当一个无手性分子中处于等同地位（对映异位、非对映异位）的一对原子或基团，被另一个不同于原来的原子或基团取代后，成为了手性分子，产生手性，这时原来的分子中进行取代的一个中心、轴或面就被称为是前手性的（Prochiral），也称为潜手性、原手性（prochirality）。[1][2]
sp2-杂化的碳原子形成的对映平面上下，标注有这一前手性体系的 Re 和 Si 面。前手性一般可分为前手性中心、前手性轴和前手性面三种。例如，乙醇（CH3CH2OH）中的两个亚甲基氢原子是等同的（对映异位），但当其中之一被氘原子替换后，形成的 CH3CDHOH 具有对映异构，因此乙醇中的亚甲基碳原子就是一个前手性中心。前手性中心的两个等同基团可通过顺序规则中的R/S标记来识别。当相同的两个基团之一被高一级次序的基团取代，并且不改变原有基团的优先次序，根据所得到的化合物构型属R或S来确定原有化合物中这两个相同基团为“前(R)-基团”（pro-R）或“前(S)-基团”（pro-S）。
对于乙醛等存在 sp2-前手性的分子来说，可以通过另一套 Re/Si 标记辨别对映平面的两侧，从而确定出反应物对双键的加成方向。观察者从垂直于平面的方向向 sp2 碳原子看去，将该原子所结合的三个基团按顺序规则排列，若从大至小的顺序为顺时针方向，则此面记为 Re-面，反之则记为 Si-面。如果存在两个前手性中心，那么采用双标记法，记为 Re-Re 面、Re-Si 面或 Si-Si 面等。Re- 和 Si- 两个标记源于拉丁语，分别是 rectus（右）和 sinister（左）的缩写。
前手性的概念在生物化学中十分重要，因为许多生物学反应中的酶，自身作为具有手性特征的催化剂，可以识别两个相同的基团，而且只取代其中的一个或只从对映平面的一面进行进攻。将前手性分子转变为手性分子，并且生成不等量的立体异构体的过程称为不对称合成，也称手性合成。
註釋 编辑
- ^ John McMurry. Organic Chemistry 6ed. Brooks/Cole. 2000: 301–303.
- ^ 國際純化學和應用化學聯合會，化學術語概略，第二版。（金皮書）(1997)。在線校正版: (2006–) "prochirality"。doi:10.1351/goldbook.P04859
外部链接 编辑
前手性, 当一个无手性分子中处于等同地位, 对映异位, 非对映异位, 的一对原子或基团, 被另一个不同于原来的原子或基团取代后, 成为了手性分子, 产生手性, 这时原来的分子中进行取代的一个中心, 轴或面就被称为是的, prochiral, 也称为潜手性, 原手性, prochirality, 杂化的碳原子形成的对映平面上下, 标注有这一体系的, 一般可分为中心, 轴和面三种, 例如, 乙醇, ch3ch2oh, 中的两个亚甲基氢原子是等同的, 对映异位, 但当其中之一被氘原子替换后, 形成的, ch3cdhoh,. 当一个无手性分子中处于等同地位 对映异位 非对映异位 的一对原子或基团 被另一个不同于原来的原子或基团取代后 成为了手性分子 产生手性 这时原来的分子中进行取代的一个中心 轴或面就被称为是前手性的 Prochiral 也称为潜手性 原手性 prochirality 1 2 sp2 杂化的碳原子形成的对映平面上下 标注有这一前手性体系的 Re 和 Si 面 前手性一般可分为前手性中心 前手性轴和前手性面三种 例如 乙醇 CH3CH2OH 中的两个亚甲基氢原子是等同的 对映异位 但当其中之一被氘原子替换后 形成的 CH3CDHOH 具有对映异构 因此乙醇中的亚甲基碳原子就是一个前手性中心 前手性中心的两个等同基团可通过顺序规则中的R S标记来识别 当相同的两个基团之一被高一级次序的基团取代 并且不改变原有基团的优先次序 根据所得到的化合物构型属R或S来确定原有化合物中这两个相同基团为 前 R 基团 pro R 或 前 S 基团 pro S 对于乙醛等存在 sp2 前手性的分子来说 可以通过另一套 Re Si 标记辨别对映平面的两侧 从而确定出反应物对双键的加成方向 观察者从垂直于平面的方向向 sp2 碳原子看去 将该原子所结合的三个基团按顺序规则排列 若从大至小的顺序为顺时针方向 则此面记为 Re 面 反之则记为 Si 面 如果存在两个前手性中心 那么采用双标记法 记为 Re Re 面 Re Si 面或 Si Si 面等 Re 和 Si 两个标记源于拉丁语 分别是 rectus 右 和 sinister 左 的缩写 前手性的概念在生物化学中十分重要 因为许多生物学反应中的酶 自身作为具有手性特征的催化剂 可以识别两个相同的基团 而且只取代其中的一个或只从对映平面的一面进行进攻 将前手性分子转变为手性分子 并且生成不等量的立体异构体的过程称为不对称合成 也称手性合成 註釋 编辑 John McMurry Organic Chemistry 6ed Brooks Cole 2000 301 303 引文格式1维护 冗余文本 link 國際純化學和應用化學聯合會 化學術語概略 第二版 金皮書 1997 在線校正版 2006 prochirality doi 10 1351 goldbook P04859外部链接 编辑IUPAC金皮书对前手性 prochirality 的定义 取自 https zh wikipedia org w index php title 前手性 amp oldid 68106005, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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