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nài(英語:Naphthalene),旧称,俗稱焦油腦,是一种多环芳香烃

IUPAC名
Naphthalene
别名 bicyclo[4.4.0]decapentaene
並苯;己搭烯;煤焦油腦;萘餅;臭樟腦
识别
CAS号 91-20-3  
PubChem 931
ChemSpider 906
SMILES
InChI
InChIKey UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYAC
Beilstein 1421310
Gmelin 3347
EINECS 202-049-5
ChEBI 16482
RTECS QJ0525000
KEGG C00829
性质
化学式 C10H8
摩尔质量 128.17052 g·mol⁻¹
外观 白色鱗片狀結晶,有溫和芳香氣味,粗萘有煤焦油臭味
密度 1.14 g/cm3
熔点 80.2 ℃
沸点 218 ℃
溶解性 約 30 mg/L[來源請求]
危险性
警示术语 R:R22-R40-R50/53
安全术语 S:S2-S36/37-S46-S60-S61
NFPA 704
2
2
0
 
闪点 79 - 87 ℃
自燃温度 525 ℃
若非注明,所有数据均出自一般条件(25 ℃,100 kPa)下。

来源

可从煤焦油分离和石油提煉製得。

物理性质

萘为无色或白色有光泽的鳞片状单斜结晶,有溫和芳香氣味,粗萘有特殊的煤焦油样臭味;熔点80.2℃,沸点218℃;难溶于,易溶于有機溶劑中,如乙醇乙醚。能挥发并易昇华,能水蒸氣蒸馏。与空气形成爆炸性混合物;爆炸极限0.9%-5.9%(体积)。

化学性质

正常情况下,萘比更易发生典型的芳香亲电取代反应(如卤化磺化硝化)以及氧化加氢、加氯等反应。硝化和卤化反应主要发生在α位(1位)上。磺化反应在低温时生成反应活化能低的α-萘磺酸,但磺化反应是可逆的,随着反应温度升高,产物逐渐转变为空阻较小的β-萘磺酸

用途

萘用于生产染料树脂溶剂炸药消毒剂杀虫剂防腐剂、防蛀剂和化照明气。萘的催化氧化可以制得苯酐

 

危险性

遇火、高熱時可燃,放出有毒的刺激性煙霧,為可能致癌因子,粉體與空氣可形成爆炸性混合物。

萘如果由呼吸道和消化道进入体,会引起毒性症状。萘在体内的代谢产物萘酚萘醌可引起血管内溶血(特別是蠶豆症患者),内脏出血,中毒。由于萘可以储存入脂肪中,而脂肪转化成热量的同时可以释放萘引起中毒,所以萘中毒不会在隔绝接触后短时间内消失。

萘在体内首先被氧化为1,2-环氧萘。然后环氧萘可以通过三种途径代谢:

  1. 重排为1-萘酚,与硫酸葡糖醛酸结合。
  2. 在环氧化物水解酶的催化下水解为反-1,2-二氢-1,2-二羟基萘,失水为2-萘酚,或者脱氢为邻萘醌或对萘醌
  3. 谷胱甘肽结合,并最终以巯基尿酸的形式排出。

參見

外部連結

  • 国际癌症研究机构对萘的性质、应用和致癌性的评估报告 (页面存档备份,存于互联网档案馆(英文)

nài, 英語, naphthalene, 旧称艿, 俗稱焦油腦, 是一种多环芳香烃, iupac名naphthalene别名, bicyclo, decapentaene並苯, 己搭烯, 煤焦油腦, 臭樟腦识别cas号, pubchem, 931chemspider, 906smiles, c1cccc2c1cccc2inchi, c10h8, 8hinchikey, ufwibtonfrdias, uhfffaoyacbeilstein, 1421310gmelin, 3347einecs, 5chebi, 1. 萘 nai 英語 Naphthalene 旧称艿 俗稱焦油腦 是一种多环芳香烃 萘IUPAC名Naphthalene别名 bicyclo 4 4 0 decapentaene並苯 己搭烯 煤焦油腦 萘餅 臭樟腦识别CAS号 91 20 3 PubChem 931ChemSpider 906SMILES c1cccc2c1cccc2InChI 1 C10H8 c1 2 6 10 8 4 3 7 9 10 5 1 h1 8HInChIKey UFWIBTONFRDIAS UHFFFAOYACBeilstein 1421310Gmelin 3347EINECS 202 049 5ChEBI 16482RTECS QJ0525000KEGG C00829性质化学式 C10H8摩尔质量 128 17052 g mol 外观 白色鱗片狀結晶 有溫和芳香氣味 粗萘有煤焦油臭味密度 1 14 g cm3熔点 80 2 沸点 218 溶解性 水 約 30 mg L 來源請求 危险性警示术语 R R22 R40 R50 53安全术语 S S2 S36 37 S46 S60 S61NFPA 704 2 2 0 闪点 79 87 自燃温度 525 若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 目录 1 来源 2 物理性质 3 化学性质 4 用途 5 危险性 6 參見 7 外部連結来源 编辑可从煤焦油分离和石油提煉製得 物理性质 编辑萘为无色或白色有光泽的鳞片状单斜结晶 有溫和芳香氣味 粗萘有特殊的煤焦油样臭味 熔点80 2 沸点218 难溶于水 易溶于有機溶劑中 如乙醇及乙醚 能挥发并易昇华 能水蒸氣蒸馏 与空气形成爆炸性混合物 爆炸极限0 9 5 9 体积 化学性质 编辑正常情况下 萘比苯更易发生典型的芳香亲电取代反应 如卤化 磺化 硝化 以及氧化 加氢 加氯等反应 硝化和卤化反应主要发生在a位 1位 上 磺化反应在低温时生成反应活化能低的a 萘磺酸 但磺化反应是可逆的 随着反应温度升高 产物逐渐转变为空阻较小的b 萘磺酸 用途 编辑萘用于生产染料 树脂 溶剂 炸药 消毒剂 杀虫剂 防腐剂 防蛀剂和碳化照明气 萘的催化氧化可以制得苯酐 危险性 编辑遇火 高熱時可燃 放出有毒的刺激性煙霧 為可能致癌因子 粉體與空氣可形成爆炸性混合物 萘如果由呼吸道和消化道进入人体 会引起毒性症状 萘在体内的代谢产物萘酚和萘醌可引起血管内溶血 特別是蠶豆症患者 内脏出血 肝中毒 由于萘可以储存入脂肪中 而脂肪转化成热量的同时可以释放萘引起中毒 所以萘中毒不会在隔绝接触后短时间内消失 萘在体内首先被氧化为1 2 环氧萘 然后环氧萘可以通过三种途径代谢 重排为1 萘酚 与硫酸或葡糖醛酸结合 在环氧化物水解酶的催化下水解为反 1 2 二氢 1 2 二羟基萘 失水为2 萘酚 或者脱氢为邻萘醌或对萘醌 与谷胱甘肽结合 并最终以巯基尿酸的形式排出 參見 编辑萘丸外部連結 编辑萘的化学品安全技术说明书 MSDS 国际癌症研究机构对萘的性质 应用和致癌性的评估报告 页面存档备份 存于互联网档案馆 英文 取自 https zh wikipedia org w index php title 萘 amp oldid 75007765, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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