相转移催化剂（Phase transfer catalyst，PTC）是可以帮助反应物从一相转移到能够发生反应的另一相当中，从而加快异相系统反应速率的一类催化剂。一般存在相转移催化的反应，都存在水溶液和有机溶剂两相，离子型反应物往往可溶于水相，不溶于有机相，而有机底物则可溶于有机溶剂之中。不存在相转移催化剂时，两相相互隔离，几个反应物无法接触，反应进行得很慢。相转移催化剂的存在，可以与水相中的离子所结合（通常情况），并利用自身对有机溶剂的亲和性，将水相中的反应物转移到有机相中，促使反应发生。
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一月 30, 2023
相转移催化剂, phase, transfer, catalyst, 是可以帮助反应物从一相转移到能够发生反应的另一相当中, 从而加快异相系统反应速率的一类催化剂, 一般存在相转移催化的反应, 都存在水溶液和有机溶剂两相, 离子型反应物往往可溶于水相, 不溶于有机相, 而有机底物则可溶于有机溶剂之中, 不存在时, 两相相互隔离, 几个反应物无法接触, 反应进行得很慢, 的存在, 可以与水相中的离子所结合, 通常情况, 并利用自身对有机溶剂的亲和性, 将水相中的反应物转移到有机相中, 促使反应发生, 通过x射线晶体学. 相转移催化剂 Phase transfer catalyst PTC 是可以帮助反应物从一相转移到能够发生反应的另一相当中 从而加快异相系统反应速率的一类催化剂 一般存在相转移催化的反应 都存在水溶液和有机溶剂两相 离子型反应物往往可溶于水相 不溶于有机相 而有机底物则可溶于有机溶剂之中 不存在相转移催化剂时 两相相互隔离 几个反应物无法接触 反应进行得很慢 相转移催化剂的存在 可以与水相中的离子所结合 通常情况 并利用自身对有机溶剂的亲和性 将水相中的反应物转移到有机相中 促使反应发生 通过X射线晶体学得到的内部容纳一个钾离子 紫色 的 2 2 2 穴醚结构 1 化學主题 目录 1 种类 2 机理 3 用途 4 参阅 5 参考文献种类 编辑阴离子作反应物时 相转移催化剂常常是季铵盐 四级铵盐 季鏻盐 锍盐或砷盐 阳离子作反应物时 相应的相转移催化剂往往是冠醚或穴醚 它们之间的相互结合 是以分子间的电性引力作用或氧 氮原子对离子的配位作用为基础的 形成的复合物外端露出烃基单元 是疏水性的 内部则具有一个容纳离子的结构 因此是亲水性的 除此之外 也有用聚乙二醇或聚乙二醇醚与正离子结合的 它们价格便宜 但催化效果往往不如冠醚 还有一类三相催化剂 它们不溶于水或有机相中 但可以加速水 有机相的反应 自身为固体构成另一相 故称三相催化 它们大多是季铵盐 鏻盐 冠醚等与高聚物 如聚苯乙烯 相连得到的固体不溶物 由于三相催化中催化剂易分离回收 故已在化工领域中引起了很大的兴趣 机理 编辑以一个亲核脂肪取代反应为例来说明相转移催化的机理 将氰化钠水溶液和溶于有机溶剂的卤代烃1 溴辛烷混合时 取代反应并不发生 反应液为水 有机溶剂两相体系 氰化钠只溶于水中 1 溴辛烷只溶于有机相中 但在加入少量的四级鏻盐 如溴化十六烷基三丁基鏻 后 这些PTC分子在有机相和水相中都能溶解 在水中与氰离子交换负离子 并以离子对的形式将其转移到有机相中 由于这些氰离子的溶剂化程度很小 故活性很高 很容易与有机底物发生反应 加热回流90分钟时 上述反应中的氰离子可以和1 溴辛烷定量反应 生成产物1 壬腈 2 改善反应条件 将反应物在苯 水体系中反应 加入溴化四丁基铵或甲基三辛基氯化铵作相转移催化剂 则以上反应在室温便可定量完成 3 C8H17Br org NaCN aq C8H17CN org NaBr aq 催化剂 PTC R4P Cl 也有人认为 相转移催化剂的亲脂性很高 在水相中的浓度很低 绝大多数都停留在有机相中 只是在两相界面处交换离子 在极性很低或非极性的溶剂中 相转移催化剂与离子是通过离子对结合的 只有在介电常数很大的溶剂中 才有一些离子以自由离子的形式存在 一般相转移催化剂应用的反应都为亲核取代反应 典型的无机反应物如氰化钾 氰化钠 但也有一些相转移催化剂应用在有机氧化反应中 帮助无机氧化剂 如高锰酸钾 重铬酸钾 溶于有机相中 用途 编辑由于相转移催化反应的速率和产率非常高 多为90 减少了有害有机溶剂的使用 副产物少 催化剂的用量也比较少 满足原子经济性的要求 故很多反应都是绿色化学的实例 4 5 相比之下 为了使反应在均相发生 以前曾需要使用一些能溶解两种反应物的有机溶剂 比如二甲基甲酰胺 六甲基磷酰胺或二甲基亚砜 这些溶剂价格高 不易回收 对身体有害 而且如果混入一点水 对反应很不利 相转移催化剂不仅包括催化水相 有机相反应的催化剂 也包括固 液两相和气 液两相反应中的催化剂 参阅 编辑相 离子交换柱参考文献 编辑 Alberto R Ortner K Wheatley N Schibli R Schubiger A P Synthesis and properties of boranocarbonate a convenient in situ CO source for the aqueous preparation of 99mTc OH2 3 CO 3 J Am Chem Soc 2001 121 3135 3136 doi 10 1021 ja003932b Starks C M Phase transfer catalysis I Heterogeneous reactions involving anion transfer by quaternary ammonium and phosphonium salts J Am Chem Soc 1971 93 1 195 199 doi 10 1021 ja00730a033 Herriott A W Picker D Phase transfer catalysis Evaluation of catalysis J Am Chem Soc 1975 97 9 2345 2349 doi 10 1021 ja00842a006 引文使用过时参数coauthors 帮助 J O Metzger Solvent Free Organic Syntheses Angewandte Chemie International Edition 1998 37 21 2975 2978 doi 10 1002 SICI 1521 3773 19981116 37 21 lt 2975 AID ANIE2975 gt 3 0 CO 2 A Mieczyslaw Makosza Phase transfer catalysis A general green methodology in organic synthesis Pure Appl Chem 2000 72 7 1399 1403 doi 10 1351 pac200072071399 取自 https zh wikipedia org w index php title 相转移催化剂 amp oldid 65362477, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
