^[8]

用途

有机合成中，乙醛是二碳试剂、亲电试剂，看作CH₃C⁺H(OH)的合成子，具原手性。它与三份的甲醛缩合，生成季戊四醇C(CH₂OH)₄。^[10] 与格氏试剂和有机锂试剂反应生成醇。

Strecker氨基酸合成中，乙醛与氰离子和氨缩合水解后，可合成丙氨酸。^[11] 乙醛也可构建杂环环系，如三聚乙醛与氨反应生成吡啶衍生物。^[12]

此外，乙醛可以用来制造乙酸、乙醇、乙酸乙酯。农药DDT就是以乙醛作原料合成的。乙醛经氯化得三氯乙醛。三氯乙醛的水合物是一种安眠药。

相關

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• 乙烯
• 乙醇
• 甲醇
• 丙二醇
• 毒品
• 變性乙醇
• 醛糖
• 酮糖

参考资料

1. SciFinderScholar（accessed Nov 4, 2009）. Acetaldehyde (75-07-0) Substance Detail.
2. Haynes, William M. (编). CRC Handbook of Chemistry and Physics 97th. CRC Press. 2016: 5–88. ISBN 9781498754293. 
3. Acetaldehyde. NIOSH. 2014-12-04 [2015-02-12]. （原始内容于2020-07-24）. 
4. NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards 0001
5. . HowStuffWork. [2013-08-18]. （原始内容存档于2010-04-15）. 
6. Adkins, H.; Nissen, B. H. (1941). "Acetal". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 1. 
7. March, J. “Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structures” J. Wiley, New York: 1992. ISBN 0-471-58148-8.
8. Marc Eckert, Gerald Fleischmann, Reinhard Jira, Hermann M. Bolt, Klaus Golka“Acetaldehyde”in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2006, Wiley-VCH, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a01_031.pub2.
9. Dmitry A. Ponomarev and Sergey M. Shevchenko. Hydration of Acetylene: A 125th Anniversary (PDF). J. Chem. Ed. 2007, 84 (10): 1725 [2011-04-21]. doi:10.1021/ed084p1725. （原始内容 (PDF)于2011-06-11）. 
10. Schurink, H. B. J. (1941). "Pentaerythritol". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 425. 
11. Kendall, E. C. McKenzie, B. F. (1941). "dl-Alanine". Org. Synth.; Coll. Vol. 1: 21. 
12. Frank, R. L.; Pilgrim, F. J.; Riener, E. F. (1963). "5-Ethyl-2-Methylpyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 451.