制取
应用 一般溶解聚合物、气体和有机金属 试剂时常采用HMPA作溶剂。有机锂化合物 与HMPA作用时，其聚合结构容易发生解聚，从而使反应加快。这主要是因为用HMPA作溶剂时，负电荷的氧原子端会与阳离子发生作用，发生溶剂化 ，与金属离子发生络合得到稳定。[1]
HMPA、吡啶 和MoO5 反应可生成MoO5 ·Py·HMPA·(MoOPH)，一个含过氧 结构的钼配合物。它是一个有机合成中很有用的氧化剂 ，可以将羰基的α-氢氧化为羟基 （不一定是C-H键），也可以氧化烯 、砜 等化合物。也可用来移除官能团变成为羰基化合物
二碘化钐 的还原反应以及钾或钠还原多环芳烃 的反应中，很多都是在六甲基磷酰胺溶剂中进行的。HMPA不仅对阳离子具有稳定作用，还可以加速电子的转移，溶解反应物，活化碳负离子 和烯醇 酯。有时它也可作为催化剂、二甲胺化试剂或反应物。
由于被怀疑具有致癌性，作为溶剂，它的应用受到限制，目前有被高极性、低毒、高沸点的N ,N' -二甲基咪唑啉酮1,3-二甲基丙撑脲 所代替的趋势。[2] [3]
参见
参考资料 ^ Dykstra, R. R. "Hexamethylphosphoric Triamide" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons. doi :10.1002/047084289X.rh020 ^ Beck, A. K.; Seebach, D. "N,N'-Dimethylpropyleneurea" in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley & Sons, New York. doi :10.1002/047084289X.rd366. ^ Triptikumar Mukhopadhyay, Dieter Seebach . Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases. Helvetica Chimica Acta . 1982, 65 (1): 385–391. doi:10.1002/hlca.19820650141 . Merck Index , 12th Edition, 4761 .
外部链接
六甲基磷酰胺, hmpa, 为无色液体, 是一个常见的含磷非质子极性溶剂, iupac名hexamethylphosphoramide别名, 六磷胺, 六甲基磷酰三胺, 六甲磷酰三胺缩写, hmpa识别cas号, nsmiles, c性质化学式, c6h18n3op摩尔质量, 外观, 无色透明易流动的液体密度, 熔点, c沸点, c危险性欧盟危险性符号有毒, t警示术语, r46安全术语, s45nfpa, 闪点, c若非注明, 所有数据均出自一般条件, 目录, 制取, 应用, 参见, 参考资料, 外部链接制取, . 六甲基磷酰胺 HMPA 为无色液体 是一个常见的含磷非质子极性溶剂 六甲基磷酰胺IUPAC名Hexamethylphosphoramide别名 六磷胺 六甲基磷酰三胺 六甲磷酰三胺缩写 HMPA识别CAS号 680 31 9 NSMILES CN C P O N C C N C C性质化学式 C6H18N3OP摩尔质量 179 20 g mol 外观 无色透明易流动的液体密度 1 03 g cm 熔点 7 20 C沸点 235 C危险性欧盟危险性符号有毒 T警示术语 R R45 R46安全术语 S S53 S45NFPA 704 1 1 0 闪点 105 C若非注明 所有数据均出自一般条件 25 100 kPa 下 目录 1 制取 2 应用 3 参见 4 参考资料 5 外部链接制取 编辑六甲基磷酰胺由二甲胺和三氯氧磷反应制得 反应的副产物为三氯乙烯 应用 编辑一般溶解聚合物 气体和有机金属试剂时常采用HMPA作溶剂 有机锂化合物与HMPA作用时 其聚合结构容易发生解聚 从而使反应加快 这主要是因为用HMPA作溶剂时 负电荷的氧原子端会与阳离子发生作用 发生溶剂化 与金属离子发生络合得到稳定 1 HMPA 吡啶和MoO5反应可生成MoO5 Py HMPA MoOPH 一个含过氧结构的钼配合物 它是一个有机合成中很有用的氧化剂 可以将羰基的a 氢氧化为羟基 不一定是C H键 也可以氧化烯 砜等化合物 也可用来移除官能团变成为羰基化合物二碘化钐的还原反应以及钾或钠还原多环芳烃的反应中 很多都是在六甲基磷酰胺溶剂中进行的 HMPA不仅对阳离子具有稳定作用 还可以加速电子的转移 溶解反应物 活化碳负离子和烯醇酯 有时它也可作为催化剂 二甲胺化试剂或反应物 由于被怀疑具有致癌性 作为溶剂 它的应用受到限制 目前有被高极性 低毒 高沸点的N N 二甲基咪唑啉酮和1 3 二甲基丙撑脲所代替的趋势 2 3 参见 编辑二甲基亚砜 二甲基甲酰胺参考资料 编辑 Dykstra R R Hexamethylphosphoric Triamide Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley amp Sons doi 10 1002 047084289X rh020 Beck A K Seebach D N N Dimethylpropyleneurea in Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 John Wiley amp Sons New York doi 10 1002 047084289X rd366 Triptikumar Mukhopadhyay Dieter Seebach Substitution of HMPT by the cyclic urea DMPU as a cosolvent for highly reactive nucleophiles and bases Helvetica Chimica Acta 1982 65 1 385 391 doi 10 1002 hlca 19820650141 Merck Index 12th Edition 4761 外部链接 编辑六甲基磷酰胺在有机合成中的应用 永久失效連結 取自 https zh wikipedia org w index php title 六甲基磷酰胺 amp oldid 51567279, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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