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此條目需要补充更多来源 。(2022年11月28日 ) 请协助補充多方面可靠来源 以改善这篇条目，无法查证 的内容可能會因為异议提出 而被移除。"甲苯" — 网页、新闻、书籍、学术、图像 ），以检查网络上是否存在该主题的更多可靠来源（判定指引 ）。
甲苯 （英語：Toluene ）是一种无色带特殊芳香味的易挥发 液体 ，分子式 為C7 H8 ，難溶於水。甲苯是芳香族 碳氫化合物 的一员，它的很多性质与苯 很相像，在现今实际应用中常常替代有相当毒性的苯作为有机溶剂 使用，还是一种常用的化工 原料，可用于制造噴漆、炸药 、农药 、苯甲酸 、染料 、合成树脂 及涤纶 等。同时它也是汽油 的组分之一。
历史 1844年甲苯由法国科学家Henri Etienne Sainte-Claire Deville通过对吐鲁香胶 的干馏 首次制备成功，甲苯的英语名称toluene 也由此而来。1861年，德国化学家约瑟夫·威尔布兰特用甲苯作原料，首次合成了不纯的TNT 。1880年，高纯度TNT也由甲苯制备成功。1891年，德国 开发了以甲苯为基础原料的TNT工业制备法，这种方法经过不断改进后至今仍被使用。
物理性质 甲苯是最简单，最重要的芳烃 化合物之一。在空气 中，甲苯只能不完全燃烧，火焰 呈黄色。甲苯的熔点 为-95 ℃，沸点 为111 ℃。甲苯带有一种特殊的芳香味（与苯的气味类似），在常温常压下是一种无色透明，清澈如水的液体，对光有很强的折射 作用（折射率 ：1.4961）。甲苯几乎不溶于水(0.52 g/l)，但可以和二硫化碳 ，酒精 ，乙醚 以任意比例混溶，在氯仿 ，丙酮 和大多数其他常用有机溶剂中也有很好的溶解性。甲苯的粘性 为0,6 mPa s，也就是说它的粘稠性弱于水。甲苯的热值 为40940 kJ/kg，闪点 为4 ℃，燃点 为535 ℃。
自然分布 甲苯是石油 的次要成份之一。在煤焦油 轻油（主要成分为苯 ）中，甲苯占百分之十五到二十。我们周围环境中的甲苯主要来自重型卡车 所排的尾气 （因为甲苯是汽油的成份之一）。许多有机物 在不完全燃烧后会产生少量甲苯，最常见的如：烟草 。大气层 内的甲苯和苯 一样，在一段时间后会由空气中的氢氧自由基 （OH*)完全分解。
制备 在工业生产中主要以石油 为原料 。在第二次世界大战 期间，由于石油供应的匮乏，德国也尝试过用苯 或甲醇 为原料的制备法。在制备过程中主要的副产品是乙烯 和丙烯 。每年甲苯的全球产量大约为五百万至一千万吨。从石油中直接提取或将煤炭 干馏 的方法虽然简单，但都是不经济的。工业上主要采用将石油裂解 并将所得到的产物之一正庚烷 脱氢成环的方法。
C 7 H 16 → C 7 H 14 + H 2 → C 7 H 8 + 4 H 2 {\mathrm {C_{7}H_{16}\rightarrow C_{7}H_{14}+H_{2}\rightarrow C_{7}H_{8}+4\,H_{2}} } 正庚烷的脱氢成环反应: 正庚烷将先脱氢生成甲基环己烷 ，然后被进一步氧化为甲苯。
此外，环庚三烯 可由光化学 的方法直接转化为甲苯。
化学性质 甲苯在一般条件下性质十分稳定，但同酸 或氧化剂 却能激烈反应。它的化学性质类似于苯酚 和苯 ，反应活性则介于两者之间。甲苯能腐蚀 塑料 ，因而必须被存放在玻璃容器中。 在氧化反应 中（如与熱的鹼性高锰酸钾 溶液），甲苯能由苯甲醇 、苯甲醛 而最终被氧化为苯甲酸 。甲苯主要能进行自由基取代、亲电子取代和自由基加成反应。亲核反应则较少发生。 在受热或光辐射 条件下，甲苯可以和某些反应物(如溴 ）在甲基 上进行自由基取代反应。
甲苯与浓硫酸 和浓硝酸 的混合物能够发生取代反应，在30℃时，主要得到的是一硝基取代物邻硝基甲苯和对硝基甲苯；在加热条件下，反应生成烈性炸药2,4,6-三硝基甲苯(简称三硝基甲苯 ，即TNT):
安全 經動物實驗顯示，高量可能導致老鼠死亡[2] 化合物 在毒性 上却有极大的差异。与苯的氧化反应不同，甲苯的氧化反应基本都并不在苯环上，而在甲基上发生。因此，苯氧化后常产生的具有强致癌性的环氧化物 ，在甲苯的氧化物中极少出现。
侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：对皮肤、粘膜有刺激性，对中枢神经系统有麻醉作用。 急性中毒：短时间内吸入较高浓度本品可出现眼及上呼吸道明显的刺激症状、眼结膜及咽部充血、头晕、头痛、恶心、呕吐、胸闷、四肢无力、步态蹒跚、意识模糊。重症者可有躁动、抽搐、昏迷。 慢性中毒：长期接触可能发生神经衰弱综合症、肝腫大，女性月经异常、皮肤干燥、龟裂、皮膚炎等。
注释 ^ Nomenclature of Organic Chemistry : IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry . 2014: 139. ISBN 978-0-85404-182-4doi:10.1039/9781849733069-00130 . Toluene and xylene are preferred IUPAC names, but are not freely substitutable; toluene is substitutable under certain conditions, but only for general nomenclature (see P-15.1.8 for a general substitution rules for retained names). ^ 甲苯毒性
参见
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