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门秀金反应

Menshutkin反应(Menshutkin reaction),以俄国化学家 Nikolai Menshutkin (1890) 的名字命名。

叔胺卤代烃生成季铵盐的反应。[1][2][3][4]



反应产率高、操作简便,可用于某些相转移催化剂的制备,例如从三乙胺氯化苄制备苄基三乙基氯化铵



极性非质子溶剂和高温有利于反应进行。各种卤代烃中,碘代烃中卤离子最容易离去,其离去能力按照碘、溴、氯的顺序递减。

拓展

利用大环与卤离子间形成的氢键作用而使反应速率增加(奎宁环的150,000倍)、卤代烃活性顺序倒转。[5]


 

参见

参考资料

  1. ^ N. Menschutkin. Beiträgen zur Kenntnis der Affinitätskoeffizienten der Alkylhaloide und der organischen Amine Z. Physik. Chem. 5 (1890) 589.
  2. ^ N Menschutkin. Über die Affinitätskoeffizienten der Alkylhaloide und der Amine Z. Physik. Chem. 6 (1890) 41.
  3. ^ M B Smith, J March. March's Advanced Organic Chemistry (Wiley, 2001) (ISBN 0-471-58589-0)
  4. ^ Lexikon bedeutender Chemiker (VEB Bibliographisches Institut Leipzig, 1989) (ISBN 3817110553
  5. ^ Dramatic Acceleration of the Menschutkin Reaction and Distortion of Halide Leaving-Group Order Keith J. Stanger, Jung-Jae Lee, and Bradley D. Smith J. Org. Chem. 2007, 72, 9663-9668 doi:10.1021/jo702090p

门秀金反应, menshutkin反应, menshutkin, reaction, 以俄国化学家, nikolai, menshutkin, 1890, 的名字命名, 叔胺与卤代烃生成季铵盐的反应, 反应产率高, 操作简便, 可用于某些相转移催化剂的制备, 例如从三乙胺和氯化苄制备苄基三乙基氯化铵, 极性非质子溶剂和高温有利于反应进行, 各种卤代烃中, 碘代烃中卤离子最容易离去, 其离去能力按照碘, 氯的顺序递减, 拓展, 编辑利用大环与卤离子间形成的氢键作用而使反应速率增加, 奎宁环的150, 000倍, 卤代. Menshutkin反应 Menshutkin reaction 以俄国化学家 Nikolai Menshutkin 1890 的名字命名 叔胺与卤代烃生成季铵盐的反应 1 2 3 4 反应产率高 操作简便 可用于某些相转移催化剂的制备 例如从三乙胺和氯化苄制备苄基三乙基氯化铵 极性非质子溶剂和高温有利于反应进行 各种卤代烃中 碘代烃中卤离子最容易离去 其离去能力按照碘 溴 氯的顺序递减 拓展 编辑利用大环与卤离子间形成的氢键作用而使反应速率增加 奎宁环的150 000倍 卤代烃活性顺序倒转 5 参见 编辑化学反应列表参考资料 编辑 N Menschutkin Beitragen zur Kenntnis der Affinitatskoeffizienten der Alkylhaloide und der organischen Amine Z Physik Chem 5 1890 589 N Menschutkin Uber die Affinitatskoeffizienten der Alkylhaloide und der Amine Z Physik Chem 6 1890 41 M B Smith J March March s Advanced Organic Chemistry Wiley 2001 ISBN 0 471 58589 0 Lexikon bedeutender Chemiker VEB Bibliographisches Institut Leipzig 1989 ISBN 3817110553 Dramatic Acceleration of the Menschutkin Reaction and Distortion of Halide Leaving Group Order Keith J Stanger Jung Jae Lee and Bradley D Smith J Org Chem 2007 72 9663 9668 doi 10 1021 jo702090p 取自 https zh wikipedia org w index php title 门秀金反应 amp oldid 25544890, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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