酯化反应

酯化反應一般是指醇和酸作用，生成酯和水的一種有机化学反应。普通的脂肪就是一种酯，酯可以经水解再分解为醇和酸。一般的脂肪是三酸甘油酯，是由甘油（丙三醇）和脂肪酸（具有4-28个碳原子的有机羧酸）合成的。也可說是A酸B醇會產生A酸B酯+水。

类型

费歇尔酯化反应

主条目：Fischer酯化反应

酯化反应一般是可逆反应。传统的酯化技术是用酸和醇在酸（常为浓硫酸）催化下加热回流反应。这个反应也称作Fischer酯化反應。浓硫酸的作用是催化剂和脫水剂，它可以将羧酸的羰基质子化，增强羰基碳的亲电性，使反应速率加快；也可以除去反应的副产物水，提高酯的产率。

如果原料为低级的羧酸和醇，可溶于水，反应后可以向反应液加入水（必要时加入饱和碳酸钠溶液），并将反应液置于分液漏斗中作分液处理，收集难溶于水的上层酯层，从而纯化反应生成的酯。碳酸钠的作用是与羧酸反应生成羧酸盐，增大羧酸的溶解度，并减少酯的溶解度。如果产物酯的沸点较低，也可以在反应中不断将酯蒸出，使反应平衡右移，并冷凝收集挥发的酯。

 

一般情况下反应的机理是下图的机理，也就是“酸出羟基，醇出氢”生成水。

 

但也有少数酯化反应中，酸或醇的羟基质子化，水离去，生成酰基正离子或碳正离子中间体，该中间体再与醇或酸反应生成酯。这些反应不遵循“酸出羟基醇出氢”的规则。

其他方法

• 羧酸经过酰氯再与醇反应生成酯。酰氯的反应性比羧酸更强，因此这种方法是制取酯的常用方法，产率一般比直接酯化要高。对于反应性较弱的酰卤和醇，可加入少量的碱，如氢氧化钠或吡啶。

H₃C-COCl + HO-CH₂-CH₃ → H₃C-COO-CH₂-CH₃ + H-Cl

• 羧酸经过酸酐再与醇反应生成酯。
• 羧酸经过羧酸盐再与卤代烃反应生成酯。反应机理是羧酸根负离子对卤代烃α-碳的亲核取代反应。

 

• Steglich酯化反应：羧酸与醇在DCC和少量DMAP的存在下酯化。这种方法尤其适用于三级醇的酯化反应。DCC是反应中的失水剂，DMAP则是常用的酯化反应催化剂。反应机理如下：

 

 

DMAP可以催化反应的原理是：

 

• 山口酯化反应：2,4,6-三氯苯甲酰氯与羧酸底物作用生成混酐使羧酸活化，继而与醇顺利作用成酯。DMAP为酯化的催化剂。

典型反应

乙醇和醋酸进行酯化生成具有芳香气味的乙酸乙酯，是制造染料和医药的原料。在某些菜肴烹调过程中，如果同时加醋和酒，也会进行部分酯化反应，生成芳香酯，使菜肴的味道更鲜美。如果要使反应达到工业要求，需要以濃硫酸作为催化剂，硫酸同时吸收反应过程生成的水，以使酯化反应更彻底。反应方程式如下：

 

甲醇和对苯二甲酸进行酯化反应，会生成对苯二甲酸二甲酯，而对苯二甲酸二甲酯与乙二醇发生酯交换反应，可以生成聚对苯二甲酸乙二酯，即涤纶。

醇类和无机酸也能进行酯化反应，例如甲醇和硫酸反应生成硫酸二甲酯，是一种甲基化试剂，可以为碳水化合物引入甲基。

外部链接

• 反应机理: gif动画 （页面存档备份，存于互联网档案馆）

参见

• 酯交换反应：酯和醇作用生成另一种酯和另一种醇的反应。
• 酯水解反应：酯化反应的逆反应。
• Fischer酯化反应
• 酯、内酯（分子内酯化）、交酯（两分子互相酯化）