巴豆醛

巴豆醛，即2-丁烯醛，结构式CH₃CH＝CHCHO。

反式-2-丁烯醛^[1]
IUPAC名 (2E)-but-2-enal
英文名	Crotonaldehyde
别名	巴豆醛 E-丁-2-烯醛 3-甲基丙烯醛 反式丁烯醛
识别
CAS号	123-73-9（(E)） ^N 4170-30-3（(E/Z)） ^N 15798-64-8（(Z)） ^N
PubChem	447466
ChemSpider	394562
SMILES	O=C/C=C/C
InChI	1S/C4H6O/c1-2-3-4-5/h2-4H,1H3/b3-2+
InChIKey	MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N
ChEBI	41607
DrugBank	DB04381
KEGG	C19377
IUPHAR配体	6288
性质
化学式	C4H6O
摩尔质量	70.09 g·mol^−1
外观	无色液体
密度	0.846 g/cm^3
熔点	-76.5 °C（197 K）
沸点	104.0 °C（377 K）
溶解性（水）	181 g/l，20 °C^[2]
溶解性（甲醇）	12.17 M ^[3]
蒸氣壓	2.4 kPa，20 °C^[2]
折光度n D	1.4362^[4]
危险性
警示术语	R：R11-R26-R24/25-R37/38-R41-R48/22-R50-R68
安全术语	S：S1/2-S26-S28-S36/37/39-S45-S61
欧盟分类	T+ F N
NFPA 704	3 4 2
闪点	13 °C (开杯)^[4]
爆炸極限	2.91～15.5％ (体积)^[4]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

巴豆醛有顺式和反式两种双键异构体。市售商品为反式异构体，因顺式异构体不稳定。无色透明有窒息性刺激气味液体。露置于空气中或遇光时逐渐变为淡黄色液体，被氧化为巴豆酸。易溶于水，与乙醇、乙醚、苯、甲苯、汽油、煤油完全混溶。有毒，蒸气对呼吸道和眼部有刺激作用，皮肤接触时有灼烧痛感，且为很强的催泪剂。

制备

两分子乙醛在碱或阴离子交换树脂催化下液相羟醛缩合产生丁醇醛，后者在稀酸中加热脱水，得到巴豆醛。

${\displaystyle \ 2CH_{3}CHO\rightarrow CH_{3}CH(OH)CH_{2}CHO\rightarrow }$ ${\displaystyle \ CH_{3}CH\!=\!CHCHO+H_{2}O}$ 

 

从乙醛羟醛缩合制备巴豆醛。

用途

巴豆醛是重要的有机合成中间体，用于制造丁醛、食品防腐剂山梨酸、合成树脂、染料、杀虫剂、选矿用发泡剂、橡胶抗氧化剂等。巴豆醛也是有机合成中具前手性的双烯体和麦克尔受体等。

参考资料

1. 默克索引, 11th Edition, 2599
2. Record of CAS RN 4170-30-3 in the GESTIS Substance Database from the IFA（英语：Institute for Occupational Safety and Health）
3. Solubility of crotonaldehyde in methanol
4. 中国化工产品大全 上卷，Da133 丁烯醛，页509