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乙炔

乙炔,俗称電石氣,是炔烴化合物系列中體積最小的一員,主要作工業用途,特別是燒焊金屬方面。与氧气组成切割套装时,俗称風煤,風指壓縮氧气,煤指乙炔。

乙炔
IUPAC名
Ethyne
识别
CAS号 74-86-2  
ChemSpider 6086
SMILES
InChI
InChIKey HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYAY
UN编号 1001 (dissolved)
3138 (与 乙烯丙烯的混合物)
ChEBI 27518
KEGG C01548
性质
化学式 C2H2
摩尔质量 26.0373 g·mol⁻¹
密度 1.09670 g/L (气)
熔点 -81.8 °C (189K 升华)
沸点 -84° C
危险性
NFPA 704
4
1
3
 
相关物质
相关取代物 磷杂乙炔
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

乙炔於1836年由英國科學家艾德蒙·戴维(Edmund Davy)發現,化學式為C2H2,有一個如下圖所示的直线型結構:

H - C ≡ C - H

乙炔在室溫下是無色、極易燃的氣體。純乙炔是無臭的,但工業用乙炔由於含有硫化氫磷化氫等雜質,而有一股大蒜的氣味。乙炔的化學能主要貯存於它的三鍵中。

在攝氏400度以上, 乙炔會聚合生成乙烯基乙炔(C4H4)和(C6H6)。在攝氏900度以上則會形成炭黑

碳酸鈣石灰岩)和煤炭是生產乙炔的主要原料。首先,碳酸鈣會轉化為氧化鈣,煤炭則轉化為焦炭。然後氧化鈣和焦炭會發生反應形成碳化鈣一氧化碳

CaO + 3C → CaC2 + CO

碳化钙加水會形成乙炔和氫氧化鈣:CaC2 +2H2O → C2H2↑ + Ca(OH)2

分子结构

价键理论而言,在每个碳原子上2s 原子轨道 与一个2p轨道轨道杂化形成sp杂化体。 另外两个2p轨道仍然是非杂化的。 两个sp杂化物轨道重叠的两个末端在碳之间形成强的σ键,而在另外一头的末端上,氢原子也通过σ键结合。 两个不变的2p轨道形成一对较弱的π键[1]

由于乙炔是直链状的,因此具有 D∞h 点群结构。[2]

用途

每年,大約百分之80在美國生產的乙炔是用作製造其他化學品的。剩餘的則主要被用於乙炔銲接。在氧氣中燃燒乙炔可以形成攝氏3300度的火焰,每克釋放出11800焦耳的能量。

乙炔也被用於碳化物燈。以前,碳化物燈是在汽車和礦工用的燈。現在還有一些山洞探索者使用碳化物燈。碳化物燈是利用把碳化鈣加水燃燒形成乙炔時的火焰照明。

現在,乙炔是用於鐵的滲碳(硬化)過程的。在過去十年的研究發現乙炔是最適合這用途的碳氫化合物。

乙炔具硝化反硝化抑制作用。

化學性质

生成金属盐类

乙炔可以生成乙炔钠。和银氨溶液反应,生成乙炔银沉淀。和亚铜氨溶液反应,生成乙炔亚铜沉淀。

氧化

1.可燃性:2CH≡CH+5O2→4CO2+2H2O
现象:火焰明亮、带浓烟 , 燃烧时火焰温度很高(>3000℃),用于气焊和气割。其火焰称为氧炔焰。
2.被KMnO4氧化:能使紫色酸性與中性高锰酸钾溶液褪色。
酸性:

C2H2 + 2KMnO4 + 3H2SO4→2CO2+ K2SO4 + 2MnSO4+4H2O

中性:

3C2H2+ 2KMnO4 + 2H2O → CH3COOH + 2CH3COOK + 2MnO2

加成

卤素单质、卤化氢等加成。
与H2加成:CH≡CH+H2 → CH2=CH2
与HCl的加成:CH≡CH+HCl →CH2=CHCl
并可以自身加成生成

加聚

乙烯相比易生成低聚物,例如乙烯基乙炔,在特定催化剂条件下生成聚乙炔

安全

由於三鍵中的化學能,乙炔在壓力超過100 kPa下會發生分解反應,此反應為放熱反應,因此可引發劇烈的爆炸。液態或固態乙炔也會發生相同的分解反應,因此高壓乙炔必須溶解在丙酮中(溶解过程放热),並置於含有多孔性材質(Agamassan)的鋼瓶中儲存。[3]

水果催熟

碳化鈣俗稱電石(calcium carbide),在接觸到水或潮濕的空氣時會產生乙炔氣(acetylene),乙炔和乙烯同樣有催熟效果,只是其活性只有乙烯約三千分之一而已。電石催熟,操作簡單,但其用量無法正確的掌握,因電石在催熟48小時以後仍然無法完全溶解,使用者大都只憑經驗使用,且果實在靠近電石的地方容易有灼傷的現象發生。電石催熟的方法為將紙箱內層敷上水泥紙,後將電石以報紙包上置於紙箱之最下層,電石的用量約200公克配20公斤果實,再將硬熟的果實置於箱內後以水泥紙包紮密封,不可漏氣。紙箱之上方以棉被或布袋覆蓋,視品種之不同,經48~72小時後即可完成催熟的作業,催熟率可達90%以上。此種方法效果穩定,適用於小量果實之催熟處理。如數量多時,可以透氣之塑膠籠盛裝硬熟果,地面墊上水泥柱或木材數支,其尺寸約12*15公分.長度不拘,將電石以報紙包紮置於兩支水泥柱之中問,後將盛裝的硬熟果籠置於柱上,高度三層籠高(約120公分),依序排列,四周以棉被或布袋或催熟專用之催熟被覆蓋,必須注意覆蓋得密不通風,但切忌使用不透氣的資材如塑膠布類覆蓋,以免妨礙水分之蒸發而影響催熟之效果,如此視品種及成熟度之不同,經48~72小時之催熟後即可達到轉色、軟熟而具有商品價值。

外部連結

参考文献

  1. ^ Organic Chemistry第7版。 J.McMurry,Thomson 2008
  2. ^ Housecroft, C. E.; Sharpe, A. G. Inorganic Chemistry 3rd. Prentice Hall. 2008: 94–95. ISBN 978-0131755536. 
  3. ^ 范维铨. 浅析溶解乙炔气瓶喷丙酮的原因及对策 (页面存档备份,存于互联网档案馆). 锅炉压力容器安全, 1990. 6 (5): 23-25.

乙炔, 俗称電石氣, 是炔烴化合物系列中體積最小的一員, 主要作工業用途, 特別是燒焊金屬方面, 与氧气组成切割套装时, 俗称風煤, 風指壓縮氧气, 煤指, iupac名ethyne识别cas号, chemspider, 6086smiles, cinchi, c2h2, 2hinchikey, hsfwrngvrcdjhi, uhfffaoyayun编号, 1001, dissolved, 3138, 乙烯和, 丙烯的混合物, chebi, 27518kegg, c01548性质化学式, c2h2摩尔质量, 03. 乙炔 俗称電石氣 是炔烴化合物系列中體積最小的一員 主要作工業用途 特別是燒焊金屬方面 与氧气组成切割套装时 俗称風煤 風指壓縮氧气 煤指乙炔 乙炔IUPAC名Ethyne识别CAS号 74 86 2 ChemSpider 6086SMILES C CInChI 1 C2H2 c1 2 h1 2HInChIKey HSFWRNGVRCDJHI UHFFFAOYAYUN编号 1001 dissolved 3138 与 乙烯和 丙烯的混合物 ChEBI 27518KEGG C01548性质化学式 C2H2摩尔质量 26 0373 g mol 密度 1 09670 g L 气 熔点 81 8 C 189K 升华 沸点 84 C危险性NFPA 704 4 1 3 相关物质相关取代物 磷杂乙炔若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 乙炔於1836年由英國科學家艾德蒙 戴维 Edmund Davy 發現 化學式為C2H2 有一個如下圖所示的直线型結構 H C C H乙炔在室溫下是無色 極易燃的氣體 純乙炔是無臭的 但工業用乙炔由於含有硫化氫 磷化氫等雜質 而有一股大蒜的氣味 乙炔的化學能主要貯存於它的三鍵中 在攝氏400度以上 乙炔會聚合生成乙烯基乙炔 C4H4 和苯 C6H6 在攝氏900度以上則會形成炭黑 碳酸鈣 石灰岩 和煤炭是生產乙炔的主要原料 首先 碳酸鈣會轉化為氧化鈣 煤炭則轉化為焦炭 然後氧化鈣和焦炭會發生反應形成碳化鈣和一氧化碳 CaO 3C CaC2 CO碳化钙加水會形成乙炔和氫氧化鈣 CaC2 2H2O C2H2 Ca OH 2 目录 1 分子结构 2 用途 3 化學性质 3 1 生成金属盐类 3 2 氧化 3 3 加成 3 4 加聚 4 安全 5 水果催熟 6 外部連結 7 参考文献分子结构 编辑就价键理论而言 在每个碳原子上2s 原子轨道 与一个2p轨道轨道杂化形成sp杂化体 另外两个2p轨道仍然是非杂化的 两个sp杂化物轨道重叠的两个末端在碳之间形成强的s键 而在另外一头的末端上 氢原子也通过s键结合 两个不变的2p轨道形成一对较弱的p键 1 由于乙炔是直链状的 因此具有 D h 点群结构 2 用途 编辑每年 大約百分之80在美國生產的乙炔是用作製造其他化學品的 剩餘的則主要被用於乙炔銲接 在氧氣中燃燒乙炔可以形成攝氏3300度的火焰 每克釋放出11800焦耳的能量 乙炔也被用於碳化物燈 以前 碳化物燈是在汽車和礦工用的燈 現在還有一些山洞探索者使用碳化物燈 碳化物燈是利用把碳化鈣加水燃燒形成乙炔時的火焰照明 現在 乙炔是用於鐵的滲碳 硬化 過程的 在過去十年的研究發現乙炔是最適合這用途的碳氫化合物 乙炔具硝化 反硝化抑制作用 化學性质 编辑生成金属盐类 编辑 乙炔可以生成乙炔钠 和银氨溶液反应 生成乙炔银沉淀 和亚铜氨溶液反应 生成乙炔亚铜沉淀 氧化 编辑 1 可燃性 2CH CH 5O2 4CO2 2H2O 现象 火焰明亮 带浓烟 燃烧时火焰温度很高 gt 3000 用于气焊和气割 其火焰称为氧炔焰 2 被KMnO4氧化 能使紫色酸性與中性高锰酸钾溶液褪色 酸性 C2H2 2KMnO4 3H2SO4 2CO2 K2SO4 2MnSO4 4H2O中性 3C2H2 2KMnO4 2H2O CH3COOH 2CH3COOK 2MnO2加成 编辑 与水 卤素单质 卤化氢等加成 与H2加成 CH CH H2 CH2 CH2 与HCl的加成 CH CH HCl CH2 CHCl 并可以自身加成生成苯 加聚 编辑 与乙烯相比易生成低聚物 例如乙烯基乙炔 在特定催化剂条件下生成聚乙炔 安全 编辑由於三鍵中的化學能 乙炔在壓力超過100 kPa下會發生分解反應 此反應為放熱反應 因此可引發劇烈的爆炸 液態或固態乙炔也會發生相同的分解反應 因此高壓乙炔必須溶解在丙酮中 溶解过程放热 並置於含有多孔性材質 Agamassan 的鋼瓶中儲存 3 水果催熟 编辑碳化鈣俗稱電石 calcium carbide 在接觸到水或潮濕的空氣時會產生乙炔氣 acetylene 乙炔和乙烯同樣有催熟效果 只是其活性只有乙烯約三千分之一而已 電石催熟 操作簡單 但其用量無法正確的掌握 因電石在催熟48小時以後仍然無法完全溶解 使用者大都只憑經驗使用 且果實在靠近電石的地方容易有灼傷的現象發生 電石催熟的方法為將紙箱內層敷上水泥紙 後將電石以報紙包上置於紙箱之最下層 電石的用量約200公克配20公斤果實 再將硬熟的果實置於箱內後以水泥紙包紮密封 不可漏氣 紙箱之上方以棉被或布袋覆蓋 視品種之不同 經48 72小時後即可完成催熟的作業 催熟率可達90 以上 此種方法效果穩定 適用於小量果實之催熟處理 如數量多時 可以透氣之塑膠籠盛裝硬熟果 地面墊上水泥柱或木材數支 其尺寸約12 15公分 長度不拘 將電石以報紙包紮置於兩支水泥柱之中問 後將盛裝的硬熟果籠置於柱上 高度三層籠高 約120公分 依序排列 四周以棉被或布袋或催熟專用之催熟被覆蓋 必須注意覆蓋得密不通風 但切忌使用不透氣的資材如塑膠布類覆蓋 以免妨礙水分之蒸發而影響催熟之效果 如此視品種及成熟度之不同 經48 72小時之催熟後即可達到轉色 軟熟而具有商品價值 外部連結 编辑https web archive org web 20120908184901 http www corpbrothers com ccgpdcts acetylen htm 英文 http www moneydj com z glossary glexp 1258 asp htm 页面存档备份 存于互联网档案馆 参考文献 编辑 Organic Chemistry第7版 J McMurry Thomson 2008 Housecroft C E Sharpe A G Inorganic Chemistry 3rd Prentice Hall 2008 94 95 ISBN 978 0131755536 范维铨 浅析溶解乙炔气瓶喷丙酮的原因及对策 页面存档备份 存于互联网档案馆 锅炉压力容器安全 1990 6 5 23 25 取自 https zh wikipedia org w index php title 乙炔 amp oldid 64306292, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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