保护基

保护基（protecting group、protective group）是有机合成上的一个概念。是使有机分子中特定官能团发生希望的反应，同时抑制其他官能团的反应而通过特定试剂将一部分官能团可逆地转化成惰性基团的策略。它在多步骤的有机合成中起重要作用^[1]。

有机合成中常需要保护的官能团有羟基、氨基、羰基等等。保护基的使用提高了有机合成的可操作性和准确性，使人们能够合成更加复杂的分子，但是在上保护基、去保护基的同时，也降低了反应的总产率。避免使用保护基一直是合成家的梦想，但是“在可预见的未来，如同死亡和税收一样，保护基的使用是有机合成中不可避免的东西。”

常见的保护基

保护醇羟基

• 乙酰基（Ac）
• 2-甲氧基乙基甲基醚（MEM）
• 甲氧甲基醚（MOM）
• 对甲氧基苄基（PMB）
• 甲硫甲基醚（MTM）
• 特戊酰基（Piv）
• 四氢吡喃（THP）
• 硅醚保护基：如三甲基硅基（TMS）、叔丁基二甲基硅基（TBDMS）、三异丙基硅基（TIPS）
• 甲基醚

保护氨基

 

叔丁氧羰基 (BOC).

• 苄氧羰基（Cbz）
• 叔丁氧羰基（BOC）
• 9-芴甲氧羰基（FMOC）
• 苄基（Bn）
• 对甲氧苯基（PMP）

1. 叔丁氧羰基(tert-butoxycarbonyl) 缩写t-Boc 在以下条件稳定：H2/Pd或碱 除去条件： HBr+CH3COOH或CF3COOH
2. 苄氧羰基(carbobenzoxy) 缩写CBz 在以下条件稳定：CF3COOH或碱 除去条件：HBr+CH3COOH或H2/Pd
3. 2-联苯基-2-丙氧羰基(2-biphenyl-2-propoxycarbonyl) 缩写BPoc 在以下条件稳定：碱 除去条件：CF3COOH或HCOOH，CF3COOH或HBr
4. 邻苯二甲酰亚胺基(phthaloyl) 在以下条件稳定：Na-NH3,H2/Ph,HCl或HBr+CH3COOH 除去条件：NH2NH2-H2O
5. 对甲苯磺酰基(p-toluenesulfonyl) 缩写Tosyl 在以下条件稳定：HBr+CH3COOH或碱 除去条件：Na-NH3
6. 三苯甲基(triphenylmethyl) 缩写Trityl 在以下条件稳定：碱 除去条件：H2/Pd或CF3COOH（80%）
7. 甲酰基(formyl) 在以下条件稳定：H2/Pd或Na-NH3 除去条件：NH2NH2+醇+碱
8. 三氟乙酰基(trifluoroacetyl) 在以下条件稳定：CF3COOEt 除去条件：温和碱性条件

保护羰基

• 缩醛与缩酮
• 偕二酸酯
• 二噻烷

保护羧基

• 甲基酯
• 苄基酯
• 叔丁基酯
• 硅基酯

参考资料

1. Theodora W. Greene, Peter G. M. Wuts. Protecting Groups in Organic Synthesis 3. J. Wiley. 1999. ISBN 978-0-471-16019-9. 

外部連結

维基语录上的保护基语录

• For introduction of protecting group and mechanism of deprotection See : http://www.biocis.u-psud.fr/spip.php?article332 （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• Senior undergraduate study notes on this subject, from Prof. Rizzo. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• A review by Prof. Kocienski. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• A user site excerpting the classic Greene and Wuts text regarding stability of a few key groups, from this reference's extensive tables. （页面存档备份，存于互联网档案馆）
• from organic-reaction.com