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溴化氢

溴化氢化学式HBr二元化合物,标准情况下为气体。溴化氢溶于水得到氢溴酸,氢溴酸中加入脱水剂也可得到溴化氢。

溴化氢
IUPAC名
Hydrogen Bromide
识别
CAS号 10035-10-6  
PubChem 260
ChemSpider 255
SMILES
Beilstein 3587158
UN编号 1048
EINECS 233-113-0
ChEBI 47266
RTECS MW3850000
KEGG C13645
MeSH Hydrobromic+Acid
性质
化学式 HBr
摩尔质量 80.912 g·mol⁻¹
外观 无色气体
密度 3.307 g/L (气)
熔点 –86.80°C (186.35 K)
沸点 –66.38°C (206.77 K)
溶解性 193 g/100 ml (20 °C)
pKa ≈ –9
结构
分子构型 直线形
偶极矩 0.82 D
危险性
MSDS 氢溴酸 溴化氢
主要危害 有毒,腐蚀性
NFPA 704
2
3
1
COR
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。

性质

标准情况下,溴化氫是不可燃气体,带有酸味,在潮湿空气中发烟。溴化氫可溶于水生成氢溴酸,室温下饱和溶液的浓度为68.85%(质量比),恒沸混合物中含47.38%质量的溴化氫,恒沸混合物沸点126°C。氢溴酸几乎完全离解为H+和Br

用途

HBr在化学合成中有很多应用。例如,可由它与反应来制取溴代烃

ROH + HBr → R+OH2 + Br → RBr + H2O

HBr与烯烃加成得到溴代烃:

RCH=CH2 + HBr → RCH(Br)–CH3

如在過氧化物的存在下進行此反應,則不遵循馬氏規則。

HBr与炔烃加成得到溴代烯烃,产物为反式:

RC≡CH + HBr → RCH(Br)=CH2

继续反应得到偕二溴代烷,遵循马氏规则

RC(Br)=CH2 + HBr → RC(Br2)–CH3

此外,HBr也可用于环氧化合物内酯的开环合成溴缩醛,以及很多有机反应的催化剂。[1][2][3][4]

工业制取

氯化氢盐酸不同的是,工业上,溴化氢与氢溴酸并非大量需求的化学品,并且是通过200-400°C和石棉催化下,氢气反应制取的。[2][5]

实验室制备

实验室中可通过很多方法制备HBr。一种是用硫酸NaBr反应:[6]

NaBr(s) + H2SO4(aq) → NaHSO4(s) + HBr(g)

但该法产率不高,生成的HBr会被硫酸氧化为溴:

2HBr(g) + H2SO4(aq) → Br2(g) + SO2(g) + 2H2O(l)

因此常选用非氧化性酸,如磷酸乙酸作为反应物。

或者可以通过四氢化萘的溴化来制备:[6]

C10H12 + 4Br2 → C10H8Br4 + 4HBr(g)

亦用苯酚与浓水反应制取:

C6H5OH+3Br2→C6H2Br3OH(三溴苯酚)+3HBr

干燥的HBr气体可以方便的由有机羧酸同LiBr在高温条件(>150 oC)下反应得到[7],然后通过氮气流将HBr带出。

但需要注意的是,LiBr极易吸水,需要使用无水LiBr。如

PhCOOH + LiBr → PhCOOLi + HBr↑

纯净氢气与溴在铂催化下反应:[6]

Br2 + H2 → 2HBr(g)

亚磷酸还原溴:[2]

Br2 + H3PO3 + H2O → H3PO4(s) + 2HBr(g)

少量无水溴化氢还可由溴化三苯基鏻在二甲苯中回流分解制得。[1]

以上方法得到的HBr常含有Br2杂质,可通过使其与Cu或苯酚反应除去。[5]

参考资料

  1. ^ 1.0 1.1 Hercouet, A.;LeCorre, M. (1988) Triphenylphosphonium bromide: A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide. Synthesis, 157-158.
  2. ^ 2.0 2.1 2.2 Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Butterworth-Heineman: Oxford, Great Britain; 1997; pp. 809-812.
  3. ^ Carlin, William W. U.S. Patent 4,147,601 (页面存档备份,存于互联网档案馆), April 3, 1979
  4. ^ Vollhardt, K. P. C.; Schore, N. E. Organic Chemistry: Structure and Function; 4th Ed.; W. H. Freeman and Company: New York, NY; 2003.
  5. ^ 5.0 5.1 Ruhoff, J. R.; Burnett, R. E.; Reid, E. E. "Hydrogen Bromide (Anhydrous)" Organic Syntheses, Vol. 15, p.35 (Coll. Vol. 2, p.338).
  6. ^ 6.0 6.1 6.2 WebElements: Hydrogen Bromide. [2008-05-06]. (原始内容于2008-05-13). 
  7. ^ Suzuki, S, Francisco, S. California Research Corporation, US 3199953, 1965.

溴化氢, 是化学式为hbr的二元化合物, 标准情况下为气体, 溶于水得到氢溴酸, 氢溴酸中加入脱水剂也可得到, iupac名hydrogen, bromide识别cas号, 10035, pubchem, 260chemspider, 255smiles, brbeilstein, 3587158un编号, 1048einecs, 0chebi, 47266rtecs, mw3850000kegg, c13645mesh, hydrobromic, acid性质化学式, hbr摩尔质量, 外观, 无色气体密度, 熔. 溴化氢是化学式为HBr的二元化合物 标准情况下为气体 溴化氢溶于水得到氢溴酸 氢溴酸中加入脱水剂也可得到溴化氢 溴化氢IUPAC名Hydrogen Bromide识别CAS号 10035 10 6 PubChem 260ChemSpider 255SMILES BrBeilstein 3587158UN编号 1048EINECS 233 113 0ChEBI 47266RTECS MW3850000KEGG C13645MeSH Hydrobromic Acid性质化学式 HBr摩尔质量 80 912 g mol 外观 无色气体密度 3 307 g L 气 熔点 86 80 C 186 35 K 沸点 66 38 C 206 77 K 溶解性 水 193 g 100 ml 20 C pKa 9结构分子构型 直线形偶极矩 0 82 D危险性MSDS 氢溴酸 溴化氢主要危害 有毒 腐蚀性NFPA 704 2 3 1 COR若非注明 所有数据均出自标准状态 25 100 kPa 下 目录 1 性质 2 用途 3 工业制取 4 实验室制备 5 参考资料性质 编辑标准情况下 溴化氫是不可燃气体 带有酸味 在潮湿空气中发烟 溴化氫可溶于水生成氢溴酸 室温下饱和溶液的浓度为68 85 质量比 恒沸混合物中含47 38 质量的溴化氫 恒沸混合物沸点126 C 氢溴酸几乎完全离解为H 和Br 用途 编辑HBr在化学合成中有很多应用 例如 可由它与醇反应来制取溴代烃 ROH HBr R OH2 Br RBr H2O dd HBr与烯烃加成得到溴代烃 RCH CH2 HBr RCH Br CH3 dd 如在過氧化物的存在下進行此反應 則不遵循馬氏規則 HBr与炔烃加成得到溴代烯烃 产物为反式 RC CH HBr RCH Br CH2继续反应得到偕二溴代烷 遵循马氏规则 RC Br CH2 HBr RC Br2 CH3 dd 此外 HBr也可用于环氧化合物和内酯的开环合成溴缩醛 以及很多有机反应的催化剂 1 2 3 4 工业制取 编辑与氯化氢和盐酸不同的是 工业上 溴化氢与氢溴酸并非大量需求的化学品 并且是通过200 400 C和铂或石棉催化下 氢气与溴反应制取的 2 5 实验室制备 编辑实验室中可通过很多方法制备HBr 一种是用硫酸和NaBr反应 6 NaBr s H2SO4 aq NaHSO4 s HBr g dd 但该法产率不高 生成的HBr会被硫酸氧化为溴 2HBr g H2SO4 aq Br2 g SO2 g 2H2O l dd 因此常选用非氧化性酸 如磷酸或乙酸作为反应物 或者可以通过四氢化萘的溴化来制备 6 C10H12 4Br2 C10H8Br4 4HBr g dd 亦用苯酚与浓溴水反应制取 C6H5OH 3Br2 C6H2Br3OH 三溴苯酚 3HBr干燥的HBr气体可以方便的由有机羧酸同LiBr在高温条件 gt 150 oC 下反应得到 7 然后通过氮气流将HBr带出 但需要注意的是 LiBr极易吸水 需要使用无水LiBr 如PhCOOH LiBr PhCOOLi HBr 纯净氢气与溴在铂催化下反应 6 Br2 H2 2HBr g dd 用亚磷酸还原溴 2 Br2 H3PO3 H2O H3PO4 s 2HBr g dd 少量无水溴化氢还可由溴化三苯基鏻在二甲苯中回流分解制得 1 以上方法得到的HBr常含有Br2杂质 可通过使其与Cu或苯酚反应除去 5 参考资料 编辑 1 0 1 1 Hercouet A LeCorre M 1988 Triphenylphosphonium bromide A convenient and quantitative source of gaseous hydrogen bromide Synthesis 157 158 2 0 2 1 2 2 Greenwood N N Earnshaw A Chemistry of the Elements Butterworth Heineman Oxford Great Britain 1997 pp 809 812 Carlin William W U S Patent 4 147 601 页面存档备份 存于互联网档案馆 April 3 1979 Vollhardt K P C Schore N E Organic Chemistry Structure and Function 4th Ed W H Freeman and Company New York NY 2003 5 0 5 1 Ruhoff J R Burnett R E Reid E E Hydrogen Bromide Anhydrous Organic Syntheses Vol 15 p 35 Coll Vol 2 p 338 6 0 6 1 6 2 WebElements Hydrogen Bromide 2008 05 06 原始内容存档于2008 05 13 Suzuki S Francisco S California Research Corporation US 3199953 1965 取自 https zh wikipedia org w index php title 溴化氢 amp oldid 73002455, 维基百科,wiki,书籍,书籍,图书馆,

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