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靛蓝

靛蓝(英語:Indigo)是一种还原染料,也是人类最早应用的天然染料之一,以其特征性的靛蓝色而得名。

靛蓝
英文名 Indigo
别名 还原靛蓝;靛青;还原深蓝BG
识别
CAS号 482-89-3  
ChemSpider 4477009
SMILES
InChI
InChIKey COHYTHOBJLSHDF-BUHFOSPRBQ
RTECS DU2988400
性质
化学式 C16H10N2O2
摩尔质量 262.27 g·mol⁻¹
外观 蓝色结晶粉末
密度 1.199 g/cm3
熔点 390~392 °C (升华)
溶解性 微溶于水
危险性
欧盟危险性符号
有害 Xn
警示术语 R:R36/37/38
安全术语 S:S26, S36
欧盟分类 207-586-9
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

历史

靛蓝主要是由板蓝根等靛蓝植物(藍染植物)加工制得。

1870年德国化学家阿道夫·冯·拜尔靛红三氯化磷反应并进行还原,成功合成了靛蓝。[1] 1878年冯·拜尔从苯乙酸合成靛红,从而完成了靛蓝的全合成。1880年他确定出靛蓝的化学结构。1880年至1882年期间,冯·拜尔又发展了从肉桂酸邻硝基苯甲醛Baeyer-Drewsen靛蓝合成)分别合成靛蓝的路线。而早在1881年,德国巴斯夫公司便开始少量生产靛蓝,早期采用拜尔的合成法,但造价较高,生产工艺不够成熟,状况并不理想。

1890年瑞士苏黎世的教授卡尔·休曼(Karl Heumann)发展了另一条从邻氨基苯甲酸合成靛蓝的路线,也就是先让邻氨基苯甲酸与氯乙酸缩合为N-(2-羧苯基)甘氨酸,然后再经碱熔、脱羧、氧化得到靛蓝。1897年BASF公司放弃了拜尔法,改用休曼法进行生产。


 


1901年,德国的约翰·福莱格(John Pfleger)改良了休曼的方法,改用从苯胺为原料经N-苯基甘氨酸和3-吲哚酚生产靛蓝。与休曼法相比,福莱格改进法有诸多优点,原料苯胺非常易得,而且反应产率也较高。目前靛蓝几乎全是由人工合成得到的,而合成方法就是以福莱格的改进法为基础。


 

性质

靛蓝是一种蓝色粉末,能溶于热苯胺,几乎不溶于水和乙醇。在浓硫酸中呈黄绿色,稀释后为蓝色沉淀;在浓硝酸中呈靛红色,而后变为红光黄色。在碱性保险粉还原液中呈淡黄色,在酸性液中无色。

靛蓝不溶于水、酸、碱,欲制成染液吸附织物,必须先经过还原作用,成为靛白。靛白可溶于碱液,可以用它来对动物或植物纤维进行上色,染后在空气中进行氧化,再生成靛蓝,附着于纤维上,呈蓝色。所以靛蓝的染液必须要有还原剂和碱液存在。

 
靛蓝(氧化型)与靛白(还原型)。

生产

苯胺氯乙酸硫酸铁存在下缩合为N-苯基甘氨酸铁,而后加入氢氧化钾进行母液转化,然后与氨基钠、混碱进行碱熔生成3-吲哚酚,后经空气氧化过滤、粉碎、干燥和商品化,得到商品染料靛蓝成品。

用途

 
Indigo, historical dye collection of the Technical University of Dresden, Germany

靛蓝主要用于染棉布或棉纱。农村染坊用发酵法染土布,牛仔裤大都由靛蓝染经纱,与白纱交织而成。不经丝光染的棉布称为毛蓝布,可用保险粉法连续浸染,也可染羊毛和丝绸,在地毯和手工艺品有所应用。[2] 也用于制食品染料和有机颜料等。靛胭脂溴靛蓝都是靛蓝的衍生物。

参考资料

  1. ^ A. Bayer, A. Emmerling, "Reduktion des Isatins zu Indigoblau", Ber. Dtsch. Chem. Ges., 3, 514–517 (1870).
  2. ^ 化学工业出版社组织编写. 中国化工产品大全 中卷. 北京: 化学工业出版社. 1994年7月: 1108–1109. ISBN 7-5025-1429-5. 

靛蓝, 此条目的主題是天然染料, 关于產生的颜色, 請見, 英語, indigo, 是一种还原染料, 也是人类最早应用的天然染料之一, 以其特征性的色而得名, 英文名, indigo别名, 还原, 靛青, 还原深蓝bg识别cas号, chemspider, 4477009smiles, c1ccccc1c2, c4ccccc34inchi, c16h10n2o2, inchikey, cohythobjlshdf, buhfosprbqrtecs, du2988400性质化学式, c16h10n2o2摩尔质量, 外. 此条目的主題是天然染料 关于靛蓝產生的颜色 請見 靛蓝色 靛蓝 英語 Indigo 是一种还原染料 也是人类最早应用的天然染料之一 以其特征性的靛蓝色而得名 靛蓝英文名 Indigo别名 还原靛蓝 靛青 还原深蓝BG识别CAS号 482 89 3 ChemSpider 4477009SMILES O c3c c2 nH c1ccccc1c2 O nH c4ccccc34InChI 1 C16H10N2O2 c19 15 9 5 1 3 7 11 9 17 13 15 14 16 20 10 6 2 4 8 12 10 18 14 h1 8 17 18H b14 13 InChIKey COHYTHOBJLSHDF BUHFOSPRBQRTECS DU2988400性质化学式 C16H10N2O2摩尔质量 262 27 g mol 外观 蓝色结晶粉末密度 1 199 g cm3熔点 390 392 C 升华 溶解性 水 微溶于水危险性欧盟危险性符号有害 Xn警示术语 R R36 37 38安全术语 S S26 S36欧盟分类 207 586 9若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 历史 2 性质 3 生产 4 用途 5 参考资料历史 编辑靛蓝主要是由板蓝根等靛蓝植物 藍染植物 加工制得 1870年德国化学家阿道夫 冯 拜尔用靛红与三氯化磷反应并进行还原 成功合成了靛蓝 1 1878年冯 拜尔从苯乙酸合成靛红 从而完成了靛蓝的全合成 1880年他确定出靛蓝的化学结构 1880年至1882年期间 冯 拜尔又发展了从肉桂酸和邻硝基苯甲醛 Baeyer Drewsen靛蓝合成 分别合成靛蓝的路线 而早在1881年 德国巴斯夫公司便开始少量生产靛蓝 早期采用拜尔的合成法 但造价较高 生产工艺不够成熟 状况并不理想 1890年瑞士苏黎世的教授卡尔 休曼 Karl Heumann 发展了另一条从邻氨基苯甲酸合成靛蓝的路线 也就是先让邻氨基苯甲酸与氯乙酸缩合为N 2 羧苯基 甘氨酸 然后再经碱熔 脱羧 氧化得到靛蓝 1897年BASF公司放弃了拜尔法 改用休曼法进行生产 1901年 德国的约翰 福莱格 John Pfleger 改良了休曼的方法 改用从苯胺为原料经N 苯基甘氨酸和3 吲哚酚生产靛蓝 与休曼法相比 福莱格改进法有诸多优点 原料苯胺非常易得 而且反应产率也较高 目前靛蓝几乎全是由人工合成得到的 而合成方法就是以福莱格的改进法为基础 性质 编辑靛蓝是一种蓝色粉末 能溶于热苯胺 几乎不溶于水和乙醇 在浓硫酸中呈黄绿色 稀释后为蓝色沉淀 在浓硝酸中呈靛红色 而后变为红光黄色 在碱性保险粉还原液中呈淡黄色 在酸性液中无色 靛蓝不溶于水 酸 碱 欲制成染液吸附织物 必须先经过还原作用 成为靛白 靛白可溶于碱液 可以用它来对动物或植物纤维进行上色 染后在空气中进行氧化 再生成靛蓝 附着于纤维上 呈蓝色 所以靛蓝的染液必须要有还原剂和碱液存在 靛蓝 氧化型 与靛白 还原型 生产 编辑由苯胺与氯乙酸在硫酸铁存在下缩合为N 苯基甘氨酸铁 而后加入氢氧化钾进行母液转化 然后与氨基钠 混碱进行碱熔生成3 吲哚酚 后经空气氧化 过滤 粉碎 干燥和商品化 得到商品染料靛蓝成品 用途 编辑 Indigo historical dye collection of the Technical University of Dresden Germany 靛蓝主要用于染棉布或棉纱 农村染坊用发酵法染土布 牛仔裤大都由靛蓝染经纱 与白纱交织而成 不经丝光染的棉布称为毛蓝布 可用保险粉法连续浸染 也可染羊毛和丝绸 在地毯和手工艺品有所应用 2 也用于制食品染料和有机颜料等 靛胭脂和溴靛蓝都是靛蓝的衍生物 参考资料 编辑 A Bayer A Emmerling Reduktion des Isatins zu Indigoblau Ber Dtsch Chem Ges 3 514 517 1870 化学工业出版社组织编写 中国化工产品大全 中卷 北京 化学工业出版社 1994年7月 1108 1109 ISBN 7 5025 1429 5 取自 https zh wikipedia org w index php title 靛蓝 amp oldid 74151155, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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