^Rolf Appel. Tertiary Phosphane/Tetrachloromethane, a Versatile Reagent for Chlorination, Dehydration, and P-N Linkage. Angewandte Chemie International Edition in English. 1975, 14 (12): 801–811. doi:10.1002/anie.197508011.
^Jose G. Calzada and John Hooz. "Geranyl chloride". Org. Synth.; Coll. Vol.6: 634.
二月 06, 2023
阿佩尔反应, appel, reaction, 用三苯基膦和四氯化碳将醇转化为氯代烃, 此反应是用于引入卤原子的一种较为温和的方法, 伯醇, 仲醇和多数叔醇都能顺利发生反应, 用四溴化碳或溴作为卤原子源, 或者用碘甲烷或碘, 可得到相应的溴代烃和碘代烃, 例如, 香叶醇经过反应, 得到香叶基氯, 反应机理, 编辑首先三苯基膦与四氯化碳生成鏻正离子和三氯甲基负离子离子对, 三氯甲基负离子从醇夺取质子, 生成氯仿, 同时醇转化为烷氧负离子, 烷氧负离子对鏻正离子进行亲核取代, 得到含p, o键的中间体, 和氯离子, 然. 阿佩尔反应 Appel reaction 用三苯基膦和四氯化碳将醇转化为氯代烃 1 此反应是用于引入卤原子的一种较为温和的方法 伯醇 仲醇和多数叔醇都能顺利发生反应 用四溴化碳或溴作为卤原子源 或者用碘甲烷或碘 可得到相应的溴代烃和碘代烃 例如 香叶醇经过反应 得到香叶基氯 2 反应机理 编辑首先三苯基膦与四氯化碳生成鏻正离子和三氯甲基负离子离子对 三氯甲基负离子从醇夺取质子 生成氯仿 同时醇转化为烷氧负离子 烷氧负离子对鏻正离子进行亲核取代 得到含P O键的中间体 5 和氯离子 然后氯离子对 5 进行亲核进攻 产生三苯基氧膦和产物氯代烃 6 如果以叔醇为底物 则最后一步生成氯代烃和三苯基氧膦为SN1 机理 反应的推动力是固体三苯基氧膦的生成 它从反应混合物中分离出来 其中含有键能较强的P O双键 利于反应进行 可以这样认为 四氯化碳中的一个氯在反应后转移到氯代烃中 自身接受醇的羟基氢 生成氯仿 醇的羟基氧则被三苯基膦接受 三苯基膦变为三苯基氧膦 反应几乎是定量的 参见 编辑光延反应 有机磷化合物 化学反应列表参考资料 编辑 Rolf Appel Tertiary Phosphane Tetrachloromethane a Versatile Reagent for Chlorination Dehydration and P N Linkage Angewandte Chemie International Edition in English 1975 14 12 801 811 doi 10 1002 anie 197508011 Jose G Calzada and John Hooz Geranyl chloride Org Synth Coll Vol 6 634 取自 https zh wikipedia org w index php title 阿佩尔反应 amp oldid 65253732, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,