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交酯

交酯指的是两分子以上羟基酸相互发生分子间酯化形成的环状内酯。其中一分子羟基酸的羟基-OH与另一分子羟基酸的羧基-COOH缩合脱去一分子水生成酯-C(O)O-,同时这一分子羟基酸的羧基-COOH又与另一分子羟基酸的羟基-OH缩合生成另一个酯基,因此交酯可以看作是以2,5-二氧代-1,4-二噁烷为母体的一类含氧杂环化合物

两分子乳酸相互酯化生成的丙交酯的结构。

除了α-羟基酸外,其他羟基酸也可以两分子缩合生成环数更大的交酯,比如两分子γ-羟基丁酸分子间酯化时就可以生成十元的1,6-二氧杂环癸烷-2,7-二酮:


制取和性质 编辑

乙醇酸(α-羟基乙酸)和乳酸(α-羟基丙酸)在加热时分别可以得到乙交酯、丙交酯。交酯是稳定的化合物,但与水在酸或碱存在下共热时,会水解为相应的α-羟基酸。

乙交酯是白色片状晶体。丙交酯是淡黄色固体,熔点124°C,溶于丙酮乙醇类溶剂,微溶于水和乙醚,难溶于四氯化碳石油醚。乙交酯和丙交酯可用来均聚形成聚乙交酯和聚丙交酯(聚乳酸),也可以与其他环状单体共聚形成无规共聚物或嵌段共聚物。事实上工业上制取生物可降解塑料聚乳酸时,采用的就是丙交酯开环聚合而非乳酸缩聚,其原因是乳酸缩聚的同时会产生水,将聚乳酸水解,从而使生成的聚乳酸聚合物链的长度降低。

参见 编辑

  • 内酯:羟基酸发生分子内酯化形成的酯。

交酯, 指的是两分子以上羟基酸相互发生分子间酯化形成的环状内酯, 其中一分子羟基酸的羟基, oh与另一分子羟基酸的羧基, cooh缩合脱去一分子水生成酯, 同时这一分子羟基酸的羧基, cooh又与另一分子羟基酸的羟基, oh缩合生成另一个酯基, 因此可以看作是以2, 二氧代, 二噁烷为母体的一类含氧杂环化合物, 两分子乳酸相互酯化生成的丙的结构, 除了α, 羟基酸外, 其他羟基酸也可以两分子缩合生成环数更大的, 比如两分子γ, 羟基丁酸分子间酯化时就可以生成十元的1, 二氧杂环癸烷, 二酮, 制取和性质, 编辑乙醇. 交酯指的是两分子以上羟基酸相互发生分子间酯化形成的环状内酯 其中一分子羟基酸的羟基 OH与另一分子羟基酸的羧基 COOH缩合脱去一分子水生成酯 C O O 同时这一分子羟基酸的羧基 COOH又与另一分子羟基酸的羟基 OH缩合生成另一个酯基 因此交酯可以看作是以2 5 二氧代 1 4 二噁烷为母体的一类含氧杂环化合物 两分子乳酸相互酯化生成的丙交酯的结构 除了a 羟基酸外 其他羟基酸也可以两分子缩合生成环数更大的交酯 比如两分子g 羟基丁酸分子间酯化时就可以生成十元的1 6 二氧杂环癸烷 2 7 二酮 dd 制取和性质 编辑乙醇酸 a 羟基乙酸 和乳酸 a 羟基丙酸 在加热时分别可以得到乙交酯 丙交酯 交酯是稳定的化合物 但与水在酸或碱存在下共热时 会水解为相应的a 羟基酸 乙交酯是白色片状晶体 丙交酯是淡黄色固体 熔点124 C 溶于丙酮 乙醇和酯类溶剂 微溶于水和乙醚 难溶于四氯化碳 石油醚 乙交酯和丙交酯可用来均聚形成聚乙交酯和聚丙交酯 聚乳酸 也可以与其他环状单体共聚形成无规共聚物或嵌段共聚物 事实上工业上制取生物可降解塑料聚乳酸时 采用的就是丙交酯开环聚合而非乳酸缩聚 其原因是乳酸缩聚的同时会产生水 将聚乳酸水解 从而使生成的聚乳酸聚合物链的长度降低 参见 编辑内酯 羟基酸发生分子内酯化形成的酯 取自 https zh wikipedia org w index php title 交酯 amp oldid 79034648, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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