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狄克曼缩合反应

狄克曼缩合反应Dieckmann缩合,或狄克曼反应)是二作用下发生分子内缩合生成β-酮酯的反应,即分子内的Claisen缩合反应[1][2][3][4][5]它以德国化学家沃特尔·狄克曼(1869-1925)命名。


Dieckmann缩合

反应机理 编辑

碱夺取酯羰基的α-氢,生成碳负,进攻另一个羰基碳,发生加成,烷氧负离子离去。碱再夺取一个α-氢,不可逆地生成稳定的烯醇负离子,最后经酸处理得到产物。[6]


 
Dieckmann缩合机理

参见 编辑

参考资料 编辑

  1. ^ Dieckmann, W. Ber. 1894, 27, 102 & 965
  2. ^ Dieckmann, W. Ber. 1900, 33, 595 & 2670
  3. ^ Dieckmann, W. Ann. 1901, 317, 51 & 93
  4. ^ Schaefer, J. P.; Bloomfield, J. J. Org. React. 1967, 15, 1-203.(综述)
  5. ^ Davis, B. R.; Garrett, P. J. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 806-829.(综述)
  6. ^ Janice Gorzynski Smith. Organic Chemistry: Second Ed. 2008. pp 932-933.

外部链接 编辑

反应机理: gif动画 (页面存档备份,存于互联网档案馆

狄克曼缩合反应, dieckmann缩合, 或狄克曼反应, 是二酯在碱作用下发生分子内缩合生成β, 酮酯的反应, 即分子内的claisen缩合反应, 它以德国化学家沃特尔, 狄克曼, 1869, 1925, 命名, dieckmann缩合目录, 反应机理, 参见, 参考资料, 外部链接反应机理, 编辑碱夺取酯羰基的α, 生成碳负, 进攻另一个羰基碳, 发生加成, 烷氧负离子离去, 碱再夺取一个α, 不可逆地生成稳定的烯醇负离子, 最后经酸处理得到产物, nbsp, dieckmann缩合机理参见, 编辑claise. 狄克曼缩合反应 Dieckmann缩合 或狄克曼反应 是二酯在碱作用下发生分子内缩合生成b 酮酯的反应 即分子内的Claisen缩合反应 1 2 3 4 5 它以德国化学家沃特尔 狄克曼 1869 1925 命名 Dieckmann缩合目录 1 反应机理 2 参见 3 参考资料 4 外部链接反应机理 编辑碱夺取酯羰基的a 氢 生成碳负 进攻另一个羰基碳 发生加成 烷氧负离子离去 碱再夺取一个a 氢 不可逆地生成稳定的烯醇负离子 最后经酸处理得到产物 6 nbsp Dieckmann缩合机理参见 编辑Claisen缩合反应 Gabriel Colman重排反应 化学反应列表参考资料 编辑 Dieckmann W Ber 1894 27 102 amp 965 Dieckmann W Ber 1900 33 595 amp 2670 Dieckmann W Ann 1901 317 51 amp 93 Schaefer J P Bloomfield J J Org React 1967 15 1 203 综述 Davis B R Garrett P J Comp Org Syn 1991 2 806 829 综述 Janice Gorzynski Smith Organic Chemistry Second Ed 2008 pp 932 933 外部链接 编辑反应机理 gif动画 页面存档备份 存于互联网档案馆 取自 https zh wikipedia org w index php title 狄克曼缩合反应 amp oldid 69647200, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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