2,4,6-三硝基甲苯 （英文 ：Trinitrotoluene ，縮寫 ：TNT ）常見炸藥 之一，至今仍大量應用在軍事和工業領域上。它的IUPAC命名 是2,4,6-三硝基甲苯 （2,4,6-trinitrotoluene），由甲苯 經硝化 製成，熔點為354 K （80.9°C ）。呈棕色晶體 狀（純品為幾乎無色的晶體）。易與苦味酸 混淆，被誤稱為「黃色炸藥 [2] 硝酸銨 混合可成為阿馬托炸藥 。
三硝基甲苯 IUPAC名 别名 2-甲基-1,3,5-三硝基苯 识别 缩写 TNT CAS号 118-96-7 PubChem 8376 ChemSpider 8073 SMILES
Cc1c(cc(cc1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-] InChI
1/C7H5N3O6/c1-4-6(9(13)14)2-5(8(11)12)3-7(4)10(15)16/h2-3H,1H3 UN编号 0209 – Dry or wetted with < 30% water Mixtures with trinitrobenzene, hexanitrostilbene EINECS 204-289-6 RTECS XU0175000 DrugBank DB01676 KEGG C16391 性质 化学式 C7 H5 N3 O6 摩尔质量 227.131 g·mol⁻¹ 外观 棕色晶體，略帶黃色（久置顏色變深） 密度 1.654 g/cm³[1] 熔点 80.35 °C 沸点 295 °C（分解） 溶解性 （水 ） 130 mg/L, H2 O (20 °C) 溶解性 乙醚 、丙酮 、苯 、吡啶 爆炸性 撞击感度 低 摩擦感度 353N 以下不敏感 爆速 6,900 m/s 危险性 警示术语 R：R2 R23/24/25 R33 R51/53 安全术语 S：S35 S45 S61 NFPA 704 相关物质 相关化学品 苦味酸 （三硝基苯酚 ）、六硝基苯 、三硝酸甘油酯 若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa） 下。
與硝化甘油 不同，精煉的三硝基甲苯對於摩擦、震動都十分穩定。即使被槍擊，也不易爆炸。它需要雷管 引爆。TNT不會與金屬起化學作用或者吸收水份。因此它可以存放多年。但它與鹼 強烈反應，生成不穩定的化合物。
TNT爆炸反應式：2C7 H5 N3 O6 → 12CO + 5H2 + 3N2 + 2C
每克TNT炸藥可產生4200焦耳 的能量（4.2MJ/kg）[3] 氧氣 ，所以引爆時會產生大量氣體，產生爆炸。現今有關爆炸和能量釋放的研究，也常常用「公斤TNT 」或「噸TNT 」作為單位，以比較爆炸 、地震 、行星 撞擊等大型反應時所釋出的能量。
历史 TNT由德国 化学家 朱利葉斯·威爾蘭德于1863年首次制备[4] [5] 1875年爆炸物法案 Explosives Act 1875 ）的约束，且在制造和储存时不被视为爆炸物[6]
1902年，德军采用TNT作为大炮 炮弹 的填充物。使用TNT填充的穿甲弹 在击穿英军主力舰 的装甲后会爆炸，然而英军使用Lyddite 填充的炮弹却往往会在撞击装甲时便爆炸，导致大部分能量在舰外便被消耗[6] [7]
在其他一些国家已经改用TNT后，美国海军 仍继续使用D型炸药（苦味酸铵 ）填充穿甲弹 ，但已开始使用红糖色的粗制B级TNT炸药填充水雷 、炸弹 、深水炸弹 和鱼雷 弹头，其需要使用颗粒状结晶A级TNT的爆炸助推器 一硝基甲苯 同分异构 副产物中去除二甲苯 及相似的烃 后，TNT也成为其他用途的首选[8]
M107高爆弹 B炸药 」（TNT和黑索金 的混合物）装填，且已安装引信
1941年至1944年第一季度，德军各部门TNT产量调查分析（单位为千吨每月）
500吨TNT炸药产生的爆炸 ，其为水手帽行动 Operation Sailor Hat ）的一部分，产生的冲击波在经过的地方留下了白色的水面，在空中可以看到白色的冷凝云
毒性 有些軍事試驗基地被TNT所污染。軍火所產生的污水會污染地面水和地下水 。水被TNT和黑索金 所污染後會呈粉紅色，這些污染物被稱為“粉紅水”[來源請求]
人長期暴露於三硝基甲苯會增加患貧血症 和肝 功能不正常的機會。注射了或吸入三硝基甲苯的動物亦發現會影響血液 和肝臟、脾臟 發大和其他有關免疫系統 的壞影響。亦有證據證明了TNT對男性 的生殖 功能有不良影響[來源請求] 致癌物 。進食TNT會使尿液 變黑。能引起亚急性中毒、慢性中毒。例如引起白内障 、中毒性肝炎，还损坏造血系统。
合成 可由甲苯 经硝化 制得。一次硝化法不经济，已经被淘汰。目前多采用三段硝化法。一段硝化中甲苯被硝化成一硝基甲苯 （MNT），二段硝化中MNT被硝化成二硝基甲苯（DNT）。DNT也是重要的炸药 。一、二段硝化只需浓度50%左右的硝酸 溶液与硫酸 混合作硝化 剂。一段混酸的成份为HNO3 13%；H2 SO4 66%；H2 O 21%。甲苯 混酸比约1：6。二段混酸成份为：HNO3 13%；H2 SO4 76%； H2 O 11%。MNT、混酸比为1：4～5。一二段硝化原料易得，工艺简单，制成的DNT成本低廉，很适于临时生产。第三段硝化是将DNT硝化为TNT，需要几乎不含水的混酸。一般是先向熔化了的DNT中加入发烟硫酸 ，再加入浓硝酸。发烟硫酸较缺乏的国家也使用浓硫酸。三段硝化的废酸可用于配制二段混酸，实现废物利用。第三段硝化难度较大，不适于临时生产。硝化后分离出的TNT为粗品，含大量杂质，须精制。目前常用的精制方法是亚硫酸钠 法。
参考文献 ^ Record of CAS RN 118-96-7 in the GESTIS Substance Database from the IFA ^ 軍事迷的盲區 黃色炸藥本非梯恩梯(TNT) ？！. 尖端科技 軍事資料庫. [2019-09-17 ] . （原始内容于2020-03-26）. ^ Babrauskas, Vytenis. Ignition Handbook. Issaquah, WA: Fire Science Publishers/Society of Fire Protection Engineers. 2003: 453. ISBN 0-9728111-3-3 ^ Wilbrand, J. Notiz über Trinitrotoluol. 利比希化学纪事 . 1863, 128 (2): 178–179 [2022-08-09 ] . doi:10.1002/jlac.18631280206 . （原始内容于2022-07-12）. ^ Peter O. K. Krehl. History of Shock Waves, Explosions and Impact: A Chronological and Biographical Reference. Springer Science & Business Media. 2008: 404 [2022-08-09 ] . ISBN 978-3-540-30421-0 ^ 6.0 6.1 Brown GI. The Big Bang: a History of Explosives . Sutton Publishing. 1998: 151–153. ISBN 978-0-7509-1878-7 ^ Norman Skentelbery. Arrows to Atom Bombs: A History of the Ordnance Board 2nd. Ordnance Board. 1975: 99 [2022-08-09 ] . （原始内容于2022-07-12）. ^ Fairfield AP. Naval Ordnance. Lord Baltimore Press. 1921: 49–52.
参见
三硝基甲苯, 重定向至此, 关于其他用法, 请见, 消歧义, 英文, trinitrotoluene, 縮寫, 常見炸藥之一, 至今仍大量應用在軍事和工業領域上, 它的iupac命名是2, trinitrotoluene, 由甲苯經硝化製成, 熔點為354, 呈棕色晶體狀, 純品為幾乎無色的晶體, 易與苦味酸混淆, 被誤稱為, 黃色炸藥, 和硝酸銨混合可成為阿馬托炸藥, iupac名2, trinitrotoluene2, 别名, 甲基, 三硝基苯棕色炸藥识别缩写, tntcas号, pubchem, 8376ch. TNT 重定向至此 关于其他用法 请见 TNT 消歧义 2 4 6 三硝基甲苯 英文 Trinitrotoluene 縮寫 TNT 常見炸藥之一 至今仍大量應用在軍事和工業領域上 它的IUPAC命名是2 4 6 三硝基甲苯 2 4 6 trinitrotoluene 由甲苯經硝化製成 熔點為354 K 80 9 C 呈棕色晶體狀 純品為幾乎無色的晶體 易與苦味酸混淆 被誤稱為 黃色炸藥 2 和硝酸銨混合可成為阿馬托炸藥 三硝基甲苯IUPAC名2 4 6 Trinitrotoluene2 4 6 三硝基甲苯别名 2 甲基 1 3 5 三硝基苯棕色炸藥识别缩写 TNTCAS号 118 96 7 PubChem 8376ChemSpider 8073SMILES Cc1c cc cc1 N O O N O O N O O InChI 1 C7H5N3O6 c1 4 6 9 13 14 2 5 8 11 12 3 7 4 10 15 16 h2 3H 1H3UN编号 0209 Dry or wetted with lt 30 water0388 0389 Mixtures with trinitrobenzene hexanitrostilbeneEINECS 204 289 6RTECS XU0175000DrugBank DB01676KEGG C16391性质化学式 C7H5N3O6摩尔质量 227 131 g mol 外观 棕色晶體 略帶黃色 久置顏色變深 密度 1 654 g cm 1 熔点 80 35 C沸点 295 C 分解 溶解性 水 130 mg L H2O 20 C 溶解性 乙醚 丙酮 苯 吡啶爆炸性撞击感度 低摩擦感度 353N 以下不敏感爆速 6 900 m s危险性警示术语 R R2 R23 24 25 R33 R51 53安全术语 S S35 S45 S61NFPA 704 4 2 4 相关物质相关化学品 苦味酸 三硝基苯酚 六硝基苯 三硝酸甘油酯若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 與硝化甘油不同 精煉的三硝基甲苯對於摩擦 震動都十分穩定 即使被槍擊 也不易爆炸 它需要雷管引爆 TNT不會與金屬起化學作用或者吸收水份 因此它可以存放多年 但它與鹼強烈反應 生成不穩定的化合物 TNT爆炸反應式 2C7H5N3O6 12CO 5H2 3N2 2C每克TNT炸藥可產生4200焦耳的能量 4 2MJ kg 3 虽然三硝基甲苯的能量密度比脂肪 38MJ kg 和糖 17MJ kg 小 但它的分子中有三個硝基作为氧化劑 不需要大氣中的氧氣 所以引爆時會產生大量氣體 產生爆炸 現今有關爆炸和能量釋放的研究 也常常用 公斤TNT 或 噸TNT 作為單位 以比較爆炸 地震 行星撞擊等大型反應時所釋出的能量 目录 1 历史 2 毒性 3 合成 4 参考文献 5 参见历史 编辑TNT由德国化学家朱利葉斯 威爾蘭德于1863年首次制备 4 最初被用作黄色染料 TNT作为炸药的潜在作用在30年内都未被发现 主要是因为它比其他替代品更不敏感 所以难以引爆 其爆炸特性由另一位德国化学家Carl Haussermann于1891年首次发现 5 TNT在液体状态下可以被安全地注入弹壳中 而且由于非常不敏感 其不受英国 1875年爆炸物法案 英语 History of fire safety legislation in the United Kingdom Explosives Act 1875 的约束 且在制造和储存时不被视为爆炸物 6 1902年 德军采用TNT作为大炮炮弹的填充物 使用TNT填充的穿甲弹在击穿英军主力舰的装甲后会爆炸 然而英军使用Lyddite填充的炮弹却往往会在撞击装甲时便爆炸 导致大部分能量在舰外便被消耗 6 1907年 英军开始使用TNT取代Lyddite 7 在其他一些国家已经改用TNT后 美国海军仍继续使用D型炸药 苦味酸铵 填充穿甲弹 但已开始使用红糖色的粗制B级TNT炸药填充水雷 炸弹 深水炸弹和鱼雷弹头 其需要使用颗粒状结晶A级TNT的爆炸助推器 英语 explosive booster 来引爆 A级TNT也用于填充高爆弹 随着化学工业发展 在能从甲苯原料以及硝化反应产生的其他一硝基甲苯同分异构副产物中去除二甲苯及相似的烃后 TNT也成为其他用途的首选 8 块状的炸药级TNT 在81 C 178 F 下融化的TNT 已安装引信的M795榴弹 英语 M795 projectile 标明使用TNT装填 M107高爆弹 英语 M107 projectile 每一个都标明使用 B炸药 TNT和黑索金的混合物 装填 且已安装引信 1941年至1944年第一季度 德军各部门TNT产量调查分析 单位为千吨每月 500吨TNT炸药产生的爆炸 其为水手帽行动 英语 Operation Sailor Hat Operation Sailor Hat 的一部分 产生的冲击波在经过的地方留下了白色的水面 在空中可以看到白色的冷凝云 英语 condensation cloud 毒性 编辑有些軍事試驗基地被TNT所污染 軍火所產生的污水會污染地面水和地下水 水被TNT和黑索金所污染後會呈粉紅色 這些污染物被稱為 粉紅水 來源請求 清理程序十分困難和昂貴 人長期暴露於三硝基甲苯會增加患貧血症和肝功能不正常的機會 注射了或吸入三硝基甲苯的動物亦發現會影響血液和肝臟 脾臟發大和其他有關免疫系統的壞影響 亦有證據證明了TNT對男性的生殖功能有不良影響 來源請求 而TNT也被列為一種可致癌物 進食TNT會使尿液變黑 能引起亚急性中毒 慢性中毒 例如引起白内障 中毒性肝炎 还损坏造血系统 合成 编辑可由甲苯经硝化制得 一次硝化法不经济 已经被淘汰 目前多采用三段硝化法 一段硝化中甲苯被硝化成一硝基甲苯 MNT 二段硝化中MNT被硝化成二硝基甲苯 DNT DNT也是重要的炸药 一 二段硝化只需浓度50 左右的硝酸溶液与硫酸混合作硝化剂 一段混酸的成份为HNO3 13 H2SO4 66 H2O 21 甲苯混酸比约1 6 二段混酸成份为 HNO3 13 H2SO4 76 H2O 11 MNT 混酸比为1 4 5 一二段硝化原料易得 工艺简单 制成的DNT成本低廉 很适于临时生产 第三段硝化是将DNT硝化为TNT 需要几乎不含水的混酸 一般是先向熔化了的DNT中加入发烟硫酸 再加入浓硝酸 发烟硫酸较缺乏的国家也使用浓硫酸 三段硝化的废酸可用于配制二段混酸 实现废物利用 第三段硝化难度较大 不适于临时生产 硝化后分离出的TNT为粗品 含大量杂质 须精制 目前常用的精制方法是亚硫酸钠法 参考文献 编辑 Record of CAS RN 118 96 7 in the GESTIS Substance Database from the IFA 英语 Institute for Occupational Safety and Health 軍事迷的盲區 黃色炸藥本非梯恩梯 TNT 尖端科技 軍事資料庫 2019 09 17 原始内容存档于2020 03 26 Babrauskas Vytenis Ignition Handbook Issaquah WA Fire Science Publishers Society of Fire Protection Engineers 2003 453 ISBN 0 9728111 3 3 Wilbrand J Notiz uber Trinitrotoluol 利比希化学纪事 1863 128 2 178 179 2022 08 09 doi 10 1002 jlac 18631280206 原始内容存档于2022 07 12 Peter O K Krehl History of Shock Waves Explosions and Impact A Chronological and Biographical Reference Springer Science amp Business Media 2008 404 2022 08 09 ISBN 978 3 540 30421 0 原始内容存档于2021 12 02 6 0 6 1 Brown GI The Big Bang a History of Explosives Sutton Publishing 1998 151 153 ISBN 978 0 7509 1878 7 含有內容需登入查看的頁面 link Norman Skentelbery Arrows to Atom Bombs A History of the Ordnance Board 2nd Ordnance Board 1975 99 2022 08 09 原始内容存档于2022 07 12 Fairfield AP Naval Ordnance Lord Baltimore Press 1921 49 52 参见 编辑 化学主题 苦味酸 爆炸当量维基共享资源中相关的多媒体资源 三硝基甲苯 取自 https zh wikipedia org w index php title 三硝基甲苯 amp oldid 75143513, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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