苦味酸，化学名2,4,6-三硝基苯酚，字母缩写TNP、PA，是一种炸药，名字由希腊语的πικρος（苦味）得来，味道很苦。纯淨物室温下呈略带黄色的结晶，因此也俗称黃色炸藥。难溶于四氯化碳，微溶于二硫化碳，易溶于丙酮、苯等有机溶剂，溶于热水、乙醇、乙醚。它是苯酚的三硝基取代物，受硝基吸电子效应的影响而有很强的酸性。
| 苦味酸 |
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IUPAC名
2,4,6-Trinitrophenol
2,4,6-三硝基苯酚 |
| 别名 | 三硝基苯酚、黃色炸藥 |
| 识别 |
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| 缩写 | TNP、PA |
| CAS号 | 88-89-1 |
| ChemSpider | 6688 |
| SMILES | - O=[N+]([O-])c1cc(cc([N+]([O-])=O)c1O)[N+]([O-])=O
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| InChIKey | OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYAM |
| RTECS | TJ7875000 |
| DrugBank | DB03651 |
| 性质 |
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| 化学式 | C6H3N3O7 |
| 摩尔质量 | 229.10 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色至黄色针状结晶或大块固体 |
| 密度 | 1.763 g/cm³ (固) |
| 熔点 | 122.5 °C |
| 沸点 | > 300 °C（爆炸） |
| 溶解性（水） | 1.40 g/100 mL |
| pKa | 0.38 |
| 热力学 |
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| ΔfHm⦵298K | -220 kJ·mol-1 |
| 危险性 |
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| 警示术语 | R：R1, R10, R36, R37, R38 |
| 安全术语 | S：S28, S35, S37, S45 |
| NFPA 704 | |
| 爆炸性 |
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| 撞击感度 | 24%-36% |
| 摩擦感度 | 0% |
| 爆速 | 7,350 m/s, ρ 1.70 |
| 相关物质 |
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| 其他阳离子 | 苦味酸铵 |
| 相关化学品 | 三硝基甲苯 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 |
干燥的苦味酸感度较低，略高于TNT（三硝基甲苯），储存和运输都比较安全。但是某些苦味酸盐的感度较高，因此储存苦味酸必须用非金属容器，装于弹体中的苦味酸必须经过严格的干燥，以阻止苦味酸腐蚀金属，生成高感度的盐。
苦味酸的氧平衡为-45.39%，爆发点320℃（5s），当密度为1.70g·cm-3时，爆热和爆速分别为4.52MJ·kg-1和7.35km·s-1；密度为1.72g·cm-3时，爆压为26.5GPa，爆温约3000K，爆容约680L·kg-1。撞击感度24%-36%，对摩擦不敏感。做功能力为315cm3（铅孔扩张值），等效105%TNT当量；猛度16mm（铅柱压缩值），等效103%TNT当量。[1]
合成 直接硝化苯酚(即使是稀硝酸)也会造成高分子量的焦油形成，为了最小化这些副反应，苦味酸是通过苯酚的磺化制得苯酚二磺酸，再用浓硝酸硝化制得。该过程磺基被置换，先形成2,4-二硝基苯酚或2,6-二硝基苯酚，该反应过程高度放热，需仔细控制温度，否则会造成产率降低。随后再进一步硝化引入硝基，制得三硝基苯酚。
用途 苦味酸发現于公元1771年，在发明之后近一个世纪时间里，一直用作黄色染料。后因为爆炸事故，爆炸性质才被人们发现，成为世界上最早的合成炸药。基于它用做黄色染料的历史和极强的染黄色能力，又被称为黄色炸药，曾广泛用于装填炮弹、航空炸弹、地雷、手榴弹等几乎所有军用弹药。1873年，Hermann Sprengel发现苦味酸可以作为起爆药，并可用于军事高爆炸药。 1885年，法国化学家Eugène Turpin申请了专利，把苦味酸作为炸药与炮弹发射装药。全世界主要国家迅速发生了一场军事技术革命：1887年法国采用了苦味酸与火棉混合炸药，称为melinite（中译麦宁炸药）；1888年英国开始制造类似的炸药，称为lyddite（中译立德炸药、裂地药、列底炮药）；1889年，奥匈帝国开始制造了苦味酸与三硝基甲酚胺盐混合的炸药ecrasite；1893年，日本下瀨雅允研製出下濑火药；1894年，沙俄开始把苦味酸用作炮弹发射药；1906年，美国开始使用苦味酸铵（称作Dunnite或explosive D）。
中日甲午戰爭、1898年英国殖民苏丹的恩图曼战役、布尔战争、日俄战争、第一次世界大战，都广泛使用了苦味酸炸药。
由于苦味酸容易与弹体金属反应，产生感度很高的苦味酸盐，所以时常发生弹药的意外爆炸，造成士兵伤亡。1917年12月6日加拿大的哈利法克斯大爆炸造成了2000余人死亡，就是由于苦味酸炮弹的安全事故造成的。1943年陆奥号战列舰爆炸也被怀疑与之相关。1902年，德国开始用更稳定、安全的TNT替代苦味酸作为炮弹装药。第一次世界大战中世界其它各国陆续完成替换苦味酸军用炸药。在20世纪下半叶趋于淘汰。苦味酸也是重要的化工原料，酸碱指示剂和医用收敛药。
参考资料外部链接 苦味酸, 化学名2, 三硝基苯酚, 字母缩写tnp, 是一种炸药, 名字由希腊语的πικρος, 苦味, 得来, 味道很苦, 纯淨物室温下呈略带黄色的结晶, 因此也俗称黃色炸藥, 难溶于四氯化碳, 微溶于二硫化碳, 易溶于丙酮, 苯等有机溶剂, 溶于热水, 乙醇, 乙醚, 它是苯酚的三硝基取代物, 受硝基吸电子效应的影响而有很强的酸性, iupac名2, trinitrophenol2, 三硝基苯酚别名, 三硝基苯酚, 黃色炸藥识别缩写, pacas号, chemspider, 6688smiles, c1cc, . 苦味酸 化学名2 4 6 三硝基苯酚 字母缩写TNP PA 是一种炸药 名字由希腊语的pikros 苦味 得来 味道很苦 纯淨物室温下呈略带黄色的结晶 因此也俗称黃色炸藥 难溶于四氯化碳 微溶于二硫化碳 易溶于丙酮 苯等有机溶剂 溶于热水 乙醇 乙醚 它是苯酚的三硝基取代物 受硝基吸电子效应的影响而有很强的酸性 苦味酸IUPAC名2 4 6 Trinitrophenol2 4 6 三硝基苯酚别名 三硝基苯酚 黃色炸藥识别缩写 TNP PACAS号 88 89 1 ChemSpider 6688SMILES O N O c1cc cc N O O c1O N O OInChIKey OXNIZHLAWKMVMX UHFFFAOYAMRTECS TJ7875000DrugBank DB03651性质化学式 C6H3N3O7摩尔质量 229 10 g mol 外观 无色至黄色针状结晶或大块固体密度 1 763 g cm 固 熔点 122 5 C沸点 gt 300 C 爆炸 溶解性 水 1 40 g 100 mLpKa 0 38热力学DfHm 298K 220 kJ mol 1危险性警示术语 R R1 R10 R36 R37 R38安全术语 S S28 S35 S37 S45NFPA 704 4 3 4 爆炸性撞击感度 24 36 摩擦感度 0 爆速 7 350 m s r 1 70相关物质其他阳离子 苦味酸铵相关化学品 三硝基甲苯若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 干燥的苦味酸感度较低 略高于TNT 三硝基甲苯 储存和运输都比较安全 但是某些苦味酸盐的感度 英语 Sensitivity explosives 较高 因此储存苦味酸必须用非金属容器 装于弹体中的苦味酸必须经过严格的干燥 以阻止苦味酸腐蚀金属 生成高感度的盐 苦味酸的氧平衡 英语 Oxygen balance 为 45 39 爆发点320 5s 当密度为1 70g cm 3时 爆热和爆速分别为4 52MJ kg 1和7 35km s 1 密度为1 72g cm 3时 爆压为26 5GPa 爆温约3000K 爆容约680L kg 1 撞击感度24 36 对摩擦不敏感 做功能力为315cm3 铅孔扩张值 等效105 TNT当量 猛度16mm 铅柱压缩值 等效103 TNT当量 1 目录 1 合成 2 用途 3 参考资料 4 外部链接合成 编辑直接硝化苯酚 即使是稀硝酸 也会造成高分子量的焦油形成 为了最小化这些副反应 苦味酸是通过苯酚的磺化制得苯酚二磺酸 再用浓硝酸硝化制得 该过程磺基被置换 先形成2 4 二硝基苯酚或2 6 二硝基苯酚 该反应过程高度放热 需仔细控制温度 否则会造成产率降低 随后再进一步硝化引入硝基 制得三硝基苯酚 用途 编辑苦味酸发現于公元1771年 在发明之后近一个世纪时间里 一直用作黄色染料 后因为爆炸事故 爆炸性质才被人们发现 成为世界上最早的合成炸药 基于它用做黄色染料的历史和极强的染黄色能力 又被称为黄色炸药 曾广泛用于装填炮弹 航空炸弹 地雷 手榴弹等几乎所有军用弹药 1873年 Hermann Sprengel 英语 Hermann Sprengel 发现苦味酸可以作为起爆药 并可用于军事高爆炸药 1885年 法国化学家Eugene Turpin 英语 Eugene Turpin 申请了专利 把苦味酸作为炸药与炮弹发射装药 全世界主要国家迅速发生了一场军事技术革命 1887年法国采用了苦味酸与火棉混合炸药 称为melinite 中译麦宁炸药 1888年英国开始制造类似的炸药 称为lyddite 中译立德炸药 裂地药 列底炮药 1889年 奥匈帝国开始制造了苦味酸与三硝基甲酚胺盐混合的炸药ecrasite 1893年 日本下瀨雅允研製出下濑火药 1894年 沙俄开始把苦味酸用作炮弹发射药 1906年 美国开始使用苦味酸铵 称作Dunnite或explosive D 中日甲午戰爭 1898年英国殖民苏丹的恩图曼战役 布尔战争 日俄战争 第一次世界大战 都广泛使用了苦味酸炸药 由于苦味酸容易与弹体金属反应 产生感度很高的苦味酸盐 所以时常发生弹药的意外爆炸 造成士兵伤亡 1917年12月6日加拿大的哈利法克斯大爆炸造成了2000余人死亡 就是由于苦味酸炮弹的安全事故造成的 1943年陆奥号战列舰爆炸也被怀疑与之相关 1902年 德国开始用更稳定 安全的TNT替代苦味酸作为炮弹装药 第一次世界大战中世界其它各国陆续完成替换苦味酸军用炸药 在20世纪下半叶趋于淘汰 苦味酸也是重要的化工原料 酸碱指示剂和医用收敛药 参考资料 编辑 欧育湘等 炸药学 北京理工大学出版社 2006年1月 178 ISBN 7 5640 0475 4 Cooper Paul W Explosives Engineering New York Wiley VCH 1996 ISBN 0 471 18636 8外部链接 编辑安全信息 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 苦味酸 amp oldid 75715088, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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