环庚三烯 (CHT),一种有机化合物,对于理论有机化学 有一定重要性。室温下为无色液体。广泛用作有机金属化学中的配体以及有机合成中间体。
1,3,5-环庚三烯 IUPAC名 1,3,5-cycloheptatriene 英文名 1,3,5-cycloheptatriene 别名 环庚三烯 CHT 识别 CAS号 544-25-2 ? SMILES 性质 化学式 C7 H8 摩尔质量 92.14 g·mol−1 外观 黄色液体[1] 密度 0.89 g·cm−3 (25 °C) [2] 熔点 -80 °C [1] 沸点 116-117 °C [2] 溶解性 (水 ) 不溶 危险性 警示术语 R:R10 , R11 , R21 , R23/24/25 , R36/37/38 安全术语 S:S9 , S16 , S23 , S28 , S33 , S36/37 , S45 欧盟分类 可燃(F ) 有毒(T ) 致死量或浓度: 57 mg·kg−1 (大鼠经口)[1] 171 mg·kg−1 (小鼠经口) [2]
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa) 下。
环庚三烯不具芳香性 ,而且受多余 -CH2 - 基团的影响,分子中的环也不为平面结构。在氧化条件(如使用五氯化磷 [3] )下,从上述亚甲基 去除一个氢负离子,便得到呈平面结构的䓬 正离子。
环庚三烯由德国化学家阿尔贝特·拉登堡 (Albert Ladenburg)於1881年通过莨菪醇 的分解而首次制得。[4] [5] 1901年,里夏德·维尔施泰特 以环庚酮 为原料成功合成环庚三烯,证实了环庚三烯的七元环结构。[6]
实验室中,可以通过苯 与重氮甲烷 发生光化学反应,或环己烯 与二氯卡宾 的加合物经热裂解而制得环庚三烯。[7]
有关环庚三烯衍生物的一个经典反应是Buchner扩环反应 。在这个反应中,苯 与重氮乙酸乙酯 经过反应,生成相应的降蒈二烯(norcaradiene)羧酸 化合物,后者在高温下再经重排、扩环,得到相应的环庚三烯羧酸乙酯。[8] [9]
早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯 的加合物作为亚甲供体,与乙炔 反应用于合成环丙烯 的衍生物。环庚三烯在反应后转变为少一个碳的苯 。
环辛四烯 与环庚三烯可作罗丹明6G 染料激光器 的三重态 猝灭剂。[10] [11]
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环庚三烯, 一种有机化合物, 对于理论有机化学有一定重要性, 室温下为无色液体, 广泛用作有机金属化学中的配体以及有机合成中间体, 的棒球模型, 的填充模型iupac名1, cycloheptatriene英文名, cycloheptatriene别名, cht识别cas号, smiles, c1性质化学式, c7h8摩尔质量, 1外观, 黄色液体, 密度, 熔点, 沸点, 溶解性, 不溶危险性警示术语, 38安全术语, s45欧盟分类, 可燃, 有毒, 致死量或浓度, ld50, 中位剂量, 大鼠经口, 小鼠经口. 环庚三烯 CHT 一种有机化合物 对于理论有机化学有一定重要性 室温下为无色液体 广泛用作有机金属化学中的配体以及有机合成中间体 1 3 5 环庚三烯环庚三烯的棒球模型 环庚三烯的填充模型IUPAC名1 3 5 cycloheptatriene英文名 1 3 5 cycloheptatriene别名 环庚三烯CHT识别CAS号 544 25 2 SMILES C1C CC CC C1性质化学式 C7H8摩尔质量 92 14 g mol 1外观 黄色液体 1 密度 0 89 g cm 3 25 C 2 熔点 80 C 1 沸点 116 117 C 2 溶解性 水 不溶危险性警示术语 R R10 R11 R21 R23 24 25 R36 37 38安全术语 S S9 S16 S23 S28 S33 S36 37 S45欧盟分类 可燃 F 有毒 T 致死量或浓度 LD50 中位剂量 57 mg kg 1 大鼠经口 1 171 mg kg 1 小鼠经口 2 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 环庚三烯不具芳香性 而且受多余 CH2 基团的影响 分子中的环也不为平面结构 在氧化条件 如使用五氯化磷 3 下 从上述亚甲基去除一个氢负离子 便得到呈平面结构的䓬正离子 环庚三烯由德国化学家阿尔贝特 拉登堡 Albert Ladenburg 於1881年通过莨菪醇的分解而首次制得 4 5 1901年 里夏德 维尔施泰特以环庚酮为原料成功合成环庚三烯 证实了环庚三烯的七元环结构 6 实验室中 可以通过苯与重氮甲烷发生光化学反应 或环己烯与二氯卡宾的加合物经热裂解而制得环庚三烯 7 有关环庚三烯衍生物的一个经典反应是Buchner扩环反应 在这个反应中 苯与重氮乙酸乙酯经过反应 生成相应的降蒈二烯 norcaradiene 羧酸化合物 后者在高温下再经重排 扩环 得到相应的环庚三烯羧酸乙酯 8 9 早期曾利用环庚三烯与丁炔二酸二甲酯的加合物作为亚甲供体 与乙炔反应用于合成环丙烯的衍生物 环庚三烯在反应后转变为少一个碳的苯 环辛四烯与环庚三烯可作罗丹明6G染料激光器的三重态猝灭剂 10 11 参考资料 编辑 1 0 1 1 1 2 Sicherheitsdatenblatt Alfa Aesar 2 0 2 1 2 2 Herstellerangaben der Firma Sigma Aldrich 6 Jan 2008 Conrow K Tropylium Fluoroborate PDF Organic Syntheses Collected Volume 5 1973 1138 2010 01 14 原始内容存档 PDF 于2013 09 21 A Ladenburg Die Constitution des Atropins Justus Liebig s Annalen der Chemie 1883 217 1 74 149 doi 10 1002 jlac 18832170107 A Ladenburg Die Zerlegung des Tropines Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft 1881 14 2126 2131 2010 01 14 doi 10 1002 cber 188101402127 原始内容存档于2019 06 28 R Willstatter Synthesen in der Tropingruppe I Synthese des Tropilidens Justus Liebig s Annalen der Chemie 1901 317 2 204 265 doi 10 1002 jlac 19013170206 H E Winberg Synthesis of Cycloheptatriene Journal of Organic Chemistry 1959 24 2 264 265 doi 10 1021 jo01084a635 Buchner et al Ber 18 2377 1885 For a variation Studies on the Polymethylbenzenes IX Addition of Ethyl Diazoacetate to Durene Lee Irvin Smith Pliny O Tawney J Am Chem Soc 1934 56 10 2167 2169 doi 10 1021 ja01325a054 Tomi Nath Das K lndira Priyadarsini Triplet of Cyclooctatetraene Reactivity and Properties Journal of Chemical Society Faraday Transaction 1994 90 7 963 968 doi 10 1039 ft9949000963 R Pappalardo H Samelson and A Lempicki Long Pulse Laser Emission From Rhodamine 6G Using Cyclooctatetraene Applied Physics Letters 1970 16 7 267 269 doi 10 1063 1 1653190 参见 编辑环戊二烯 环辛四烯 苯 取自 https zh wikipedia org w index php title 环庚三烯 amp oldid 76141186, 维基百科,wiki ,书籍,书籍,图书馆,
文章 ,阅读,下载,免费,免费下载,mp3,视频,mp4,3gp, jpg,jpeg,gif,png,图片,音乐,歌曲,电影,书籍,游戏,游戏。