乙酸乙酯

乙酸乙酯是乙酸中的羧基被乙氧基取代而生成的化合物，结构简式为CH
3COOCH
2CH
3。

乙酸乙酯
IUPAC名 Ethyl acetate
系统名 Ethyl ethanoate
别名	醋酸乙酯
识别
CAS号	141-78-6 ^Y
PubChem	8857
ChemSpider	8525
SMILES	O=C(OCC)C
InChI	1/C4H8O2/c1-3-6-4(2)5/h3H2,1-2H3
InChIKey	XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYAD
Beilstein	506104
Gmelin	26306
ChEBI	27750
RTECS	AH5425000
KEGG	D02319
性质
化学式	CH3COOC2H5
摩尔质量	88.10 g·mol⁻¹
外观	無色液體
密度	0.897 g/cm³
熔点	-84 °C（189.55 K）
沸点	77 °C（350.25 K）
临界点	250.11 °C (523.26 K)
溶解性（水）	8.3 g/100 mL，20 °C
溶解性（[[乙醇、乙酸、丙酮、乙醚、苯]]）	無限混溶
折光度n D	1.3720
黏度	0.426（，25 °C）
偶极矩	1.78
危险性
警示术语	R：R11-R36-R66-R67
安全术语	S：S16-S26-S33
欧盟分类	Flammable, harmful
主要危害	易燃，有刺激性
NFPA 704	3 1 0
闪点	-4 °C
相关物质
相关羧酸酯	乙酸甲酯、乙酸丁酯
相关化学品	乙酸、乙醇
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

物理性质

乙酸乙酯是无色易燃易挥发的液体；有特殊香味；微溶于水，易溶于有机溶剂。

主要用途

• 硝酸纖維素、假漆、瓷漆、飛機翼布塗料等的溶劑、合成無煙火藥、人造皮革、照相用底片、電極板、人造絲、香水、清潔紡織品、製藥時添加香味。
• 用於食品上之合成香料。
• 作為N-亞硝基雙乙醇胺的萃取溶劑。
• 隱形眼鏡的除霉。
• 塗料塑膠的溶劑及其他溶劑。
• 在纺织工业中可用作清洗剂
• 在食品工业中可作为特殊改性酒精的香味萃取剂
• 还用作制药过程和有机酸的萃取剂
• 代替丙酮作為卸除指甲油的去光水
• 可將咖啡豆內含的咖啡因萃取出來，以製成低咖啡因咖啡豆^[1]。

製備

更多信息：Fischer酯化反应

乙酸乙酯可由乙酸、乙酸酐或乙烯酮與乙醇相互作用制得。乙酸與乙醇的酯化反應反應方程式如下：

 

通过同位素示蹤法用¹⁸O标记乙醇，可以发现放射性只存在于酯中。教材通常认为这可以顯示：該反應中乙酸脫去-COOH中的-OH，成為乙氧基，取代了乙醇中-OH中的H原子。（即“酸脱羟基醇脱氢”）但值得注意的是，该反应中乙酸的羰基氧首先质子化（与氢离子结合），此时羰基氧与羟基氧已经等效，故此反应中脱去羧基中任一个氧都可以。

${\displaystyle \ CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH\ \rightleftharpoons \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O}$ 

實驗室製法

乙酸乙酯的制取：先加乙醇，再加浓硫酸（加入碎瓷片以防暴沸），最后加乙酸， 然后加热。（一般的，要先加入密度较小的液体，再加入密度较大的液体，催化剂在加入顺序的中间。）

反應中濃硫酸的作用為催化。因为反应过程为可逆反应，浓硫酸吸水可使反应向右反应，从而达到催化的作用。該反應中的收集裝置中用到了飽和Na
2CO
3溶液，其作用有四點：

1. 反應掉揮發出來的CH
   3COOH
2. 溶解揮發出來的CH
   3CH
   2OH
3. 乙酸乙酯在鹽溶液中溶解度較小
4. 鹽溶液密度較大，便於分層

此处没有使用氢氧化钠的原因是： 虽然氢氧化钠也能吸收乙酸和乙醇，但是碱会催化乙酸乙酯彻底水解，导致实验失败。

水解反應

在无机酸或碱的催化下，乙酸乙酯水解为乙酸和乙醇：

${\displaystyle \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+H_{2}O\ {\xrightarrow {H^{+}}}\ CH_{3}COOH+C_{2}H_{5}OH}$ 

${\displaystyle \ CH_{3}COOC_{2}H_{5}+OH^{-}\ {\xrightarrow {H_{2}O}}\ CH_{3}COO^{-}+C_{2}H_{5}OH}$ 

醇解反应

乙酸乙酯與甲醇的醇解反應（酯交换反应）方程式如下：

$${\displaystyle \ CH_{3}COOCH_{2}CH_{3}+CH_{3}OH\ {\xrightarrow {\ }}CH_{3}COOCH_{3}+CH_{3}CH_{2}OH}$$

 

安全性

健康危害

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乙酸乙酯大鼠LD₅₀為11.3g/kg^[2]；对眼、鼻、咽喉有刺激作用；高浓度吸入可引进行性麻醉作用，急性肺水肿，肝、肾损害；持续大量吸入，可致呼吸麻痹；误服者可产生恶心、呕吐、腹痛、腹泻等；有致敏作用，因血管神经障碍而致牙龈出血；可致湿疹样皮炎。

慢性影响：长期接触本品有时可致角膜混浊、继发性贫血、白细胞增多等。

燃爆危险

本品具刺激性，具致敏性。本品易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。与氧化剂接触猛烈反应。其蒸气比空气重，能在较低处扩散到相当远的地方，遇火源会着火回燃。

參考資料

1. 楊心怡. 喝咖啡心悸、頭暈　改喝低因咖啡比較健康嗎？. 康健雜誌. 2017-05-01, (222期) [2021-03-18]. 
2. Wilhelm Riemenschneider, Hermann M. Bolt "Esters, Organic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, Weinheim, 2005. doi:10.1002/14356007.a09_565.pub2. Article Online Posting Date: April 30, 2005

参考

• 乙酸
• 乙醇
• 同位素标记法