靛红（Isatin）是一种吲哚衍生物。
| 靛红 |
| |
IUPAC名
1H-indole-2,3-dione |
| 别名 | 吲哚醌
2,3-二氢吲哚二酮
2,3-吲哚啉二酮 |
| 识别 |
| CAS号 | 91-56-5 ? |
| PubChem | 7054 |
| SMILES | |
| InChI | - 1/C8H5NO2/c10-7-5-3-1-2-4-6(5)9-8(7)11/h1-4H,(H,9,10,11)
|
| 性质 |
| 化学式 | C8H5NO2 |
| 摩尔质量 | 147.1308 g·mol⁻¹ |
| 外观 | 橙红色固体 |
| 熔点 | 204 ℃（升华） |
| 溶解性（水） | 难溶于水（1.9 g/L，20 ℃） |
| 溶解性（苯） | 可溶 |
| 危险性 |
| 警示术语 | R：R22, R36, R37, R38 |
| 欧盟分类 | 有害（Xn） |
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 |
历史 编辑
靛红最早是由法国化学家奥古斯特·罗朗分离出来。1878年，阿道夫·冯·拜尔完成靛红的全合成。1880年，拜尔发展了从邻硝基肉桂酸合成靛红的方法。1883年，从邻硝基苯甲醛合成靛红的方法被拜尔申请专利。自此，以靛红为原料合成靛蓝的方法逐渐取代从植物中提取的方法，成为靛蓝的主要来源。
从邻硝基苯甲醛合成靛红的路线。
步骤为：邻硝基苯甲醛(1)与丙酮经羟醛加成得到4-羟基-4-(邻硝基苯基)-2-丁酮(2)。(2)经脱水，产生4-(邻硝基苯基)-3-丁烯-2-酮(3)。最后用碱处理成环，得到靛红(4)。 制取 编辑
以前靛红只可以从靛蓝制得。现今靛红可以苯甲酸衍生物为原料或通过Sandmeyer肟基乙酰苯胺靛红合成（Sandmeyer isonitrosoacetanilide isatin synthesis，下图）制取。[1][2]
Sandmeyer肟基乙酰苯胺靛红合成：苯胺(1)与水合氯醛和羟胺反应产生α-肟基乙酰苯胺(2)，然后用浓硫酸处理得到靛红(3)。 2014年，谭使用催化量的铜盐催化N-烷基-2-溴乙酰苯胺，以较高的产量，较易的原料制备方法，完成了靛红的合成。[3]
应用 编辑
靛红及其衍生物用作靛蓝和相关染料以及某些药物的制取原料。由于具有肝毒性，因此靛红衍生物现已不再用于医药工业。
参考资料 编辑
- ^ Sandmeyer, T.: Über Isonitrosoacetanilide und deren Kondensation zu Isatinen, in: Helv. Chim. Acta 1919, 2 (1), 234–242; doi:10.1002/hlca.19190020125.
- ^ Marvel, CS. und Hiers, GS.: Isatin, in: Organic Syntheses Coll. Vol. 1, Seite 327 (1941) bzw. Vol. 5, Seite 71 (1925); PDF[永久失效連結] (freier Volltextzugriff).
[3] Qingwen Gui, Fenglin Dai, Jidan Liu, Peixin Chen, Zhiyong Yang, Xiang Chen and Ze Tan Org. Bimol. Chem. 2014, 12, 3349
靛红, isatin, 是一种吲哚衍生物, iupac名1h, indole, dione, 别名, 吲哚醌2, 二氢吲哚二酮2, 吲哚啉二酮, 识别, cas号, pubchem, 7054, smiles, c1c2ccccc2nc1, inchi, c8h5no2, 性质, 化学式, c8h5no2, 摩尔质量, 1308, 外观, 橙红色固体, 熔点, 升华, 溶解性, 难溶于水, 溶解性, 可溶, 危险性, 警示术语, 欧盟分类, 有害, 若非注明, 所有数据均出自标准状态, 目录, 历史, 制取, 应用. 靛红 Isatin 是一种吲哚衍生物 靛红 IUPAC名1H indole 2 3 dione 别名 吲哚醌2 3 二氢吲哚二酮2 3 吲哚啉二酮 识别 CAS号 91 56 5 PubChem 7054 SMILES O C1c2ccccc2NC1 O InChI 1 C8H5NO2 c10 7 5 3 1 2 4 6 5 9 8 7 11 h1 4H H 9 10 11 性质 化学式 C8H5NO2 摩尔质量 147 1308 g mol 外观 橙红色固体 熔点 204 升华 溶解性 水 难溶于水 1 9 g L 20 溶解性 苯 可溶 危险性 警示术语 R R22 R36 R37 R38 欧盟分类 有害 Xn 若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 历史 2 制取 3 应用 4 参考资料历史 编辑靛红最早是由法国化学家奥古斯特 罗朗分离出来 1878年 阿道夫 冯 拜尔完成靛红的全合成 1880年 拜尔发展了从邻硝基肉桂酸合成靛红的方法 1883年 从邻硝基苯甲醛合成靛红的方法被拜尔申请专利 自此 以靛红为原料合成靛蓝的方法逐渐取代从植物中提取的方法 成为靛蓝的主要来源 nbsp 从邻硝基苯甲醛合成靛红的路线 步骤为 邻硝基苯甲醛 1 与丙酮经羟醛加成得到4 羟基 4 邻硝基苯基 2 丁酮 2 2 经脱水 产生4 邻硝基苯基 3 丁烯 2 酮 3 最后用碱处理成环 得到靛红 4 制取 编辑以前靛红只可以从靛蓝制得 现今靛红可以苯甲酸衍生物为原料或通过Sandmeyer肟基乙酰苯胺靛红合成 Sandmeyer isonitrosoacetanilide isatin synthesis 下图 制取 1 2 nbsp Sandmeyer肟基乙酰苯胺靛红合成 苯胺 1 与水合氯醛和羟胺反应产生a 肟基乙酰苯胺 2 然后用浓硫酸处理得到靛红 3 2014年 谭使用催化量的铜盐催化N 烷基 2 溴乙酰苯胺 以较高的产量 较易的原料制备方法 完成了靛红的合成 3 nbsp 应用 编辑靛红及其衍生物用作靛蓝和相关染料以及某些药物的制取原料 由于具有肝毒性 因此靛红衍生物现已不再用于医药工业 参考资料 编辑 Sandmeyer T Uber Isonitrosoacetanilide und deren Kondensation zu Isatinen in Helv Chim Acta 1919 2 1 234 242 doi 10 1002 hlca 19190020125 Marvel CS und Hiers GS Isatin in Organic Syntheses Coll Vol 1 Seite 327 1941 bzw Vol 5 Seite 71 1925 PDF 永久失效連結 freier Volltextzugriff 3 Qingwen Gui Fenglin Dai Jidan Liu Peixin Chen Zhiyong Yang Xiang Chen and Ze Tan Org Bimol Chem 2014 12 3349 取自 https zh wikipedia org w index php title 靛红 amp oldid 49470813, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
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