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酰胺

二月 19, 2023

  此條目介紹的是羧酸的氨基衍生物。关于其他含氧酸的氨基衍生物，请见「酰胺_(官能团)」。

酰（xiān）胺（àn）（英語：Amide）是指酰基碳与胺类相连的一类化合物，官能团可记为R1C(=O)NR2R3，其中R1、R2和R3可以是氢原子或有机基团[1][2]。酰胺也可以看作是羧酸与氨或胺缩合形成的有机化合物，是羧酸衍生物的一类，简单的酰胺有：甲酰胺、乙酰胺、苯甲酰胺和N,N-二甲基甲酰胺。

酰胺的通式
甲酰胺，最简单的酰胺
天冬酰胺是一种含有酰胺结构（标记区）的氨基酸
实验室中合成尼龙66

酰胺在自然界中广泛存在，并在科学技术中有重要应用。蛋白质中的肽键便以酰胺结构相连接。工业上重要的化工材料，如尼龙、芳纶、克维拉、特瓦纶（英语：Twaron）等都是含酰胺结构单体聚合成的合成纤维。许多药物也都包含酰胺结构，它帮助维持刚性结构并抵抗水解，如对乙酰氨基酚、青霉素、LSD等[3]。一些低分子量的酰胺，是常用的有机溶剂，如DMF和DMAc。

命名

主条目：IUPAC有机物命名法

酰胺可以看作羧酸被氨基或胺取代后衍生的产物，因此可以将酸字改为酰胺来命名，英文命名时将-ic acid改为-amide[4]，例如：

当酰胺中的氮上连有多个烃基时，则需要将氮上取代基写在某酰之前，并用N-来表示其位置（在没有歧义时可省略），例如：

二元羧酸被氨（或胺）基取代时，称为“某二酰胺”，英文命名时将词尾-dioic acid改为-diamide；当两个羧基被同一个氨（或胺）基取代得到环状化合物时，称为“某二酰亚胺”，英文命名时将词尾改为-imide；当胺上的烃基与酰胺的碳原子首尾相连形成环状化合物时，称为“某内酰胺”，英文命名时将词尾改为-lactam[5]，例如：

     
丁二酰胺 N-溴代丁二酰亚胺 4-丁内酰胺

酰胺根据其N上取代程度，可分为伯（一级）酰胺、仲（二级）酰胺和叔（三级）酰胺[6]。

结构

 
甲酰胺分子球棍模型，显示了π电子的离域情况

酰胺中的C-N键较胺中的C-N键要短，一方面是因为酰胺中C-N键的碳是用sp2杂化轨道与氮成键，而胺中C-N键的碳是用sp3杂化轨道与氮成键，s成分较少[7]；另一方面是因为氮上孤对电子在羰基上离域，在碳、氮和氧间形成共轭体系，从而使C-N键具有某些双键性质。因此，酰胺中的N、O、C位于同一平面，限制了围绕酰基的旋转[8][9]。

酰胺结构有以下的共振式：

 

性质

除甲酰胺外，大部分具有RCONH2结构的酰胺为白色固体，这是因为分子间形成了氢键[10][11]。在羧酸衍生物中，酰胺具有最强的稳定性，其水解最难发生，一般需要在强酸性或碱性条件下回流。相较于胺类，酰胺表现出较弱的碱性，低级的酰胺可溶于水，例如DMF和DMAc便是很好的非质子极性溶剂，且可以与水混溶[10]。能与酸反应成盐，其质子化发生在氧原子上，酰胺的碱性要弱于胺，但强于酯、酮和羧酸，酰亚胺上的氢原子有弱酸性[12][13]。

蛋白质和肽是含有酰胺键的重要生物分子。一些生物碱中也含有酰胺结构[14]。

 

合成

酰胺可以通过羧酸与胺偶联制备，直接反应需要高温将水赶出体系[15]：

 
羧酸与胺偶联直接合成酰胺。

酰胺可以通过酯、酸酐（卢米埃尔-巴比耶方法（英语：Lumière–Barbier method））或酰氯（肖滕-鲍曼反应）与胺反应来合成。多肽合成中通过偶联剂（如HATU（英语：HATU）、HOBt、PyBOP（英语：PyBOP））来合成酰胺[16]。一些试剂，如Sheppard酰胺化试剂，被用来构建酰胺和亚胺结构[17][18]。

反应 底物 备注
亲核酰基取代反应 酰氯或酸酐 试剂：氨或胺
Beckmann重排 环酮 试剂：肟和酸催化
Schmidt反应 酮 试剂：叠氮酸
腈的控制水解[19] 腈 试剂：水和酸催化
Willgerodt–Kindle反应 [20] 芳基烷基酮 硫和吗啉
Passerini反应 异腈、酮（或醛）和羧酸 极性溶剂（如水或甲醇）
Ugi反应 异腈、羧酸、伯胺和酮（或醛）
Bodroux反应[21][22] 羧酸和格氏试剂的胺类衍生物（如IMgNHR）  
Chapman重排[23][24] 芳基亚胺基醚 对N,N-二芳基亚胺，反应机理为分子内芳香族亲核取代反应[25]
 
Ritter反应[26] 腈、烷基化试剂如（异丁烯、叔丁醇）和强酸。 在浓酸作用下，腈与碳正离子发生加成反应得到仲酰胺，Ritter反应能在叔碳处构建一根C-N键。
末端烯烃的光化学加成[27] 末端烯烃和甲酰胺 甲酰胺对末端单烯烃的自由基同系化反应（英语：Homologation reaction），得到反马氏加成产物。
羧酸衍生物的氨解[28][29][30][31] 酯、酰卤、酰胺和酸酐 羧酸衍生物可以与氨反应，形成酰胺，称为氨解。

其他反应

有机钌化合物催化胺的脱氢酰化，该反应通过醇脱氢产生的醛，与胺形成半胺醛（英语：hemiaminal），随后二次脱氢得到酰胺，该反应的副产物为氢气[32] ：

 

酰胺与胺反应生成新的酰胺的反应称为酰胺交换反应（英语：Transamidation），该反应进行地非常缓慢，需要路易斯酸 [33]和有机金属催化剂[34]催化：

RC(O)NR'2 + HNR"2 → RC(O)NR"2 + HNR'2

反应

 
酰胺的酸性水解机理[35]
 
酰胺的酸性与碱性水解

酰胺会发生与酯相似的反应，但其反应性弱于酯。酰胺在热碱或强酸条件下会发生水解，酸性水解会产生对应羧酸和铵离子，碱性水解会产生对应胺和羧酸根离子。由于酰胺的水解条件相较于酯、酰卤更强烈，因此该反应不需要催化，也不可逆。

反应 产物 反应条件
脱水 腈 P2O5; 苯磺酰氯; TFAA+py[36]
霍夫曼重排 少一个碳原子的伯胺 溴+氢氧化钠
还原[37] 胺和醛 i) LAH ii) H+/H2O
Vilsmeier–Haack反应 醛 POCl3，芳香族底物
Bischler–Napieralski反应 环亚胺 POCl3，SOCl2等

参见

参阅书籍

参考文献

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二月 19, 2023
酰胺, 此條目介紹的是羧酸的氨基衍生物, 关于其他含氧酸的氨基衍生物, 请见, 官能团, xiān, 英語, amide, 是指酰基碳与胺类相连的一类化合物, 官能团可记为r1c, nr2r3, 其中r1, r2和r3可以是氢原子或有机基团, 也可以看作是羧酸与氨或胺缩合形成的有机化合物, 是羧酸衍生物的一类, 简单的有, 苯甲和n, 二甲基甲, 的通式, 最简单的, 天冬是一种含有结构, 标记区, 的氨基酸, 实验室中合成尼龙66, 在自然界中广泛存在, 并在科学技术中有重要应用, 蛋白质中的肽键便以结构相连接,. 此條目介紹的是羧酸的氨基衍生物 关于其他含氧酸的氨基衍生物 请见 酰胺 官能团 酰 xian 胺 an 英語 Amide 是指酰基碳与胺类相连的一类化合物 官能团可记为R1C O NR2R3 其中R1 R2和R3可以是氢原子或有机基团 1 2 酰胺也可以看作是羧酸与氨或胺缩合形成的有机化合物 是羧酸衍生物的一类 简单的酰胺有 甲酰胺 乙酰胺 苯甲酰胺和N N 二甲基甲酰胺 酰胺的通式 甲酰胺 最简单的酰胺 天冬酰胺是一种含有酰胺结构 标记区 的氨基酸 实验室中合成尼龙66 酰胺在自然界中广泛存在 并在科学技术中有重要应用 蛋白质中的肽键便以酰胺结构相连接 工业上重要的化工材料 如尼龙 芳纶 克维拉 特瓦纶 英语 Twaron 等都是含酰胺结构单体聚合成的合成纤维 许多药物也都包含酰胺结构 它帮助维持刚性结构并抵抗水解 如对乙酰氨基酚 青霉素 LSD等 3 一些低分子量的酰胺 是常用的有机溶剂 如DMF和DMAc 目录 1 命名 2 结构 3 性质 4 合成 4 1 其他反应 5 反应 6 参见 7 参阅书籍 8 参考文献命名 编辑主条目 IUPAC有机物命名法 酰胺可以看作羧酸被氨基或胺取代后衍生的产物 因此可以将酸字改为酰胺来命名 英文命名时将 ic acid改为 amide 4 例如 乙酰胺 异丁 基 酰胺 乙二酰二胺当酰胺中的氮上连有多个烃基时 则需要将氮上取代基写在某酰之前 并用N 来表示其位置 在没有歧义时可省略 例如 乙酰苯胺 N N 二甲基甲酰胺 二甲基乙酰胺二元羧酸被氨 或胺 基取代时 称为 某二酰胺 英文命名时将词尾 dioic acid改为 diamide 当两个羧基被同一个氨 或胺 基取代得到环状化合物时 称为 某二酰亚胺 英文命名时将词尾改为 imide 当胺上的烃基与酰胺的碳原子首尾相连形成环状化合物时 称为 某内酰胺 英文命名时将词尾改为 lactam 5 例如 丁二酰胺 N 溴代丁二酰亚胺 4 丁内酰胺酰胺根据其N上取代程度 可分为伯 一级 酰胺 仲 二级 酰胺和叔 三级 酰胺 6 结构 编辑 甲酰胺分子球棍模型 显示了p电子的离域情况 酰胺中的C N键较胺中的C N键要短 一方面是因为酰胺中C N键的碳是用sp2杂化轨道与氮成键 而胺中C N键的碳是用sp3杂化轨道与氮成键 s成分较少 7 另一方面是因为氮上孤对电子在羰基上离域 在碳 氮和氧间形成共轭体系 从而使C N键具有某些双键性质 因此 酰胺中的N O C位于同一平面 限制了围绕酰基的旋转 8 9 酰胺结构有以下的共振式 性质 编辑除甲酰胺外 大部分具有RCONH2结构的酰胺为白色固体 这是因为分子间形成了氢键 10 11 在羧酸衍生物中 酰胺具有最强的稳定性 其水解最难发生 一般需要在强酸性或碱性条件下回流 相较于胺类 酰胺表现出较弱的碱性 低级的酰胺可溶于水 例如DMF和DMAc便是很好的非质子极性溶剂 且可以与水混溶 10 能与酸反应成盐 其质子化发生在氧原子上 酰胺的碱性要弱于胺 但强于酯 酮和羧酸 酰亚胺上的氢原子有弱酸性 12 13 蛋白质和肽是含有酰胺键的重要生物分子 一些生物碱中也含有酰胺结构 14 dd dd 合成 编辑酰胺可以通过羧酸与胺偶联制备 直接反应需要高温将水赶出体系 15 羧酸与胺偶联直接合成酰胺 酰胺可以通过酯 酸酐 卢米埃尔 巴比耶方法 英语 Lumiere Barbier method 或酰氯 肖滕 鲍曼反应 与胺反应来合成 多肽合成中通过偶联剂 如HATU 英语 HATU HOBt PyBOP 英语 PyBOP 来合成酰胺 16 一些试剂 如Sheppard酰胺化试剂 被用来构建酰胺和亚胺结构 17 18 反应 底物 备注亲核酰基取代反应 酰氯或酸酐 试剂 氨或胺Beckmann重排 环酮 试剂 肟和酸催化Schmidt反应 酮 试剂 叠氮酸腈的控制水解 19 腈 试剂 水和酸催化Willgerodt Kindle反应 20 芳基烷基酮 硫和吗啉Passerini反应 异腈 酮 或醛 和羧酸 极性溶剂 如水或甲醇 Ugi反应 异腈 羧酸 伯胺和酮 或醛 Bodroux反应 21 22 羧酸和格氏试剂的胺类衍生物 如IMgNHR Chapman重排 23 24 芳基亚胺基醚 对N N 二芳基亚胺 反应机理为分子内芳香族亲核取代反应 25 Ritter反应 26 腈 烷基化试剂如 异丁烯 叔丁醇 和强酸 在浓酸作用下 腈与碳正离子发生加成反应得到仲酰胺 Ritter反应能在叔碳处构建一根C N键 末端烯烃的光化学加成 27 末端烯烃和甲酰胺 甲酰胺对末端单烯烃的自由基同系化反应 英语 Homologation reaction 得到反马氏加成产物 羧酸衍生物的氨解 28 29 30 31 酯 酰卤 酰胺和酸酐 羧酸衍生物可以与氨反应 形成酰胺 称为氨解 其他反应 编辑 有机钌化合物催化胺的脱氢酰化 该反应通过醇脱氢产生的醛 与胺形成半胺醛 英语 hemiaminal 随后二次脱氢得到酰胺 该反应的副产物为氢气 32 酰胺与胺反应生成新的酰胺的反应称为酰胺交换反应 英语 Transamidation 该反应进行地非常缓慢 需要路易斯酸 33 和有机金属催化剂 34 催化 RC O NR 2 HNR 2 RC O NR 2 HNR 2反应 编辑 酰胺的酸性水解机理 35 酰胺的酸性与碱性水解酰胺会发生与酯相似的反应 但其反应性弱于酯 酰胺在热碱或强酸条件下会发生水解 酸性水解会产生对应羧酸和铵离子 碱性水解会产生对应胺和羧酸根离子 由于酰胺的水解条件相较于酯 酰卤更强烈 因此该反应不需要催化 也不可逆 反应 产物 反应条件脱水 腈 P2O5 苯磺酰氯 TFAA py 36 霍夫曼重排 少一个碳原子的伯胺 溴 氢氧化钠还原 37 胺和醛 i LAH ii H H2OVilsmeier Haack反应 醛 POCl3 芳香族底物Bischler Napieralski反应 环亚胺 POCl3 SOCl2等参见 编辑肽 N 溴代丁二酰亚胺 N N 二甲基甲酰胺 聚酰胺参阅书籍 编辑邢其毅等 基础有机化学 第三版 上册 北京 高等教育出版社 2005 邢其毅等 基础有机化学 第三版 下册 北京 高等教育出版社 2005 参考文献 编辑 國際純化學和應用化學聯合會 化學術語概略 第二版 金皮書 1997 在線校正版 2006 amides doi 10 1351 goldbook A00266 Chapter 21 Amides and Imides 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Miao Liang Structurally diverse isoquinoline and amide alkaloids with dopamine D2 receptor antagonism from Corydalis bungeana Fitoterapia 2022 159 105175 ISSN 0367 326X doi 10 1016 j fitote 2022 105175 Montalbetti Christian A G N Falque Virginie Amide bond formation and peptide coupling Tetrahedron 14 November 2005 61 46 10827 10852 doi 10 1016 j tet 2005 08 031 Valeur Eric Bradley Mark Amide bond formation beyond the myth of coupling reagents Chem Soc Rev 2009 38 2 606 631 PMID 19169468 S2CID 14950926 doi 10 1039 B701677H Tris 2 2 2 trifluoroethyl borate 97 Sigma Aldrich www sigmaaldrich com 2016 09 22 Sabatini Marco T Boulton Lee T Sheppard Tom D Borate esters Simple catalysts for the sustainable synthesis of complex amides Science Advances 2017 09 01 3 9 e1701028 Bibcode 2017SciA 3E1028S PMC 5609808 PMID 28948222 doi 10 1126 sciadv 1701028 Wenner Wilhelm Phenylacetamide Organic Syntheses 1952 32 92 doi 10 15227 orgsyn 032 0092 Karl Kindler Studien uber den Mechanismus chemischer Reaktionen Erste Abhandlung Reduktion von Amiden und Oxydation von Aminen Liebigs Annalen 1923 431 1 187 230 doi 10 1002 jlac 19234310111 Bodroux F Bull Soc Chim France 1905 33 831 引文格式1维护 无标题期刊 link Bodroux reaction Institute of Chemistry Skopje Macedonia 23 May 2007 原始内容存档于24 September 2015 Schulenberg J W Archer S The Chapman Rearrangement 14 1965 1 51 ISBN 978 0471264187 doi 10 1002 0471264180 or014 01 Chapman Arthur William CCLXIX Imino aryl ethers Part III The molecular rearrangement of N phenylbenziminophenyl ether Journal of the Chemical Society Transactions 1925 127 1992 1998 doi 10 1039 CT9252701992 March Jerry Advanced organic Chemistry Reactions mechanisms and structure 3rd 1966 ISBN 978 0 471 85472 2 Adams Rodger Krimen L I Cota Donald J Organic Reaction Volume 17 London John Wiley amp Sons Inc 1969 213 326 ISBN 9780471196150 doi 10 1002 0471264180 Monson Richard Advanced Organic Synthesis Methods and Techniques PDF New York Academic Press 1971 141 2022 07 26 ISBN 978 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