噻 （ sāi ） 吩 （ （吩咐的吩） ） Thiophene ）是杂环化合物 ，化学式 C4 H4 S。由平面五元环组成，其广泛的取代反应表明它有芳香性 。它是无色液体，气味似苯 。在其大部分反应中都类似苯。
发现与存在 噻吩最初是作为苯的杂质而发现的。[1] 靛红 与硫酸、粗苯混合形成一种蓝色染料，早期认为这是苯的反应，直到德国化学家维克托·梅耶 分离出噻吩，才发现了这种杂环化合物的存在。[2] 脱硫 ，以减少二氧化硫污染物的排放。由于噻吩沸点与苯接近，煤焦油分馏得到的粗苯中含约0.5%的噻吩且不能通过分馏除去。
性质 噻吩与苯相似，具有芳香性。其硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭 ，形成离域Π键 ，噻吩的芳香性仅略弱于苯 ，比呋喃和吡咯稳定，这是C-S键键长较长，缓解了环张力的缘故。[3] 亲电取代反应 ，主要取代在2位上。噻吩2位上的氢也很容易被金属取代 ，生成汞和钠等的衍生物。噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性，例如，烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸。用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩，可得二氢噻吩，以及某些开环化合物。用催化氢化法还原噻吩，可得四氢噻吩。在兰尼镍催化下氢化，噻吩能最终脱硫生成丁烷。
鉴定 噻吩在浓硫酸 的存在下，和靛红 作用显蓝色。[4]
合成
应用 噻吩在许多场合可代替苯，用作制取染料和塑料的原料，但由于性质较为活泼，一般不如由苯制造出来的产品性质优良。噻吩也可用作溶剂。
相关条目
注釋
参考资料 ^ Viktor Meyer. Ueber den Begleiter des Benzols im Steinkohlenteer [On a substance that accompanies benzene in coal tar]. Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft. 1883, 16 : 1465–1478 [2013-09-12 ] . doi:10.1002/cber.188301601324 . （原始内容于2020-04-10）. ^ Ward C. Sumpter. The Chemistry of Isatin. Chemical Reviews . 1944, 34 (3): 393–434. doi:10.1021/cr60109a003 . ^ 王积涛，张保申，王永梅，胡青眉编著。2003年。《有机化学（第二版）》。天津南开大学出版社 ISBN 9787310006205 ^ 谷亨杰 等. 有机化学（第二版）. 高等教育出版社, 2000.7. pp 381. 吡咯、呋喃和噻吩的鉴定 ^ Jonathan Swanston "Thiophene" in Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley-VCH, Weinheim, 2006. doi :10.1002/14356007.a26_793.pub2.
噻吩, sāi, 吩咐的吩, 英語, thiophene, 是杂环化合物, 化学式c4h4s, 由平面五元环组成, 其广泛的取代反应表明它有芳香性, 它是无色液体, 气味似苯, 在其大部分反应中都类似苯, iupac名thiophene别名, thiofuranthiacyclopentadiene识别cas号, pubchem, 8030chemspider, 7739smiles, c1ccsc1inchi, c4h4s, 4hinchikey, ytplmlyblzkorz, uhfffaoyaychebi,. 噻 sai 吩 吩咐的吩 英語 Thiophene 是杂环化合物 化学式C4H4S 由平面五元环组成 其广泛的取代反应表明它有芳香性 它是无色液体 气味似苯 在其大部分反应中都类似苯 噻吩IUPAC名Thiophene别名 ThiofuranThiacyclopentadiene识别CAS号 110 02 1 PubChem 8030ChemSpider 7739SMILES c1ccsc1InChI 1 C4H4S c1 2 4 5 3 1 h1 4HInChIKey YTPLMLYBLZKORZ UHFFFAOYAYChEBI 30856RTECS XM7350000性质化学式 C4H4S摩尔质量 84 14 g mol 外观 無色液體密度 1 051熔点 38 C沸点 84 C折光度nD 1 5287黏度 8 712 cP 0 2 C 6 432 cP 22 4 C 危险性MSDS External MSDS欧盟分类 未列明NFPA 704 3 2 0 闪点 1 C相关物质相关的硫醚 四氫噻吩乙硫醚相关化学品 呋喃吡咯若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 发现与存在 2 性质 2 1 鉴定 3 合成 4 应用 5 相关条目 6 注釋 7 参考资料发现与存在 编辑噻吩最初是作为苯的杂质而发现的 1 靛红与硫酸 粗苯混合形成一种蓝色染料 早期认为这是苯的反应 直到德国化学家维克托 梅耶分离出噻吩 才发现了这种杂环化合物的存在 2 噻吩天然存在于石油 煤焦油和页岩油中 在石油中含量可高达数个百分点 所以石油精炼中必须脱硫 以减少二氧化硫污染物的排放 由于噻吩沸点与苯接近 煤焦油分馏得到的粗苯中含约0 5 的噻吩且不能通过分馏除去 性质 编辑噻吩与苯相似 具有芳香性 其硫原子2对孤电子中的一对与2个双键共轭 形成离域P键 噻吩的芳香性仅略弱于苯 比呋喃和吡咯稳定 这是C S键键长较长 缓解了环张力的缘故 3 其比苯更容易发生亲电取代反应 主要取代在2位上 噻吩2位上的氢也很容易被金属取代 生成汞和钠等的衍生物 噻吩环系对氧化剂具有一定的稳定性 例如 烷基取代的噻吩氧化后可以形成噻吩羧酸 用金属钠在液氨和甲醇溶液内还原噻吩 可得二氢噻吩 以及某些开环化合物 用催化氢化法还原噻吩 可得四氢噻吩 在兰尼镍催化下氢化 噻吩能最终脱硫生成丁烷 鉴定 编辑 噻吩在浓硫酸的存在下 和靛红作用显蓝色 4 合成 编辑工业上噻吩用丁烷与硫作用制取 或由二硫化碳和丁醇在500 550 氧化物催化剂作用下得到 5 实验室中用1 4 二羰基化合物与三硫化二磷反应制取 乙酰基丁酮与三硫化二磷反应 能生成2 5 二甲基噻吩 应用 编辑噻吩在许多场合可代替苯 用作制取染料和塑料的原料 但由于性质较为活泼 一般不如由苯制造出来的产品性质优良 噻吩也可用作溶剂 相关条目 编辑杂环化合物 芳香性 呋喃 吡咯 硫醚注釋 编辑参考资料 编辑 Viktor Meyer Ueber den Begleiter des Benzols im Steinkohlenteer On a substance that accompanies benzene in coal tar Berichte der Deutschen chemischen Gesellschaft 1883 16 1465 1478 2013 09 12 doi 10 1002 cber 188301601324 原始内容存档于2020 04 10 Ward C Sumpter The Chemistry of Isatin Chemical Reviews 1944 34 3 393 434 doi 10 1021 cr60109a003 王积涛 张保申 王永梅 胡青眉编著 2003年 有机化学 第二版 天津南开大学出版社 ISBN 9787310006205 谷亨杰 等 有机化学 第二版 高等教育出版社 2000 7 pp 381 吡咯 呋喃和噻吩的鉴定 Jonathan Swanston Thiophene in Ullmann s Encyclopedia of Industrial Chemistry Wiley VCH Weinheim 2006 doi 10 1002 14356007 a26 793 pub2 取自 https zh wikipedia org w index php title 噻吩 amp oldid 77416028, 维基百科，wiki ，书籍，书籍，图书馆，
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