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里特反应

Ritter反应里特反应)是用烷基化试剂(如异丁烯与强酸)将转化为N-烷基酰胺的一个反应。[1][2][3] 该反应以美国化学家John Joseph Ritter的名字命名。

里特反应
命名根据 约翰 J. 里特
反应类型 加成反应
标识
有机化学网站对应网页 ritter-reaction
RSC序号 RXNO:0000058
Ritter反应

某些伯醇[4]仲醇[5]叔醇[6]苄醇[7]以及乙酸叔丁酯[8]都可以在强酸存在下产生稳定的碳正离子,从而与腈类发生Ritter反应生成酰胺。氰化氢、脂肪族腈、芳香族腈、不饱和腈和二腈类也都能发生反应。以异丁烯和氰化氢为原料,可以制得叔丁胺

Ritter反应是少数能在三级碳原子处生成C-N键的反应之一。

反应机理 编辑

以叔醇为例,首先叔醇在强酸性溶液中生成稳定的三级碳正离子,该碳正离子受到腈氮原子的亲核进攻,生成一个腈鎓离子(Nitrilium ion)。然后第一步中生成的水进攻叁键碳原子,经过质子转移即得N-取代酰胺,水解可以得[9][10]

 
Ritter反应机理

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Ritter, J. J., Minieri, P. P.; J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4045.
  2. ^ Ritter, J. J., Kalish, J.; J. Am. Chem. Soc. 1948, 70, 4048.
  3. ^ Krimen, L. I., Cota, D. J.; Org. React. 1969, 17, 213-325.(综述)
  4. ^ Lebedev, M. Y., Erman, M. B.; Tetrahedron Lett. 2002, 43, 1397-1399. (链接 (页面存档备份,存于互联网档案馆)).
  5. ^ Bishop, R.; In Comp. Org. Synth.; Trost, B.M., Fleming, I.; Eds.; Pergamon Press: New York, 1992; Vol. 6, 261-300.(综述)
  6. ^ Ritter, J. J., Kalish, J.; Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.471 (1973); Vol. 44, p.44 (1964). (链接 (页面存档备份,存于互联网档案馆)).
  7. ^ Parris, C. L.; Organic Syntheses, Coll. Vol. 5, p.73 (1973); Vol. 42, p.16 (1962). (链接 (页面存档备份,存于互联网档案馆)).
  8. ^ Fernholz, H., Schmidt, H.J.; Angew. Chem., Int. Ed. Eng., 1969, 8, 521. (链接 (页面存档备份,存于互联网档案馆)).
  9. ^ Booth, B.L., Jibodu, K.O., Proenca, F.J.R.P.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 1983, 1067 - 1073, (链接 (页面存档备份,存于互联网档案馆)).
  10. ^ Martínez, A.G., Alvarez, R.M., Vilar, E.T., Fraile, A.G., Hanack ,M., Subramanian, L. R.; Tetrahedron Lett. 1989, 30, 581-582. (链接 (页面存档备份,存于互联网档案馆)).

里特反应, ritter反应, 是用烷基化试剂, 如异丁烯与强酸, 将腈转化为n, 烷基酰胺的一个反应, 该反应以美国化学家john, joseph, ritter的名字命名, 命名根据, 约翰, 类型, 加成反应标识有机化学网站对应网页, ritter, reactionrsc序号, rxno, 0000058, ritter反应某些伯醇, 仲醇, 叔醇, 苄醇, 以及乙酸叔丁酯, 都可以在强酸存在下产生稳定的碳正离子, 从而与腈类发生ritter反应生成酰胺, 氰化氢, 脂肪族腈, 芳香族腈, 不饱和腈和二腈类. Ritter反应 里特反应 是用烷基化试剂 如异丁烯与强酸 将腈转化为N 烷基酰胺的一个反应 1 2 3 该反应以美国化学家John Joseph Ritter的名字命名 里特反应命名根据 约翰 J 里特反应类型 加成反应标识有机化学网站对应网页 ritter reactionRSC序号 RXNO 0000058 Ritter反应某些伯醇 4 仲醇 5 叔醇 6 苄醇 7 以及乙酸叔丁酯 8 都可以在强酸存在下产生稳定的碳正离子 从而与腈类发生Ritter反应生成酰胺 氰化氢 脂肪族腈 芳香族腈 不饱和腈和二腈类也都能发生反应 以异丁烯和氰化氢为原料 可以制得叔丁胺 Ritter反应是少数能在三级碳原子处生成C N键的反应之一 反应机理 编辑以叔醇为例 首先叔醇在强酸性溶液中生成稳定的三级碳正离子 该碳正离子受到腈氮原子的亲核进攻 生成一个腈鎓离子 Nitrilium ion 然后第一步中生成的水进攻叁键碳原子 经过质子转移即得N 取代酰胺 水解可以得胺 9 10 nbsp Ritter反应机理参见 编辑化学反应列表参考资料 编辑 Ritter J J Minieri P P J Am Chem Soc 1948 70 4045 Ritter J J Kalish J J Am Chem Soc 1948 70 4048 Krimen L I Cota D J Org React 1969 17 213 325 综述 Lebedev M Y Erman M B Tetrahedron Lett 2002 43 1397 1399 链接 页面存档备份 存于互联网档案馆 Bishop R In Comp Org Synth Trost B M Fleming I Eds Pergamon Press New York 1992 Vol 6 261 300 综述 Ritter J J Kalish J Organic Syntheses Coll Vol 5 p 471 1973 Vol 44 p 44 1964 链接 页面存档备份 存于互联网档案馆 Parris C L Organic Syntheses Coll Vol 5 p 73 1973 Vol 42 p 16 1962 链接 页面存档备份 存于互联网档案馆 Fernholz H Schmidt H J Angew Chem Int Ed Eng 1969 8 521 链接 页面存档备份 存于互联网档案馆 Booth B L Jibodu K O Proenca F J R P J Chem Soc Perkin Trans 1 1983 1067 1073 链接 页面存档备份 存于互联网档案馆 Martinez A G Alvarez R M Vilar E T Fraile A G Hanack M Subramanian L R Tetrahedron Lett 1989 30 581 582 链接 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 里特反应 amp oldid 77099690, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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