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1-羟基苯并三唑

1-羟基苯并三唑(HOBt),白色晶体,是苯并三唑的1H-N被羟基取代的衍生物。常用作多肽合成中的外消旋化抑制剂。经典方法用DCC脱水缩合制肽时,由于DCC活性很高,常使底物的手性中心无法在产物中很好地保持。一般加入羟基苯并三唑等助剂以降低活化酯的活性,从而抑制外消旋化。详见多肽合成一文。

羟基苯并三唑(HOBt)
IUPAC名
1-羟基苯并三唑
别名 N-羟基苯并三唑
HOBt
识别
CAS号 2592-95-2  Y
123333-53-9(水合物)  N
ChemSpider 68282
SMILES
 
  • n1nn(O)c2ccccc12
InChI
 
  • 1/C6H5N3O/c10-9-6-4-2-1-3-5(6)7-8-9/h1-4,10H
InChIKey ASOKPJOREAFHNY-UHFFFAOYAP
性质
化学式 C6H5N3O
摩尔质量 135.12 g·mol−1
熔点 156-159°C (分解)
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

1-羟基苯并三唑通常都是以单水合物结晶(~11.7%水,重)出售的。无水1-羟基苯并三唑有爆炸性,使用时需注意。


参考文献 编辑

  • J. C. Sheehan, G. P. Hess. A New Method of Forming Peptide Bonds. J. Am. Chem. Soc. 1955, 77: 1067–1068. doi:10.1021/ja01609a099. 
  • W. König, R. Geiger. Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden: Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1-Hydroxy-benzotriazolen. Chem. Ber. 1970, 103: 788–798. doi:10.1002/cber.19701030319. 

羟基苯并三唑, hobt, 白色晶体, 是苯并三唑的1h, n被羟基取代的衍生物, 常用作多肽合成中的外消旋化抑制剂, 经典方法用dcc脱水缩合制肽时, 由于dcc活性很高, 常使底物的手性中心无法在产物中很好地保持, 一般加入羟基苯并三唑等助剂以降低活化酯的活性, 从而抑制外消旋化, 详见多肽合成一文, 羟基苯并三唑, hobt, iupac名, 别名, 羟基苯并三唑hobt, 识别, cas号, 2592, y123333, 水合物, chemspider, 68282, smiles, n1nn, c2ccc. 1 羟基苯并三唑 HOBt 白色晶体 是苯并三唑的1H N被羟基取代的衍生物 常用作多肽合成中的外消旋化抑制剂 经典方法用DCC脱水缩合制肽时 由于DCC活性很高 常使底物的手性中心无法在产物中很好地保持 一般加入羟基苯并三唑等助剂以降低活化酯的活性 从而抑制外消旋化 详见多肽合成一文 羟基苯并三唑 HOBt IUPAC名1 羟基苯并三唑 别名 N 羟基苯并三唑HOBt 识别 CAS号 2592 95 2 Y123333 53 9 水合物 N ChemSpider 68282 SMILES n1nn O c2ccccc12 InChI 1 C6H5N3O c10 9 6 4 2 1 3 5 6 7 8 9 h1 4 10H InChIKey ASOKPJOREAFHNY UHFFFAOYAP 性质 化学式 C6H5N3O 摩尔质量 135 12 g mol 1 熔点 156 159 C 分解 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 1 羟基苯并三唑通常都是以单水合物结晶 11 7 水 重 出售的 无水1 羟基苯并三唑有爆炸性 使用时需注意 参考文献 编辑J C Sheehan G P Hess A New Method of Forming Peptide Bonds J Am Chem Soc 1955 77 1067 1068 doi 10 1021 ja01609a099 W Konig R Geiger Eine neue Methode zur Synthese von Peptiden Aktivierung der Carboxylgruppe mit Dicyclohexylcarbodiimid unter Zusatz von 1 Hydroxy benzotriazolen Chem Ber 1970 103 788 798 doi 10 1002 cber 19701030319 取自 https zh wikipedia org w index php title 1 羟基苯并三唑 amp oldid 75969173, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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