硝酸甘油

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硝酸甘油（Nitroglycerin）(C₃H₅N₃O₉)，又稱硝酸甘油酯、三硝酸甘油酯、三硝酸丙三酯，英語簡寫TNG、GTN，是甘油的三硝酸酯，是一种爆炸能力极强的炸药。1847年由都灵大学的化學家索布雷洛合成。常有人誤解「硝酸甘油」是瑞典化學家阿爾弗雷德·諾貝爾發明的，事實上諾貝爾發明的是在1866年利用硝酸甘油發展高穩定性、防誤爆的矽藻土炸藥。

「Nitroglycerin」的各地常用別名
中国大陸	硝酸甘油
臺灣	硝化甘油
港澳	硝酸甘油

硝酸甘油
IUPAC名 1,2,3-Trinitroxypropane
系统名 2,3-Bis(nitrooxy)propyl nitrate
别名	NG，硝甘，硝酸甘油酯，三硝酸甘油酯，三硝酸丙三酯
识别
CAS号	55-63-0
PubChem	4510
ChemSpider	4354
SMILES	o:n(:o)OCC(COn(:o):o)On(:o):o
InChI	1/C3H5N3O9/c7-4(8)13-1-3(15-6(11)12)2-14-5(9)10/h3H,1-2H2
InChIKey	SNIOPGDIGTZGOP-UHFFFAOYAR
Beilstein	1802063
Gmelin	165859
UN编号	0143, 0144, 1204, 3064, 3319
EINECS	200-240-8
ChEBI	28787
DrugBank	DB00727
KEGG	D00515
MeSH	Nitroglycerin
ATC代码	C01DA02，C05AE01
性质
化学式	C 3H 5N 3O 9
摩尔质量	227.0865 g mol^−1 g·mol⁻¹
精确质量	227.002578773 g mol^−1
外观	无色液体
密度	1.6 g cm^−3 (at 15 °C)
熔点	14 °C（287 K）
沸点	50 °C（323 K）（爆炸）
溶解性（水）	微溶^[1]
溶解性	丙酮，乙醚，苯，酒精^[1]
log P	2.154
结构
配位几何	于C1，C2，C3：四方 于N7，N8，N9：平面三角形
分子构型	于C1，C2，C3：四面体 于N7，N8，N9：二面角
热力学
ΔfHm^⦵298K	-370 kJ mol^-1
ΔcHm^⦵	-1.529 MJ mol^-1
药理学
药品分级
妊娠分类
给药途径	静脉注射，口服，舌下含服，外用经皮
药代动力学：
生物利用度	<1%
代谢	肝
生物半衰期	3 分钟
爆炸性
撞击感度	高
摩擦感度	高
爆速	7700 m s^−1
相对当量系数	1.50
危险性
警示术语	R：R3, R12, R26/27/28, R33, R51/53
安全术语	S：S1/2, S33, S35, S36/37, S45, S53, S61
欧盟编号	603-034-00-X
欧盟分类	E T+ N
NFPA 704	3 2 4
若非注明，所有数据均出自一般条件（25 ℃，100 kPa）下。

物理特性

纯品无色透明。在13℃时冻结，沸点256℃，相对密度1.5931（20/4℃）。微溶于水。

化学特性

本品具有一般硝基化合物的反应性，如硝基可被还原至亚硝基、氨基。

此外，本品极易由于受热、撞擊而爆炸，使用时应注意防护。

制备方法

由甘油和浓硝酸：浓硫酸为1：3体积比的混酸硝化制得。此实验具有爆炸危险性，硝酸甘油在室温下或由桌面高度掉落地面即可引爆。

 

丙三醇(甘油)经硝酸与硫酸混合硝酸化(酯化)制得硝酸甘油

 

硝酸甘油分解成二氧化碳，水，氮和一氧化氮

应用

诺贝尔发明了一种使硝酸甘油稳定的方法，至今已发展到数百种配方，但原理都是把硝酸甘油和挥发性低的次级炸药，各类其他配料，粘结剂，填充料等混合在一起，如硝化纤维，矽藻土等等。

醫療使用

主条目：硝酸甘油 (藥物)

医药上用作血管扩张劑，其作用机理为扩张小动脉和小静脉，但扩张小静脉的作用超过小动脉。制成0.3%硝酸甘油片剂，舌下给药，吞服无效，作用迅速而短暂，效果极强。用于治疗冠狀動脈狹窄引起的急性心绞痛，如多次服用会降低药效。血壓過低及有服用威而鋼等會使血管擴張的藥物時，可能引發昏倒甚至休克。且對於冠狀動脈堵塞無效，應盡速就醫治療^[2]。

参考文献

1. http://www.osha.gov/SLTC/healthguidelines/nitroglycerin/recognition.html
2. 台南副市長盼耐絞寧列指示藥？專家驚訝：絕對不可！. [2016-10-17]. （原始内容于2016-10-19）. 

• . Central Pacific Railroad Photographic History Museum. [2005-03-23]. （原始内容存档于2001-04-09）.  - 1866 Newspaper article
• WebBook page for C3H5N3O9 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• The Tallini Tales of Destruction （页面存档备份，存于互联网档案馆） Detailed and horrific stories of the historical use of nitroglycerin-filled torpedoes（英语：torpedo (petroleum)） to restart petroleum wells.