六硝基苯

六硝基苯，又称HNB，是一种高密度的爆炸物，化学式为C₆(NO₂)₆，可由过氧化氢在硫酸介质中氧化五硝基苯胺的氨基获得。

六硝基苯
IUPAC名 Hexanitrobenzene
别名	1,2,3,4,5,6-Hexanitrobenzene
识别
CAS号	13232-74-1
PubChem	12488953
ChemSpider	10445694
SMILES	c1(c(c(c(c(c1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI	1/C6N6O12/c13-7(14)1-2(8(15)16)4(10(19)20)6(12(23)24)5(11(21)22)3(1)9(17)18
InChIKey	BVKZIAODKDJPLW-UHFFFAOYAP
性质
化学式	C6N6O12
摩尔质量	348.1 g·mol^−1
外观	黄色或棕色粉末晶体
密度	1.985 g/cm^3
熔点	256－264 °C（529－537 K）
爆炸性
相对当量系数	1.8
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

性质

HNB具有中等的光感度，因此很难安全使用，而这是HNB一大缺点。它现在未用于任何炸药的生产中，不过它可以作为TATB（另一种炸药）的合成前体。

制备

二战期间德国提出一种合成六硝基苯的方法，产品是通过半工业的方法生产，方程式如下：

C₆H₃(NO₂)₃ →C₆H₃(NHOH)₃ （部分还原）

C₆H₃(NHOH)₃ →C₆(NO₂)₃(NHOH)₃ （硝化）

C₆(NO₂)₃(NHOH)₃ →C₆(NO₂)₆ （氧化）

苯的完全硝化几乎是不可能的，这是因为硝基是苯环的钝化基团，阻止了进一步的硝化反应。

其它性质

• 查普曼-Jouget爆炸的压力:43GPa
• 晶体密度：2.01

参见

• ONC
• 特屈儿
• TNT

参考文献

拓展链接

• 合成和特性的卤素和硝基苯叠氮化物衍生物，如高精力充沛的材料。的， 博士论文，Adam,D；2001年 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• R. L. Atkins; R. A. Hollins; W. S. Wilson. Synthesis of polynitro compounds. Hexasubstituted benzenes. J. Org. Chem. 1986, 51 (17): 3261–3266. doi:10.1021/jo00367a003. 
• A. T. Nielsen; R. L. Atkins; W. P. Norris. Oxidation of poly(nitro)anilines to poly(nitro)benzenes. Synthesis of hexanitrobenzene and pentanitrobenzene. J. Org. Chem. 1979, 44 (7): 1181–1182. doi:10.1021/jo01321a041. 
• Z. A. Akopyan; Yu. T. Struchkov; V. G. Dashevskii. Crystal and molecular structure of hexanitrobenzene. Journal of Structural Chemistry. 1966, 7 (3): 385–392. doi:10.1007/BF00744430.