^Hans Finkelstein. Darstellung organischer Jodide aus den entsprechenden Bromiden und Chloriden. Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft: 1528–1532. doi:10.1002/cber.19100430257.
^Streitwieser, A. Solvolytic Displacement Reactions at Saturated Carbon Atoms. Chem. Rev. 1956, 56: 571. doi:10.1021/cr50010a001.
^Bordwell, F. G.; Brannen, W. T. The Effect of the Carbonyl and Related Groups on the Reactivity of Halides in SN2 Reactions. J. Am. Chem. Soc. 1964, 86: 4645. doi:10.1021/ja01075a025.
^Maloney, D. J.; Hecht, S. M. A Stereocontrolled Synthesis of δ-trans-Tocotrienoloic Acid. Org. Lett. 2005, 7: 4297. doi:10.1021/ol051849t.
^G. C. Finger, C. W. Kruse. Aromatic Fluorine Compounds. VII. Replacement of Aromatic -Cl and -NO2 Groups by -F1,2. J. Am. Chem. Soc. 1956, 78 (23): 6034–6037. doi:10.1021/ja01604a022.
二月 10, 2023
芬克尔斯坦反应, 以德国化学家漢斯, 芬克爾斯坦, hans, finkelstein, 的名字命名, 它是一种通过sn2机理进行的卤素交换反应, 此反应是平衡反应, 但可以使用远远过量的卤化物, 或利用卤化物在溶剂中溶解度的不同, 而使反应向一方进行, 目录, 概要, 卤交换反应, 参见, 参考资料概要, 编辑, 经典的, finkelstein, 反应是在丙酮中用碘化钠将氯代烃或溴代烃转变为碘代烃的反应, 试剂碘化钠可溶于丙酮, 但反应生成的氯化钠或溴化钠却是不溶的, 会从反应液中沉淀出来, 从而促使氯, 溴代. 芬克尔斯坦反应 以德国化学家漢斯 芬克爾斯坦 Hans Finkelstein 1 的名字命名 它是一种通过SN2机理进行的卤素交换反应 此反应是平衡反应 但可以使用远远过量的卤化物 或利用卤化物在溶剂中溶解度的不同 而使反应向一方进行 目录 1 概要 2 卤交换反应 3 参见 4 参考资料概要 编辑 经典的 Finkelstein 反应是在丙酮中用碘化钠将氯代烃或溴代烃转变为碘代烃的反应 试剂碘化钠可溶于丙酮 但反应生成的氯化钠或溴化钠却是不溶的 会从反应液中沉淀出来 从而促使氯 溴代烃不断地转化为碘代烃 例如 溴乙烷经过反应 可以转化为碘乙烷 C H 3 C H 2 B r displaystyle rm CH 3 CH 2 Br 丙酮 N a I displaystyle rm NaI 丙酮 C H 3 C H 2 I displaystyle rm rightarrow CH 3 CH 2 I 丙酮 N a B r displaystyle rm NaBr 固 亦可用碘化钾 碘化钙 碘化铝代替碘化钠 反应在丙酮或乙醇或水中进行 溴代烃比氯代烃容易发生取代反应 一级卤代烃活性高于二级 二级卤代烃又高于三级 烯丙基 苄基和a 卤代羰基化合物效果也较好 但乙烯基 芳基和三级卤代烃一般不反应 下表给出了一些卤代烃与碘化钠在丙酮中和温度60 C下的反应速率 2 3 Me Cl Bu Cl i Pr Cl t BuCH2 Cl CH2 CH CH2 Cl PhCH2 Cl EtOC O CH2 Cl MeC O CH2 Cl179 1 0 0146 0 00003 64 179 1600 33000此反应也用于指将伯醇或仲醇通过与磺酰氯反应形成磺酸酯 再转为卤代烷的反应 磺酸根离子是很好的离去基团 因此磺酸酯比醇更容易进行亲核取代 用这种反应得到的卤代烷纯度很好 例如此反应用于 Chrysochlamic acid 的制取 4 卤交换反应 编辑卤交换反应 Halex reaction HALogen EXchange 是指连有吸电子基的氯代芳烃与氟化钾在极性溶剂 如DMF DMSO 中和高温下反应 氯被氟取代 5 参见 编辑化学反应列表参考资料 编辑 Hans Finkelstein Darstellung organischer Jodide aus den entsprechenden Bromiden und Chloriden Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1528 1532 doi 10 1002 cber 19100430257 Streitwieser A Solvolytic Displacement Reactions at Saturated Carbon Atoms Chem Rev 1956 56 571 doi 10 1021 cr50010a001 Bordwell F G Brannen W T The Effect of the Carbonyl and Related Groups on the Reactivity of Halides in SN2 Reactions J Am Chem Soc 1964 86 4645 doi 10 1021 ja01075a025 Maloney D J Hecht S M A Stereocontrolled Synthesis of d trans Tocotrienoloic Acid Org Lett 2005 7 4297 doi 10 1021 ol051849t G C Finger C W Kruse Aromatic Fluorine Compounds VII Replacement of Aromatic Cl and NO2 Groups by F1 2 J Am Chem Soc 1956 78 23 6034 6037 doi 10 1021 ja01604a022 取自 https zh wikipedia org w index php title 芬克尔斯坦反应 amp oldid 44242696, 维基百科，wiki，书籍，书籍，图书馆，
