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溴乙烷
溴乙烷（化學式：C2H5Br）又名乙基溴，是一种鹵代烃，縮寫为EtBr。這種易揮發的化合物帶有跟醚相似的氣味。
| 溴乙烷 | |||
|---|---|---|---|
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| IUPAC名 Bromoethane 溴乙烷 | |||
| 别名 | 乙基溴（Ethyl bromide） | ||
| 识别 | |||
| CAS号 | 74-96-4 | ||
| ChemSpider | 6092 | ||
| SMILES |
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| Beilstein | 1209224 | ||
| UN编号 | 1891 | ||
| RTECS | KH6475000 | ||
| KEGG | C19354 | ||
| MeSH | bromoethane | ||
| 性质 | |||
| 化学式 | C2H5Br | ||
| 摩尔质量 | 108.97 g·mol⁻¹ | ||
| 外观 | 無色液體 | ||
| 密度 | 1.47 g/cm3 (液) | ||
| 熔点 | −119 °C (154 K) | ||
| 沸点 | 38.4 °C | ||
| 溶解性（水） | 0.91 g/100 ml (20 °C) | ||
| 黏度 | 0.402 cP, 20 °C | ||
| 危险性 | |||
| 警示术语 | R：R11, R20/22, R40 | ||
| 安全术语 | S：S2, S36/37 | ||
| 欧盟分类 | 可燃 (F) Carc. Cat. 3 有害 (Xn) | ||
| NFPA 704 | 1 2 0 | ||
| 闪点 | −20 °C | ||
| 自燃温度 | 511 °C | ||
| 爆炸極限 | 6.8–11% | ||
| 相关物质 | |||
| 相关卤代烃 | 溴甲烷、氯乙烷、 碘乙烷 | ||
| 若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。 | |||
合成 编辑
与其他溴代烷类似，EtBr可由在乙烯中加入溴化氫來製備：
- H2C=CH2 + HBr → H3C-CH2Br
乙基溴并不昂貴，因此很少會於實驗室中製備。合宜的實驗室合成包括三溴化磷或亞硫醯溴作用於乙醇。當用溴化氫或氫溴酸來處理乙醇时，会生成EtBr，副产物是乙醚。
化学性质 编辑
用途 编辑
在有機合成中，EtBr是假想乙基碳正離子（Et+）的合成子。例如可将由羧酸鹽轉化為乙酯，[1]碳負離子至乙基衍生物，硫脲至乙基異硫脲鹽， [2]及胺至乙基胺。[3]
即使此液體存在於室溫，仍然很易揮發。EtBr常用作製備强碱性的格林尼亞試劑，如EtMgBr可使炔失去質子：[4] [5] [6]
- EtBr + Mg → EtMgBr
- RC≡CH + EtMgBr → RC≡CMgBr + EtH
此應用已被有機鋰試劑廣泛取代。
安全 编辑
卤代烃通常是帶有潛在危險的烷基化劑，溴化物較氯化物烷基化能力更强，因此应尽量避免接触EtBr。EtBr被美國加州列入致癌物質及一種生殖上的毒素。
參考資料及注釋 编辑
- ^ Petit, Y.; Larchevêque, M. Ethyl Glycidate from (S)-Serine: Ethyl (R)-(+)-2,3-Epoxypropanoate
- ^ E. Brand, E.; Brand, F. C. Guanidodacetic Acid
- ^ Brasen, W. R; Hauser, C. R. o-Methylethylbenzyl Alcohol
- ^ Taniguchi, H.; Mathai, I. M.; Miller, S. I. 1-Phenyl-1,4-Pentadiyne and 1-Phenyl-1,3-Pentadiyne
- ^ A. J. Quillinan, A. J.; Scheinmann, F. 3-Alkyl-1-alkynes Synthesis: 3-Ethyle-1-hexyne
- ^ Newman, M. S.; Stalick, W. M. 1-Ethoxy-1-butyne
- Makosza, M.; Jonczyk, A. Phase-Transfer Alkylation of Nitriles: 2-Phenylbutyronitrile