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丙醛
丙醛是三个碳的醛，化學式为CH3CH2CHO。它是丙酮的同分异构体，室温下为无色液体，略微带有刺激性的水果气味。
| 丙醛 | |
|---|---|
| IUPAC名 Propionaldehyde | |
| 系统名 Propanal | |
| 识别 | |
| CAS号 | 123-38-6 |
| PubChem | 527 |
| ChemSpider | 512 |
| SMILES |
|
| InChI |
|
| InChIKey | NBBJYMSMWIIQGU-UHFFFAOYAZ |
| UN编号 | 1275 |
| ChEBI | 17153 |
| 性质 | |
| 化学式 | C3H6O |
| 摩尔质量 | 58.080 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 无色有刺激性气味液体 |
| 密度 | 0.81 g/cm3 |
| 熔点 | −81 °C (192 K) |
| 沸点 | 46-50 °C (321 K) |
| 溶解性（水） | 20 g/100 mL |
| 黏度 | 0.6 cP, 20°C |
| 结构 | |
| 分子构型 | C1, O: sp2 C2, C3: sp3 |
| 偶极矩 | 2.52 D |
| 危险性 | |
| 警示术语 | R：R11, R36/37/38 |
| 安全术语 | S：S9, S16, S29 |
| 欧盟分类 | 高度易燃 (F) 刺激性 (Xi) |
| NFPA 704 | 3 2 2 |
| 闪点 | −26 °C |
| 自燃温度 | 175 °C |
| 相关物质 | |
| 相关醛 | 甲醛 乙醛 丁醛 |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |
丙醛主要通过金属催化剂存在下，混合合成气和乙烯，发生加氢甲酰化反应制得：
- CO + H2 + C2H4 → CH3CH2CHO
用途
丙醛主要用于与甲醇发生缩合反应制取三羟甲基乙烷，进一步制取醇酸树脂。
丙醛与叔丁胺缩合得到CH3CH2CH=N-t-Bu，是有机合成中常用的三碳试剂。用LDA对这个亚胺去质子化得到CH3CHLi2CH=N-t-Bu，然后与醛缩合。[1]
参考资料
- ^ Peralta, M. M. "Propionaldehyde t-Butylimine" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (Ed: L. Paquette) 2004, J. Wiley & Sons, New York. DOI: 10.1002/047084289.
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