达参反应（Darzens反应、Darzen反应）是醛或酮在强碱（如氨基钠、醇钠）作用下与α-卤代羧酸酯反应，生成α,β-环氧酸酯的反应。以发现者奥古斯特·乔治·达金（1867-1954）命名。产物α,β-环氧羧酸酯也称作“缩水甘油酸酯”，经水解可以得到醛和酮。[1][2][3][4]含α-活泼氢的其他化合物也能与醛或酮发生类似反应。
Darzens反应反应机理 编辑
碱作用下，反应物α-卤代酯失去质子，生成稳定的碳负离子。接着与醛/酮羰基进行亲核加成，得到一个烷氧负离子，氧上的负电荷以分子内SN2机理进攻α-碳，卤离子离去，形成α,β-环氧酸酯。
Darzens反应机理 Darzens反应机理环氧酸酯在温和条件下水解，生成不稳定的游离酸，很容易失去二氧化碳，变为烯醇，再经酮-烯醇互变异构生成醛或酮。
环氧酸酯水解机理参见 编辑
参考资料 编辑
- ^ Darzens, G. Compt. Rend. 1904, 139, 1214.
Darzens, G. Compt. Rend. 1905, 141, 766.
Darzens, G. Compt. Rend. 1906, 142, 214. - ^ Newman, M. S.; Magerlein, B. J. Org. React. 1949, 5, 413.（综述）
- ^ Ballester, M. Chem. Rev. 1955, 55, 283.（综述）
- ^ Rosen, T. Comp. Org. Syn. 1991, 2, 409-439.（综述）
达参反应, 提示, 此条目的主题不是dakin反应, darzens反应, darzen反应, 是醛或酮在强碱, 如氨基钠, 醇钠, 作用下与α, 卤代羧酸酯反应, 生成α, 环氧酸酯的反应, 以发现者奥古斯特, 乔治, 达金, 1867, 1954, 命名, 产物α, 环氧羧酸酯也称作, 缩水甘油酸酯, 经水解可以得到醛和酮, 含α, 活泼氢的其他化合物也能与醛或酮发生类似反应, darzens反应反应机理, 编辑碱作用下, 反应物α, 卤代酯失去质子, 生成稳定的碳负离子, 接着与醛, 酮羰基进行亲核加成, 得. 提示 此条目的主题不是Dakin反应 达参反应 Darzens反应 Darzen反应 是醛或酮在强碱 如氨基钠 醇钠 作用下与a 卤代羧酸酯反应 生成a b 环氧酸酯的反应 以发现者奥古斯特 乔治 达金 1867 1954 命名 产物a b 环氧羧酸酯也称作 缩水甘油酸酯 经水解可以得到醛和酮 1 2 3 4 含a 活泼氢的其他化合物也能与醛或酮发生类似反应 Darzens反应反应机理 编辑碱作用下 反应物a 卤代酯失去质子 生成稳定的碳负离子 接着与醛 酮羰基进行亲核加成 得到一个烷氧负离子 氧上的负电荷以分子内SN2机理进攻a 碳 卤离子离去 形成a b 环氧酸酯 nbsp Darzens反应机理 nbsp Darzens反应机理环氧酸酯在温和条件下水解 生成不稳定的游离酸 很容易失去二氧化碳 变为烯醇 再经酮 烯醇互变异构生成醛或酮 nbsp 环氧酸酯水解机理参见 编辑Johnson Corey Chaykovsky反应 Reformatsky反应 化学反应列表参考资料 编辑 Darzens G Compt Rend 1904 139 1214 Darzens G Compt Rend 1905 141 766 Darzens G Compt Rend 1906 142 214 Newman M S Magerlein B J Org React 1949 5 413 综述 Ballester M Chem Rev 1955 55 283 综述 Rosen T Comp Org Syn 1991 2 409 439 综述 取自 https zh wikipedia org w index php title 达参反应 amp oldid 77134888, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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