重氮甲烷是最简单的重氮化合物,化学式为CH2N2,由德国化学家汉斯·冯·佩希曼(英语:Hans von Pechmann)于1894年发现。它在室温下是不稳定的黄色有毒气体,具爆炸性,因此一般均使用它的乙醚溶液。它是实验室常见的甲基化试剂,但因为在工业上太危险[3]而被更安全的三甲基硅基重氮甲烷取代了。[4]
^ 1.01.11.21.3Record of Diazomethan in the GESTIS Substance Database from the IFA(英语:Institute for Occupational Safety and Health).
^Hans Beyer, Wolfgang Walter, Wittko Francke: Lehrbuch der Organischen Chemie. 23. Auflage. S. Hirzel Verlag 1998, ISBN 3-7776-0808-4.
^Proctor, Lee D.; Warr, Antony J. Development of a Continuous Process for the Industrial Generation of Diazomethane. Organic Process Research & Development. November 2002, 6 (6): 884–892. doi:10.1021/op020049k.
^Shioiri, Takayuki; Aoyama, Toyohiko; Snowden, Timothy. Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001. ISBN 0471936235. doi:10.1002/047084289X.rt298.pub2.|chapter=被忽略 (帮助)
重氮甲烷, 是最简单的重氮化合物, 化学式为ch2n2, 由德国化学家汉斯, 佩希曼, 英语, hans, pechmann, 于1894年发现, 它在室温下是不稳定的黄色有毒气体, 具爆炸性, 因此一般均使用它的乙醚溶液, 它是实验室常见的甲基化试剂, 但因为在工业上太危险, 而被更安全的三甲基硅基取代了, iupac名diazomethane识别cas号, pubchem, 9550chemspider, 9176smiles, inchi, ch2n2, h1h2inchikey, yxhkonloyhbtn. 重氮甲烷是最简单的重氮化合物 化学式为CH2N2 由德国化学家汉斯 冯 佩希曼 英语 Hans von Pechmann 于1894年发现 它在室温下是不稳定的黄色有毒气体 具爆炸性 因此一般均使用它的乙醚溶液 它是实验室常见的甲基化试剂 但因为在工业上太危险 3 而被更安全的三甲基硅基重氮甲烷取代了 4 重氮甲烷IUPAC名Diazomethane识别CAS号 334 88 3 PubChem 9550ChemSpider 9176SMILES C N N InChI 1 CH2N2 c1 3 2 h1H2InChIKey YXHKONLOYHBTNS UHFFFAOYAZChEBI 73716KEGG C19387性质化学式 CH2N2摩尔质量 42 04 g mol 密度 1 45 g cm 3 1 熔点 145 C 1 沸点 23 C 1 溶解性 水 分解 1 溶解性 可溶于乙醇 乙醚和苯 2 结构分子构型 直线形C N N骨架偶极矩 极性危险性警示术语 R R12 R19 R22 R66 R67安全术语 S S9 S16 S29 S33主要危害 有毒 爆炸性相关物质相关官能团 叠氮化物 R N N N偶氮化合物 R N N R相关化学品 R2CN2R Ph TMS CF3若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 制备 2 反应 3 检验 4 相关化合物 5 安全 6 参考资料 7 外部链接制备 编辑实验室中制取的重氮甲烷的量通常以mmol计 方法是用N 甲基 N 亚硝基对甲苯磺酰胺 Diazald 的二乙二醇二甲醚和乙醚溶液与温热的氢氧化钠水溶液反应 蒸馏提纯 5 或以1 甲基 3 硝基 1 亚硝基胍 MNNG 为原料 低温加入氢氧化钾水溶液也可得到重氮甲烷 dd 反应 编辑一般使用的是重氮甲烷的乙醚溶液 它可以进行的反应有 将酰氯转化为多一个碳的羧酸 酯或酰胺 Arndt Eistert合成 反应首先生成重氮酮 氧化银催化下氮气离去 生成酰基卡宾 重排得到烯酮 再与水 醇或胺 氨 反应生成羧酸或羧酸衍生物 与醛 酮反应生成多一个碳原子的酮 Buchner Curtius Schlotterbeck反应 1885 首先发生亲核加成 之后也涉及基团的迁移 该反应可用于环酮的扩环 副产物是环氧化合物 光解或热解生成亚甲基卡宾并放出氮气 常用作卡宾的来源 甲基化试剂 与羧酸反应生成甲基酯 与酚 b 二酮及b 酮酯的烯醇型生成甲基醚 与碱性的2H2O发生氢离子交换 生成氘代的C2H2N2 6 检验 编辑重氮甲烷的含量可通过两种方法获得 一是与一定量且过量的苯甲酸在冷乙醚中反应 剩余的苯甲酸用基准氢氧化钠滴定 二是用分光光度法分析重氮甲烷的乙醚溶液 其在410nm处的消光系数为7 2 來源請求 相关化合物 编辑参见 重氮化合物 很多重氮甲烷的衍生物也已制得 两个三氟甲基取代的 CF3 2CN2 沸点为12 13 C 7 两个苯基取代的Ph2CN2 熔点29 30 C 8 三甲硅基取代的 CH3 3SiCHN2 已有出售 甲基化效果与重氮甲烷相当 9 一个苯基取代的PhC H N2 红色液体 0 1mmHg时的沸点小于25 C 10 安全 编辑吸入重氮甲烷 及皮肤或眼部接触重氮甲烷都是有毒的 TLV 0 2ppm 症状包括心脏不适 头痛 身体虚弱 体力不支 严重时会致人昏倒 11 重氮甲烷与磨砂玻璃的接口接触 或加热至100 C都可能会发生爆炸 使用时必须小心 避免以上材料的使用 参考资料 编辑 1 0 1 1 1 2 1 3 Record of Diazomethan in the GESTIS Substance Database from the IFA 英语 Institute for Occupational Safety and Health Hans Beyer Wolfgang Walter Wittko Francke Lehrbuch der Organischen Chemie 23 Auflage S Hirzel Verlag 1998 ISBN 3 7776 0808 4 Proctor Lee D Warr Antony J Development of a Continuous Process for the Industrial Generation of Diazomethane Organic Process Research amp Development November 2002 6 6 884 892 doi 10 1021 op020049k Shioiri Takayuki Aoyama Toyohiko Snowden Timothy Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis e EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 ISBN 0471936235 doi 10 1002 047084289X rt298 pub2 chapter 被忽略 帮助 J A Moore D E Reed Diazomethane 永久失效連結 Organic Syntheses Col Vol 5 page 351 P G Gassman W J Greenlee Dideuterodiazomethane 永久失效連結 Organic Syntheses Col Vol 6 page 432 W J Middleton D M Gale Bis Trifluoromethyl diazomethane 永久失效連結 Organic Syntheses Col Vol 6 page 161 L I Smith K L Howard Diphenyldiazomethane 永久失效連結 Organic Syntheses Col Vol 3 page 351 T Shioiri T Aoyama S Mori Trimethylsilyldiazomethane 永久失效連結 Organic Syntheses Col Vol 8 page 612 X Creary Tosylhydrazone Salt Pyrolyses Phenydiazomethanes 页面存档备份 存于互联网档案馆 Organic Syntheses Col Vol 7 p 438 1990 Vol 64 p 207 1986 Muir GD ed 1971 Hazards in the Chemical Laboratory The Royal Institute of Chemistry London 外部链接 编辑MSDS 重氮甲烷 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 重氮甲烷 amp oldid 74641535, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,