性質 物理性質
常溫下為無色液體並揮發，溶于大多数有机溶剂，在水中慢慢水解为苯甲醇和溴化氢。折射率略高於琥珀，密度低於鎂。
化學性質
親核取代反應
DABCO與溴化苄可在充分過量的DABCO存在下發生親核取代,使DABCO这种叔胺转化成季铵盐，这是门秀金反应的一个典型例子。通過測定用不同濃度DABCO作起始原料時反應液的電導率變化情況，並用 Guggenheim法 （页面存档备份，存于互联网档案馆） 分析，得知反應對DABCO的級數。
與甲醛次硫酸氫鈉反應
與甲醛次硫酸氫鈉作用，發生 S-烷基化生成碸：[5]
-
也可發生 O-烷基化，得到亞磺酸酯。
有機合成
溴化苄可用于有機合成中的保护基反应，如保护醇羟基形成醚，保护羧基形成酯键。
- ROH + C6H5CH2Br + R'3N → ROCH2C6H5 + R'3N•HBr
- RCOOH + C6H5CH2Br + R'3N → RCOOCH2C6H5 + R'3N•HBr
製備用途參見參考來源 - ^ Merck Index, 11th Edition, 1142
- ^ 2.0 2.1 2.2 ChemicalBook ベンジルブロミド. [2011-04-28]. （原始内容于2019-06-26）.
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- ^ Holleman, A. F.; Wiberg, E. Inorganic Chemistry. Academic Press: San Diego, 2001. ISBN 0-12-352651-5.
- ^ Schmid，H and Karrer, P. Helv. Chim. Acta. 1946, 29: 578.
溴化苄, 又稱苄基溴或α, 溴代甲苯, 分子式c6h5ch2br或c7h7br, 是一種苯环被溴甲基取代的芳香化合物, 它可通过甲苯在室温下发生溴化反应, 二氧化锰为非均相催化剂, 进行制备, 在有机合成中可以用于醇和羧酸基团的保护基, 具有強烈的催淚性和令人不舒服的刺鼻氣味, 如果沒有保持空氣流通, 會刺激呼吸道和皮膚引發皮炎和蕁麻疹, 粘著眼睛, 吸入濃度高的蒸氣可以引致暫時胸部緊束, 支氣管炎和肺水腫, 由於有這些特性, 常常在戰爭中作為氣體武器, iupac名苯甲基溴英文名, benzyl, bromide. 溴化苄 又稱苄基溴或a 溴代甲苯 分子式C6H5CH2Br或C7H7Br 是一種苯环被溴甲基取代的芳香化合物 它可通过甲苯在室温下发生溴化反应 二氧化锰为非均相催化剂 进行制备 溴化苄在有机合成中可以用于醇和羧酸基团的保护基 具有強烈的催淚性和令人不舒服的刺鼻氣味 如果沒有保持空氣流通 會刺激呼吸道和皮膚引發皮炎和蕁麻疹 粘著眼睛 吸入濃度高的溴化苄蒸氣可以引致暫時胸部緊束 支氣管炎和肺水腫 4 由於有這些特性 常常在戰爭中作為氣體武器 溴化苄 1 IUPAC名苯甲基溴英文名 Benzyl bromide别名 芐基溴 a 溴甲苯识别CAS号 100 39 0 PubChem 7498ChemSpider 13851576SMILES BrCc1ccccc1InChI 1 C7H7Br c8 6 7 4 2 1 3 5 7 h1 5H 6H2InChIKey AGEZXYOZHKGVCM UHFFFAOYAM性质化学式 C7H7Br摩尔质量 171 04 g mol 外观 無色液體密度 1 430熔点 3 9 C 269 K 沸点 198 199 2 折光度nD 1 5750 2 危险性欧盟危险性符号刺激性 Xi警示术语 R R36 37 38安全术语 S S2 S39 3 主要危害 刺激性 2 NFPA 704 2 2 1 闪点 86 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 性質 1 1 物理性質 1 2 化學性質 1 2 1 親核取代反應 1 2 2 與甲醛次硫酸氫鈉反應 1 2 3 有機合成 2 製備 3 用途 4 參見 5 參考來源性質 编辑物理性質 编辑 常溫下為無色液體並揮發 溶于大多数有机溶剂 在水中慢慢水解为苯甲醇和溴化氢 折射率略高於琥珀 密度低於鎂 化學性質 编辑 親核取代反應 编辑 DABCO與溴化苄可在充分過量的DABCO存在下發生親核取代 使DABCO这种叔胺转化成季铵盐 这是门秀金反应的一个典型例子 通過測定用不同濃度DABCO作起始原料時反應液的電導率變化情況 並用 Guggenheim法 页面存档备份 存于互联网档案馆 分析 得知反應對DABCO的級數 與甲醛次硫酸氫鈉反應 编辑 與甲醛次硫酸氫鈉作用 發生 S 烷基化生成碸 5 N a H O C H 2 S O 2 2 C 6 H 5 C H 2 B r C 6 H 5 C H 2 2 S O 2 N a B r displaystyle rm NaHOCH 2 SO 2 2C 6 H 5 CH 2 Br rightarrow C 6 H 5 CH 2 2 SO 2 NaBr C H 2 O H B r displaystyle rm CH 2 O HBr 也可發生 O 烷基化 得到亞磺酸酯 有機合成 编辑 溴化苄可用于有機合成中的保护基反应 如保护醇羟基形成醚 保护羧基形成酯键 ROH C6H5CH2Br R 3N ROCH2C6H5 R 3N HBrRCOOH C6H5CH2Br R 3N RCOOCH2C6H5 R 3N HBr製備 编辑苄基溴可以通过自由基卤代反应制备 如甲苯和溴素反应 溴化苄也可通过Wohl Ziegler溴化反應制备 但N 溴代丁二醯亞胺无法直接与甲苯反应 必须在催化剂如过氧化物的作用下 才可得到64 产量的溴化苄 6 用途 编辑在有機合成中用於保護如醇和羧酸等化合物当中的羥基 也可用作發泡劑和防腐劑 參見 编辑氯化苄 N 溴代丁二醯亞胺參考來源 编辑 Merck Index 11th Edition 1142 2 0 2 1 2 2 ChemicalBook ベンジルブロミド 2011 04 28 原始内容存档于2019 06 26 存档副本 2011 04 27 原始内容存档于2010 07 17 存档副本 2011 04 27 原始内容存档于2019 06 10 Holleman A F Wiberg E Inorganic Chemistry Academic Press San Diego 2001 ISBN 0 12 352651 5 Schmid H and Karrer P Helv Chim Acta 1946 29 578 缺少或 title 为空 帮助 取自 https zh wikipedia org w index php title 溴化苄 amp oldid 69595253, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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