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羟胺

行進 14, 2023

羥（qiǎng）胺（英語：Hydroxylamine），又稱羥基胺，可看作NH3中的一个H被OH取代而形成的衍生物，其分子式为NH2OH。室温下为不稳定的白色晶体，容易潮解，[1] 常以水溶液的形式使用。

羟胺
IUPAC名
hydroxylamine
识别
CAS号 7803-49-8  
PubChem 787
ChemSpider 766
SMILES
InChI
InChIKey AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYAD
Gmelin 478
3DMet B01184
EINECS 232-259-2
ChEBI 15429
RTECS NC2975000
KEGG C00192
MeSH Hydroxylamine
性质
化学式 NH2OH
摩尔质量 33.0298 g·mol⁻¹
外观 白色固体
密度 1.21 g/cm3
熔点 33 °C
沸点 110 °C
溶解性（水） 可溶于冷水，热水中分解
结构
偶极矩 0.67553 D
热力学
ΔfHm⦵298K −39.9 kJ/mol
S⦵298K ? J K−1 mol−1
危险性
警示术语 R：R5, R22, R37/38, R41, R43, R48/22, R50
安全术语 S：S2, S22, S26, S36/37/39, S61
欧盟分类 Xn, N
NFPA 704
3
3
1
 
相关物质
相关化学品 盐酸羟胺、硫酸羟胺
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

1999年来，两家生产羟胺的工厂发生了爆炸，但羟胺的爆炸性原理尚不明确。[2] 研究表明，二价或三价铁盐会催化50%羟胺溶液的分解，羟胺及衍生物最好以盐的形式储存。

羟胺有顺式和反式两种异构体，固态时为反式，气态可能是顺式和反式的混合物。

生产

NH2OH的生产方法有以下几种：

  • 0°C下，用HSO4−/SO2还原亚硝酸铵的水溶液，生成[NH4]2[N(OH)(OSO2)2]，进一步水解得到硫酸羟胺(NH3OH)2SO4：
NH4NO2 + 2SO2 + NH3 + H2O → [NH4]2[N(OH)(OSO2)2]
[NH4]+2[N(OH)(OSO2)2]2− + H2O → [NH4][NH(OH)(OSO2)] + [NH4][HSO4]
2[NH4]+[NH(OH)(OSO2)]− + 2H2O → [NH3(OH)]2[SO4] + [NH4]2[SO4]
HNO2 + 2 HSO3− → [N(OH)(OSO2)2]2− + H2O → [NH(OH)(OSO2)]− + [HSO4]−
[NH(OH)(OSO2)]− + H3O+ (100 °C/1 h) → [NH3(OH)]+ + [HSO4]−
[NH3(OH)]Cl + NaOBu → NH2OH + NaCl + BuOH[1]

反应

羟胺与亲电试剂，如烷基化试剂反应生成N或O取代产物：

R-X + NH2OH → R-ONH2 + HX
R-X + NH2OH → R-NHOH + HX

与醛或酮反应成肟：

R2C=O + NH2OH∙HCl , NaOH → R2C=NOH + NaCl + H2O

肟通常是具有固定熔点的固体，其生成与分解反应可用于纯化羰基化合物。丁二酮肟等肟类也是常用的配体试剂。

羟胺与氯磺酸反应生成羟胺-O-磺酸，是生产己内酰胺的原料之一：

HOSO2Cl + NH2OH → NH2OSO2OH + HCl

羟胺-O-磺酸应于0°C储存，使用时也需要用碘量法来测定纯度。

还原羟胺及衍生物(R-NHOH)得到胺：[3]

NH2OH (Zn/HCl) → NH3
R-NHOH (Zn/HCl) → R-NH2

羟胺可与金属离子配位，且生成的配合物具有键合异构：M ← NH2OH 和 M ← ONH3。

用途

羟胺及其衍生物的用途有：

安全

羟胺对呼吸系统、皮肤、眼部及黏膜具刺激性，吞食有害，为潜在的诱变剂。[5] 羟胺在加热时可能发生爆炸。

参见

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Greenwood and Earnshaw. Chemistry of the Elements. 2nd Edition. Reed Educational and Professional Publishing Ltd. pp. 431-432. 1997.
  2. ^ Japan Science and Technology Agency Failure Knowledge Database 互联网档案馆的，存档日期2007-12-20..
  3. ^ Smith, Michael and Jerry March. March's advanced organic chemistry : reactions, mechanisms, and structure. New York. Wiley. p. 1554. 2001.
  4. ^ Patnaik, Pradyot. Handbook of Inorganic Chemicals. McGraw Hill. pp. 385-386. 2003.
  5. ^ MSDS Sigma-Aldrich
  • Hydroxylamine[失效連結]
  • Walters, Michael A. and Andrew B. Hoem. "Hydroxylamine." e-Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis. 2001.
  • Schupf Computational Chemistry Lab （页面存档备份，存于互联网档案馆）
  • M. W. Rathke A. A. Millard "Boranes in Functionalization of Olefins to Amines: 3-Pinanamine" Organic Syntheses, Coll. Vol. 6, p. 943; Vol. 58, p. 32. (preparation of hydroxylamine-O-sulfonic acid).

外部链接

  • MSDS

行進 14, 2023
羟胺, qiǎng, 英語, hydroxylamine, 又稱羥基胺, 可看作nh3中的一个h被oh取代而形成的衍生物, 其分子式为nh2oh, 室温下为不稳定的白色晶体, 容易潮解, 常以水溶液的形式使用, iupac名hydroxylamine识别cas号, 7803, pubchem, 787chemspider, 766smiles, noinchi, h3no, 1h2inchikey, avxurjpocdrrfd, uhfffaoyadgmelin, 4783dmet, b01184einecs, . 羥 qiǎng 胺 英語 Hydroxylamine 又稱羥基胺 可看作NH3中的一个H被OH取代而形成的衍生物 其分子式为NH2OH 室温下为不稳定的白色晶体 容易潮解 1 常以水溶液的形式使用 羟胺IUPAC名hydroxylamine识别CAS号 7803 49 8 PubChem 787ChemSpider 766SMILES NOInChI 1 H3NO c1 2 h2H 1H2InChIKey AVXURJPOCDRRFD UHFFFAOYADGmelin 4783DMet B01184EINECS 232 259 2ChEBI 15429RTECS NC2975000KEGG C00192MeSH Hydroxylamine性质化学式 NH2OH摩尔质量 33 0298 g mol 外观 白色固体密度 1 21 g cm3熔点 33 C沸点 110 C溶解性 水 可溶于冷水 热水中分解结构偶极矩 0 67553 D热力学DfHm 298K 39 9 kJ molS 298K J K 1 mol 1危险性警示术语 R R5 R22 R37 38 R41 R43 R48 22 R50安全术语 S S2 S22 S26 S36 37 39 S61欧盟分类 Xn NNFPA 704 3 3 1 相关物质相关化学品 盐酸羟胺 硫酸羟胺若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 1999年来 两家生产羟胺的工厂发生了爆炸 但羟胺的爆炸性原理尚不明确 2 研究表明 二价或三价铁盐会催化50 羟胺溶液的分解 羟胺及衍生物最好以盐的形式储存 羟胺有顺式和反式两种异构体 固态时为反式 气态可能是顺式和反式的混合物 目录 1 生产 2 反应 3 用途 4 安全 5 参见 6 参考资料 7 外部链接生产 编辑NH2OH的生产方法有以下几种 0 C下 用HSO4 SO2还原亚硝酸铵的水溶液 生成 NH4 2 N OH OSO2 2 进一步水解得到硫酸羟胺 NH3OH 2SO4 NH4NO2 2SO2 NH3 H2O NH4 2 N OH OSO2 2 NH4 2 N OH OSO2 2 2 H2O NH4 NH OH OSO2 NH4 HSO4 2 NH4 NH OH OSO2 2H2O NH3 OH 2 SO4 NH4 2 SO4 用亚硫酸盐还原亚硝酸或硝酸钾 HNO2 2 HSO3 N OH OSO2 2 2 H2O NH OH OSO2 HSO4 NH OH OSO2 H3O 100 C 1 h NH3 OH HSO4 催化剂存在下 在盐酸中用氢气还原二氧化氮 由羟胺盐與丁醇鈉制备 NH3 OH Cl NaOBu NH2OH NaCl BuOH 1 反应 编辑羟胺与亲电试剂 如烷基化试剂反应生成N或O取代产物 R X NH2OH R ONH2 HX R X NH2OH R NHOH HX与醛或酮反应成肟 R2C O NH2OH HCl NaOH R2C NOH NaCl H2O肟通常是具有固定熔点的固体 其生成与分解反应可用于纯化羰基化合物 丁二酮肟等肟类也是常用的配体试剂 羟胺与氯磺酸反应生成羟胺 O 磺酸 是生产己内酰胺的原料之一 HOSO2Cl NH2OH NH2OSO2OH HCl羟胺 O 磺酸应于0 C储存 使用时也需要用碘量法来测定纯度 还原羟胺及衍生物 R NHOH 得到胺 3 NH2OH Zn HCl NH3 R NHOH Zn HCl R NH2羟胺可与金属离子配位 且生成的配合物具有键合异构 M NH2OH 和 M ONH3 用途 编辑羟胺及其衍生物的用途有 有机和无机合成中常用的还原剂 抗氧化剂 脱发剂及在照相显影方面的应用 4 其硝酸盐 硝酸羟胺可用作火箭推进剂 化学诱变剂 会使碱基对中A改变为G C至T 用于观察基因突变的后果 安全 编辑羟胺对呼吸系统 皮肤 眼部及黏膜具刺激性 吞食有害 为潜在的诱变剂 5 羟胺在加热时可能发生爆炸 参见 编辑联氨参考资料 编辑 1 0 1 1 Greenwood and Earnshaw Chemistry of the Elements 2nd Edition Reed Educational and Professional Publishing Ltd pp 431 432 1997 Japan Science and Technology Agency Failure Knowledge Database 互联网档案馆的存檔 存档日期2007 12 20 Smith Michael and Jerry March March s advanced organic chemistry reactions mechanisms and structure New York Wiley p 1554 2001 Patnaik Pradyot Handbook of Inorganic Chemicals McGraw Hill pp 385 386 2003 MSDS Sigma Aldrich Hydroxylamine 失效連結 Walters Michael A and Andrew B Hoem Hydroxylamine e Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis 2001 Schupf Computational Chemistry Lab 页面存档备份 存于互联网档案馆 M W Rathke A A Millard Boranes in Functionalization of Olefins to Amines 3 Pinanamine Organic Syntheses Coll Vol 6 p 943 Vol 58 p 32 preparation of hydroxylamine O sulfonic acid 外部链接 编辑羟胺的分解反应研究 MSDS 取自 https zh wikipedia org w index php title 羟胺 amp oldid 74954403, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，

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